(3E)-4-(4-methoxyphenyl)pent-3-en-1-ol | 689259-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-4-(4-methoxyphenyl)pent-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-(4-methoxyphenyl)pent-3-en-1-ol
• CAS: 689259-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: NTRJGOVZRCCWMU-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-(4-methoxyphenyl)pent-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 (R_a)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)dinaphtho-[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 3,4,5-三甲氧基苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过调节非共价相互作用实现对均丙醇的对映选择性氟化†

  摘要：

  高烯丙基醇的对映选择性氟化的研究通过手性阴离子相转移（CAPT）催化使用原位描述了生成的指导组。多元相关性分析（包括设计者π交互作用得出的参数）揭示了影响过渡态（TS）选择性的关键结构特征。在模型方程式中找到的参数的解释突出显示了均烯丙基和烯丙基底物反应的关键差异和相似性。发现在底物和催化剂之间发生类似的T形π-相互作用。通过鉴定磷酸催化剂和硼酸直接基团的最佳组合来调节这种关键的相互作用，从而允许开发一种以典型的高对映选择性（至多96％ee）接近γ-氟代烯醇的方法。

  DOI：

  10.1039/c8sc02223b
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(4-methoxyphenyl)-pent-3-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(3E)-4-(4-methoxyphenyl)pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl alkanoic acids as integrin receptor antagonists derivatives

  摘要：

  本发明涉及一类由公式I代表的化合物 1 或其药用可接受的盐，包含公式I化合物的药物组合物，以及选择性地抑制或拮抗α v β 3 和/或α v β 5 整合素的方法。

  公开号：

  US20040092538A1

文献信息

• Discovery of +(2-{4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethoxy]phenyl}-cyclopropyl)acetic acid as potent and selective αvβ3 inhibitor: Design, synthesis, and optimization
  作者：Srinivasan R. Nagarajan、Hwang-Fun Lu、Alan F. Gasiecki、Ish K. Khanna、Mihir D. Parikh、Bipinchandra N. Desai、Thomas E. Rogers、Michael Clare、Barbara B. Chen、Mark A. Russell、Jeffery L. Keene、Tiffany Duffin、V. Wayne Engleman、Mary B. Finn、Sandra K. Freeman、Jon A. Klover、G. Alan Nickols、Maureen A. Nickols、Kristen E. Shannon、Christina A. Steininger、William F. Westlin、Marisa M. Westlin、Melanie L. Williams

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.020

  日期：2007.5

  The integrin alpha(v)beta(3) is expressed in a number of cell types and is thought to play a major role in several pathological conditions. Various small molecules that inhibit the integrin have been shown to suppress tumor growth and retinal angiogenesis. The tripeptide Arg-Gly-Asp (RGD), a common binding motif in several ligands that bind to alpha(v)beta(3), has been depeptidized and optimized in our efforts toward discovering a small molecule inhibitor. We recently disclosed the synthesis and biological activity of several small molecules that did not contain any peptide bond and mimic the tripeptide RGD. The phenethyl group in one of the lead compounds was successfully replaced with a cyclopropyl moiety. The new lead compound was optimized for potency, selectivity, and for its ADME properties. We describe herein the discovery, synthesis, and optimization of cyclopropyl containing analogs that are potent and selective inhibitors of alpha(v)beta(3). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6921767B2
  申请人：——

  公开号：US6921767B2

  公开（公告）日：2005-07-26
• Cycloalkyl alkanoic acids as integrin receptor antagonists derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040092538A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula I, and methods of selectively inhibiting or antagonizing the &agr; v &bgr; 3 and/or &agr; v &bgr; 5 integrin.

  本发明涉及一类由公式I代表的化合物 1 或其药用可接受的盐，包含公式I化合物的药物组合物，以及选择性地抑制或拮抗α v β 3 和/或α v β 5 整合素的方法。
• Enantioselective fluorination of homoallylic alcohols enabled by the tuning of non-covalent interactions
  作者：Jaime A. S. Coelho、Akira Matsumoto、Manuel Orlandi、Margaret J. Hilton、Matthew S. Sigman、F. Dean Toste

  DOI：10.1039/c8sc02223b

  日期：——

  The study of the enantioselective fluorination of homoallylic alcohols via chiral anion phase transfer (CAPT) catalysis using an in situ generated directing group is described. Multivariate correlation analysis, including designer π-interaction derived parameters, revealed key structural features affecting the selectivity at the transition state (TS). Interpretation of the parameters found in the model

  高烯丙基醇的对映选择性氟化的研究通过手性阴离子相转移（CAPT）催化使用原位描述了生成的指导组。多元相关性分析（包括设计者π交互作用得出的参数）揭示了影响过渡态（TS）选择性的关键结构特征。在模型方程式中找到的参数的解释突出显示了均烯丙基和烯丙基底物反应的关键差异和相似性。发现在底物和催化剂之间发生类似的T形π-相互作用。通过鉴定磷酸催化剂和硼酸直接基团的最佳组合来调节这种关键的相互作用，从而允许开发一种以典型的高对映选择性（至多96％ee）接近γ-氟代烯醇的方法。