allyl (2S,4R)-4-cyano-2-({[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]oxy}methyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 433970-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: allyl (2S,4R)-4-cyano-2-({[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]oxy}methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4R)-4-cyano-2-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 433970-22-0
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₃Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: WSOZRBYACKBOJJ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2S,4R)-4-cyano-2-({[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]oxy}methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 方酸 作用下， 反应 19.0h， 生成 1-allyl 3-ethyl (3R,5S)-5-{[(trimethylsilyl)oxy]methyl}pyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722
• 作为产物：
  描述：

  二甲基叔己基氯化硅 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 allyl (2S,4R)-4-cyano-2-({[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]oxy}methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722