2,2-d2-2-(4-chlorophenyl)-acetonitrile | 1146440-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-d2-2-(4-chlorophenyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-2,2-dideuterioacetonitrile
• CAS: 1146440-58-5
• 化学式: C₈H₆ClN
• 分子量: 153.579
• InChiKey: IVYMIRMKXZAHRV-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-d2-2-(4-chlorophenyl)-acetonitrile 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 以99%的产率得到2,2-d2-2-(4-chlorophenyl)-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED LORCASERIN
  [FR] LORCASÉRINE DEUTÉRÉE

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物，即3-苯并哌嗪衍生物及其药学上可接受的盐。更具体地，这项发明涉及一种新型的3-苯并哌嗪衍生物，它们是洛卡色林的衍生物。该发明还提供了包含本发明中一种或多种化合物和载体的组合物，以及使用所披露的化合物和组合物治疗疾病和病况的方法，这些疾病和病况通过给予5-HT2C激动剂（如洛卡色林）(I)或其药学上可接受的盐来受益，其中：环A在可替代的环碳位置含有0-7个氘原子；R为CH3、CH2D、CD2H或CD3；但是当R为CH3时，环A在可替代的环碳位置含有1-7个氘原子。

  公开号：

  WO2009051747A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到2,2-d2-2-(4-chlorophenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED LORCASERIN
  [FR] LORCASÉRINE DEUTÉRÉE

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物，即3-苯并哌嗪衍生物及其药学上可接受的盐。更具体地，这项发明涉及一种新型的3-苯并哌嗪衍生物，它们是洛卡色林的衍生物。该发明还提供了包含本发明中一种或多种化合物和载体的组合物，以及使用所披露的化合物和组合物治疗疾病和病况的方法，这些疾病和病况通过给予5-HT2C激动剂（如洛卡色林）(I)或其药学上可接受的盐来受益，其中：环A在可替代的环碳位置含有0-7个氘原子；R为CH3、CH2D、CD2H或CD3；但是当R为CH3时，环A在可替代的环碳位置含有1-7个氘原子。

  公开号：

  WO2009051747A1

文献信息

• Using Secondary α Deuterium Kinetic Isotope Effects To Determine the Symmetry of S_N2 Transition States
  作者：Kenneth Charles Westaway、Thuy Van Pham、Yao-ren Fang

  DOI：10.1021/ja962088f

  日期：1997.4.1

  The secondary α deuterium and heavy atom kinetic isotope effects found for two different SN2 reactions suggest that the magnitude of secondary α deuterium kinetic isotope effects can be determined by the length of only the shorter (stronger) reacting bond in an unsymmetrical SN2 transition state rather than by the usual nucleophile−leaving group distance. Although this means the interpretation of these

  在两个不同的 SN2 反应中发现的二级 α 氘和重原子动力学同位素效应表明二级 α 氘动力学同位素效应的大小可以仅由不对称 SN2 过渡态中较短（更强）反应键的长度决定，而不是由通过通常的亲核离去基团距离。尽管这意味着对这些同位素效应的解释比已经认识到的要复杂，但结果表明它们可用于确定 SN2 过渡态是对称还是不对称。
• Deuterated lorcaserin
  申请人：Liu Julie F.

  公开号：US20090143363A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  This invention relates to novel compounds that are 3-benzazepine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. More specifically, this invention relates to novel 3-benzazepine derivatives that are derivatives of lorcaserin. This invention also provides compositions comprising one or more compounds of this invention and a carrier and the use of the disclosed compounds and compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a 5-HT 2C agonist, such as lorcaserin.
• [EN] DEUTERATED LORCASERIN<br/>[FR] LORCASÉRINE DEUTÉRÉE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009051747A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  This invention relates to novel compounds that are 3-benzazepine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. More specifically, this invention relates to novel 3-benzazepine derivatives that are derivatives of lorcaserin. This invention also provides compositions comprising one or more compounds of this invention and a carrier and the use of the disclosed compounds and compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a 5-HT2C agonist, such as lorcaserin. (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: Ring A contains 0-7 deuterium atoms at the substitutable ring carbon positions; and R is CH3, CH2D, CD2H, or CD3; provided that when R is CH3, Ring A contains 1-7 deuterium atoms at the substitutable ring carbon positions.

  这项发明涉及一种新型化合物，即3-苯并哌嗪衍生物及其药学上可接受的盐。更具体地，这项发明涉及一种新型的3-苯并哌嗪衍生物，它们是洛卡色林的衍生物。该发明还提供了包含本发明中一种或多种化合物和载体的组合物，以及使用所披露的化合物和组合物治疗疾病和病况的方法，这些疾病和病况通过给予5-HT2C激动剂（如洛卡色林）(I)或其药学上可接受的盐来受益，其中：环A在可替代的环碳位置含有0-7个氘原子；R为CH3、CH2D、CD2H或CD3；但是当R为CH3时，环A在可替代的环碳位置含有1-7个氘原子。