4-chloro-N-ethyl-2-fluorobenzenecarbothioamide | 1269242-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-ethyl-2-fluorobenzenecarbothioamide
• CAS: 1269242-19-4
• 化学式: C₉H₉ClFNS
• 分子量: 217.695
• InChiKey: COTWNWYIGWJEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-ethyl-2-fluorobenzenecarbothioamide 、 异氰酸正丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以80%的产率得到1-butyl-7-chloro-3-ethyl-3,4-dihydro-4-thioxoquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从1-溴-2-氟苯开始两步合成1,3-双取代的3,4-二氢-4-硫代氧杂喹啉-2（1H）-酮

  摘要：

  1-溴-2-氟代苯1的两步反应可令人满意地合成3-烷基-3-3,4-二氢-4-噻吩并苯并喹啉2（1 H）-酮3。因此，由1和BuLi之间的Br / Li交换产生的1-氟-2-锂基苯硫醚与烷基异硫氰酸酯反应，生成N-烷基-2-氟苯硫基酰胺2，后者又与一系列异氰酸酯反应在NaH存在下得到所需的产品3。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000327
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 1-溴-4-氯-2-氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到4-chloro-N-ethyl-2-fluorobenzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  从1-溴-2-氟苯开始两步合成1,3-双取代的3,4-二氢-4-硫代氧杂喹啉-2（1H）-酮

  摘要：

  1-溴-2-氟代苯1的两步反应可令人满意地合成3-烷基-3-3,4-二氢-4-噻吩并苯并喹啉2（1 H）-酮3。因此，由1和BuLi之间的Br / Li交换产生的1-氟-2-锂基苯硫醚与烷基异硫氰酸酯反应，生成N-烷基-2-氟苯硫基酰胺2，后者又与一系列异氰酸酯反应在NaH存在下得到所需的产品3。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000327

文献信息

• Two-Step Synthesis of 1,3-Disubstituted 3,4-Dihydro-4-thioxoquinazolin-2(1H)-ones from 1-Bromo-2-fluorobenzenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Toshihide Komatsu、Yuki Yokoi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1002/hlca.201000327

  日期：2011.1

  An efficient synthesis of 3‐alkyl‐3,4‐dihydro‐4‐thioxobenzoquinazolin‐2(1H)‐ones 3 has been accomplished in two steps and in satisfactory yields from 1‐bromo‐2‐fluorobenzenes 1. Thus, the reaction of 1‐fluoro‐2‐lithiobenzenes, generated by the Br/Li exchange between 1 and BuLi, with alkyl isothiocyanates, gives N‐alkyl‐2‐fluorobenzothioamides 2, which, in turn, react with a series of isocyanates in

  1-溴-2-氟代苯1的两步反应可令人满意地合成3-烷基-3-3,4-二氢-4-噻吩并苯并喹啉2（1 H）-酮3。因此，由1和BuLi之间的Br / Li交换产生的1-氟-2-锂基苯硫醚与烷基异硫氰酸酯反应，生成N-烷基-2-氟苯硫基酰胺2，后者又与一系列异氰酸酯反应在NaH存在下得到所需的产品3。