N-(1-(furan-2-yl)vinyl)acetamide | 177750-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(1-(furan-2-yl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(furan-2-yl)ethenyl]acetamide
• CAS: 177750-22-0
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: PASWYCOYGWUXPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(furan-2-yl)vinyl)acetamide 在 ClO4 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-N-[1-(furan-2-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铑螺环次膦酸酯催化剂，用于酰胺的不对称加氢

  摘要：

  发现次膦酸酯配体spirOP的铑配合物是有效的催化剂，其ee值为85.1％至97.4％，用于α-取代的酰胺的不对称催化氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02576-3
• 作为产物：
  描述：

  DL-1-(2-呋喃基)乙醇 在 ([2,5-Me2-3,4-Ph2(η5-C4CNHPh)]Ru(CO)(μ-CO))2 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(1-(furan-2-yl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  利用N ？的亲核性。H亚胺：由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺

  摘要：

  在与酸酐的反应中，研究了由烷基叠氮化物通过钌催化反应生成的N-未取代亚胺的亲核性。最初的产物是N-酰亚胺，其异构化为相应的酰胺。加热或三乙胺促进了在室温下稳定的N-酰亚胺的异构化。在温和条件下成功合成了各种含各种官能团的无环和环状酰胺。除乙酸酐外，还可使用各种酸酐。从与环状酸酐的反应中，获得含有羧酸基的酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400584

文献信息

• Synthesis of Chiral α-Amino Tertiary Boronic Esters by Enantioselective Hydroboration of α-Arylenamides
  作者：Naifu Hu、Guoqing Zhao、Yuanyuan Zhang、Xiangqian Liu、Guangyu Li、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.5b03760

  日期：2015.6.3

  rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration of α-arylenamides with BI-DIME as the chiral ligand and (Bpin)2 as the reagent yields for the first time a series of α-amino tertiary boronic esters in good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  以 BI-DIME 作为手性配体和 (Bpin)2 作为试剂的 α-芳基酰胺的铑催化不对称硼氢化反应首次以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99 % ee）。
• Selective Dehydrogenative Acylation of Enamides with Aldehydes Leading to Valuable β-Ketoenamides
  作者：Rui-Hua Liu、Zhen-Yao Shen、Cong Wang、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04495

  日期：2020.2.7

  We have presented a unique example of dehydrogenative acylation of enamides with aldehydes enabled by an earth-abundant iron catalyst. The protocol provides the straightforward access to valuable β-ketoenamides with ample substrate scope and excellent functional group tolerance. Notably, distinct C-H acylation of enamide rather than at N-H moiety site occurs with absolute Z-selectivity was observed

  我们已经提出了一个独特的例子，该例子说明了由富含地球的铁催化剂促成的乙酰胺与醛的脱氢酰化反应。该协议提供了具有丰富底物范围和出色的官能团耐受性的有价值的β-酮烯酰胺的直接访问途径。值得注意的是，观察到酰胺发生明显的CH酰化而不是在NH部分位点，并且具有绝对的Z-选择性。复杂分子的后期修饰和β-酮烯酰胺的通用合成用途进一步凸显了这种转化的实用性。
• Synthesis of diverse di- to penta-substituted 1,2-dihydropyridine derivatives from gold(I)-catalyzed intramolecular addition of tertiary enamides to alkynes
  作者：Xingyi Zhang、Xin-Ming Xu、Liang Zhao、Jingsong You、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.105

  日期：2015.6

  alkyne-bearing tertiary enamides underwent an efficient Au(I)-catalyzed 6-endo-dig cyclization reaction to afford a variety of di- to penta-substituted 1,2-dihydropyridine derivatives in high yields. The cyclization proceeds through a cascade comprising an intramolecular nucleophilic addition of enaminic carbon to alkyne–gold(I) complex, deprotonation, and protodeauration steps. Au(I)-catalyzed tertiary enamide–alkyne

  随着3-氮杂-1,5-烯炔的作用，内部和末端带有炔烃的叔酰胺经历了有效的Au（I）催化的6-内-挖-环化反应，从而提供了多种二-至五取代的1,2-高产率的二氢吡啶衍生物。环化过程通过级联反应进行，该级联反应包括将烯胺碳分子内亲核加成到炔烃-金（I）络合物，去质子化和原型脱氢步骤。Au（I）催化的叔烯酰胺-炔烃环化反应以及连续的氧化芳构化反应提供了直接取代多取代吡啶的途径。
• Rhodium/MonoPhos-Catalysed Asymmetric Hydrogenation of Enamides
  作者：Michel van den Berg、Robert M. Haak、Adriaan J. Minnaard、André H. M. de Vries、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/1615-4169(200210)344:9<1003::aid-adsc1003>3.0.co;2-m

  日期：2002.10

  The monodentate phosphoramidite MonoPhos has been used in the rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation of N-acetyl-α-arylenamides. This ligand is readily available via a one-step procedure and is air stable. Its Rh(I) complex, which is an effective catalyst precursor for the hydrogenation of dehydroamino acids, also gives high enantioselectivities for this class of substrates. Because of the facile

  单齿亚磷酰胺MonoPhos已用于铑催化的N-乙酰基-α-芳基酰胺的不对称氢化。该配体可通过一步程序容易地获得并且是空气稳定的。它的Rh（I）配合物是脱氢氨基酸加氢的有效催化剂前体，对于这类底物也具有很高的对映选择性。由于MonoPhos的简便合成和稳定性，其配合物为通过不对称氢化制备手性胺衍生物提供了一种通用解决方案。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of enamides with sterically hindered α-bromocarbonyls
  作者：Ran Ding、Zhi-Dao Huang、Zheng-Li Liu、Tian-Xiang Wang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c5cc10653b

  日期：——

  Palladium-catalyzed intermolecular alkylation of enamides with [small alpha]-bromo carbonyls was developed. Under mild reaction conditions, various cyclic and acyclic enamides reacted well with [small alpha]-bromo carbonyls to afford the corresponding multi-substituted alkene...

  开发了钯催化的带有[小α]-溴羰基的酰胺的分子间烷基化。在温和的反应条件下，各种环状和无环酰胺与[小α]-溴羰基反应良好，得到相应的多取代烯烃...