2-aminobenzimidazole hydrochloride | 70665-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-aminobenzimidazole hydrochloride
• 英文别名: 1H-Benzimidazol-2-amine, hydrochloride；1H-benzimidazol-2-amine;hydrochloride
• CAS: 70665-64-4
• 化学式: C₇H₇N₃*ClH
• 分子量: 169.614
• InChiKey: BAOPSOTUQUEQHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminobenzimidazole hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-<2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl><(1H-benzimidazol-2-yl)amino>oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-(Indol-3-ylglyoxylyl)dopamine derivatives: preparation and anti-depressant activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90216-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-aminobenzimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑四氯钴酸酯（II）的光谱和结构研究，热表征，光学性质和理论研究。

  摘要：

  在这项研究中，我们介绍了一种新的有机-无机杂化化合物（C 7 H 8 N 3）2 [CoCl 4 ]的晶体结构，光谱和热行为，Hirshfeld表面分析和DFT计算。该化合物在中心对称空间群P中结晶1个¯。X射线单晶衍射分析表明，该结构由一连串的混合层组成，这些混合层由平行于（001）平面并沿c轴传播的有机阳离子和无机阴离子形成。通过NH … Cl氢键和π … π相互作用将层进一步组装为3D超分子体系。实验PXRD图谱的峰位置与晶体结构的模拟峰位置一致，表明标题化合物的相纯度。通过ATR-FTIR和FT-Raman光谱学鉴定了不同官能团的存在及其振动的性质。Co 2+的四面体环境通过紫外可见光谱法得到证实，其中由于dd电子跃迁4 A 2（F）→  4 T 2（F），4 A 2（F）→  4 T 1（ F）和4 A 2（F）→  4 T 1（P）Co（II）配位化合物的典型代表。通过Tauc

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118612

文献信息

• Iron Catalysis for Modular Pyrimidine Synthesis through β-Ammoniation/Cyclization of Saturated Carbonyl Compounds with Amidines
  作者：Xue-Qiang Chu、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02767

  日期：2017.1.20

  method for the modular synthesis of various pyrimidine derivatives by means of the reactions of ketones, aldehydes, or esters with amidines in the presence of an in situ prepared recyclable iron(II)-complex was developed. This operationally simple reaction proceeded with broad functional group tolerance in a regioselective manner via a remarkable unactivated β-C–H bond functionalization. Control experiments

  开发了一种有效的方法，用于在原位制备的可回收铁（II）络合物存在下，通过酮，醛或酯与am的反应进行模块化合成各种嘧啶衍生物。该操作简单的反应通过显着的未激活的β-C-H键官能化，以区域选择性的方式在宽泛的官能团耐受性下进行。进行了对照实验以加深对机理的了解，并且反应很可能通过设计的TEMPO络合/烯胺添加/瞬时α占据/β-TEMPO消除/环化顺序进行。
• [EN] HETEROARYLBENZIMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLBENZIMIDAZOLE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017102091A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention covers heteroarylbenzimidazole compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative and/or inflammatory disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式（I）中的杂环芳基苯并咪唑化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗或预防过度增殖和/或炎症性疾病的药物组合物，作为唯一活性成分或与其他活性成分组合使用。
• Combining Fluoroalkylation and Defluorination to Enable Formal [3 + 2 + 1] Heteroannulation by Using Visible-Light Photoredox Organocatalysis
  作者：Xue-Qiang Chu、Ting Xie、Lin Li、Danhua Ge、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00963

  日期：2018.5.4

  A metal-free, visible-light photoredox-catalyzed three-component [3 + 2 + 1] heteroannulation for accessing modular fluoroalkylated pyrimidines from readily available silyl enol ether, amidine, and fluoroalkyl halide is developed. This protocol distinguishes itself by broad functional group tolerance in a regioselective manner, which provides a complement to the existing methods for the construction

  开发了一种无金属，可见光，光氧化还原催化的三组分[3 + 2 +1]杂环化反应，用于从容易获得的甲硅烷基烯醇醚，am和氟代烷基卤化物中获取模块化的氟代烷基化嘧啶。该方案以区域选择性的方式通过宽泛的官能团耐受性而与众不同，这为构建药学和生物活性有机氟化合物的现有方法提供了补充。
• Copper-catalyzed three-component cyclization of amidines, styrenes, and fluoroalkyl halides for the synthesis of modular fluoroalkylated pyrimidines
  作者：Xue-Qiang Chu、Bu-Qing Cheng、Yao-Wei Zhang、Danhua Ge、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc09571f

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed three-component cyclization for the construction of highly functionalized pyrimidine derivatives from readily available amidines, styrenes and fluoroalkyl halides is developed. This protocol distinguishes itself by the formation of three new C–C/C–N bonds and a new six-membered ring through a radical addition/oxidation/cyclization sequence in a one-pot manner.

  开发了一种有效的铜催化三组分环化反应，用于从容易获得的am，苯乙烯和氟代烷基卤化物构建高度官能化的嘧啶衍生物。该协议通过一锅法通过自由基加成/氧化/环化序列形成三个新的C–C / C–N键和一个新的六元环而与众不同。
• Nucleophilic Substitution of Azide Acting as a Pseudo Leaving Group: One-Step Synthesis of Various Aza Heterocycles
  作者：Christelle Doebelin、Martine Schmitt、Cyril Antheaume、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/jo401738f

  日期：2013.11.15

  The reaction of 3-azidopropanoic acid with the carbodiimide-based coupling reagent DIC leads to a six-membered-ring intermediate acting as a versatile precursor to a diverse set of aza heterocycles, including mono-, bi-, and tricyclic compounds.

  3-叠氮基丙酸与基于碳二亚胺的偶联剂DIC的反应导致六元环中间体充当多种氮杂杂环（包括单环，双环和三环化合物）的多用途前体。