tert-butyl 5-acetyl-6,7-dichloro-2,3-dihydro-2-benzofurancarboxylate | 126200-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-acetyl-6,7-dichloro-2,3-dihydro-2-benzofurancarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-acetyl-6,7-dichloro-2,3-dihydro-2-benzo[b]furancarboxylate；Tert-butyl 5-acetyl-6,7-dichloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 126200-37-1
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₂O₄
• 分子量: 331.196
• InChiKey: CUYJJMZCGBOLPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-acetyl-6,7-dichloro-2,3-dihydro-2-benzofurancarboxylate 在 二苯基硫氢硫化磷 、 sodium tert-pentoxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6,7-dichloro-5-thiocarbamoylacetyl-2,3-dihydro-2-benzofurancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  利尿剂的综合研究。5-（3，3-N，S-取代的2-丙烯酰基）-2，3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸。

  摘要：

  通过将5-（-）烷基化，制备在5-位具有3,3-N，S-二取代-2-丙烯酰基的6,7-二氯-2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸衍生物。 2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸酯的硫代氨基甲酰基）乙酰基衍生物或5- [3,3-双（烷硫基）-2-丙烯酰基]衍生物的缩醛交换反应。还可以通过2-卤代反应来合成5- [4和/或5-（二）取代的4-噻唑啉-2-亚烷基]乙酰基-2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸。在碱的存在下或通过2-[[[6,7-二氯-2-甲氧基羰基-2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-基]羰基的硫化物收缩，具有5-乙酰基衍生物的-1-甲氧基乙基异硫氰酸酯）-甲硫基]噻唑溴化物。某些合成的化合物在大鼠和小鼠中显示出强大的利钠尿活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1268
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 5-acetyl-6,7-dichloro-2,3-dihydro-2-benzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利尿剂的综合研究。5-（3，3-N，S-取代的2-丙烯酰基）-2，3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸。

  摘要：

  通过将5-（-）烷基化，制备在5-位具有3,3-N，S-二取代-2-丙烯酰基的6,7-二氯-2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸衍生物。 2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸酯的硫代氨基甲酰基）乙酰基衍生物或5- [3,3-双（烷硫基）-2-丙烯酰基]衍生物的缩醛交换反应。还可以通过2-卤代反应来合成5- [4和/或5-（二）取代的4-噻唑啉-2-亚烷基]乙酰基-2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸。在碱的存在下或通过2-[[[6,7-二氯-2-甲氧基羰基-2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-基]羰基的硫化物收缩，具有5-乙酰基衍生物的-1-甲氧基乙基异硫氰酸酯）-甲硫基]噻唑溴化物。某些合成的化合物在大鼠和小鼠中显示出强大的利钠尿活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1268

文献信息

• Benzofuran and benzothiophene derivatives
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0189596A1

  公开（公告）日：1986-08-06

  Highly effective diuretic antihypertensives, i.e., benzofuran or benzothiophene derivatives having a substituted propenoyl group at the 5-position, which are classified into loop diuretics with less adverse effects and can be administered orally at a daily dosage of 0.5-200 mg or parenterally of 0.01-50 mg.

  高效利尿降压药，即苯并呋喃或苯并噻吩衍生物，其 5 位上有取代的丙烯酰基，属于襻利尿剂，不良反应较少，可口服，每日剂量为 0.5-200 毫克，或肠外给药，每日剂量为 0.01-50 毫克。