tert-butyl (1S,9aR)-octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylate | 1032169-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: tert-butyl (1S,9aR)-octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 1032169-38-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: ICJPWLXEKDSXDE-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,9aR)-octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34 mg的产率得到1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  通过双重还原环化方案的吡咯并立核苷，吲哚并立核苷和喹啉并立核苷：（+）-四氢鸟啶，（+）-ta色胺和（+）-埃拉比汀的简明不对称合成

  摘要：

  使用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的非对映选择性共轭加成到α-烯基-α，β-不饱和酯中，然后进行非对映选择性，吡咯并立定，吲哚并立定和喹喔啉生物碱的不对称合成合成的质子化成为关键的立体定义步骤。然后，通过依次氧化所得β-氨基酯中的烯烃单元和相应的二醛进行氢解N-脱苄基反应，可以有效地构建氮杂双环支架，这与双还原环化反应同时发生。随后用LiAlH 4还原酯部分，得到（+）-四氢鸟啶，（+）-tashiromine，（1 S从市售起始原料仅在六个步骤中，分别以4.9％，4.1％，3.0％和5.9％的总收率得到，8a R）-1-（羟甲基）八氢吲哚嗪和（+）-癫痫素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.006
• 作为产物：
  描述：

  在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 tert-butyl (1S,9aR)-octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双重还原环化方案的吡咯并立核苷，吲哚并立核苷和喹啉并立核苷：（+）-四氢鸟啶，（+）-ta色胺和（+）-埃拉比汀的简明不对称合成

  摘要：

  使用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的非对映选择性共轭加成到α-烯基-α，β-不饱和酯中，然后进行非对映选择性，吡咯并立定，吲哚并立定和喹喔啉生物碱的不对称合成合成的质子化成为关键的立体定义步骤。然后，通过依次氧化所得β-氨基酯中的烯烃单元和相应的二醛进行氢解N-脱苄基反应，可以有效地构建氮杂双环支架，这与双还原环化反应同时发生。随后用LiAlH 4还原酯部分，得到（+）-四氢鸟啶，（+）-tashiromine，（1 S从市售起始原料仅在六个步骤中，分别以4.9％，4.1％，3.0％和5.9％的总收率得到，8a R）-1-（羟甲基）八氢吲哚嗪和（+）-癫痫素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.006

文献信息

• A Direct Stereoselective Approach to <i>trans</i>-2,3-Disubstituted Piperidines: Application in the Synthesis of 2-Epi-CP-99,994 and (+)-Epilupinine
  作者：M’hamed Ahari、Amandine Perez、Christine Menant、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol800722a

  日期：2008.6.1

  A simple synthesis of enantiomerically pure piperidine esters is described, offering a straightforward access to the trans-2,3-disubstituted piperidine skeleton which is present in a broad range of biologically active compounds.
• Pyrrolizidines, indolizidines and quinolizidines via a double reductive cyclisation protocol: concise asymmetric syntheses of (+)-trachelanthamidine, (+)-tashiromine and (+)-epilupinine
  作者：Marta Brambilla、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson、David Zimmer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.006

  日期：2016.11

  The asymmetric syntheses of pyrrolizidine, indolizidine and quinolizidine alkaloids have been achieved using the diastereoselective conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to α-alkenyl-α,β-unsaturated esters followed by diastereoselective protonation of the resultant enolates as the key stereodefining steps. The azabicyclic scaffolds were then efficiently constructed upon sequential

  使用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的非对映选择性共轭加成到α-烯基-α，β-不饱和酯中，然后进行非对映选择性，吡咯并立定，吲哚并立定和喹喔啉生物碱的不对称合成合成的质子化成为关键的立体定义步骤。然后，通过依次氧化所得β-氨基酯中的烯烃单元和相应的二醛进行氢解N-脱苄基反应，可以有效地构建氮杂双环支架，这与双还原环化反应同时发生。随后用LiAlH 4还原酯部分，得到（+）-四氢鸟啶，（+）-tashiromine，（1 S从市售起始原料仅在六个步骤中，分别以4.9％，4.1％，3.0％和5.9％的总收率得到，8a R）-1-（羟甲基）八氢吲哚嗪和（+）-癫痫素。