1-(3-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone | 69824-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-acetyl-3-phenyl-5-(2-thienyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole；N-monoacetyl-<3-phenyl-5-(2-thienyl)>-2-pyrazoline；N-monoacetyl-[3-phenyl-5-(2-thienyl)]-2-pyrazoline；1-(5-Phenyl-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl)ethanone
• CAS: 69824-59-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: JXXNJWVHOQNTHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  24 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2'-thienyl)acrylophenone 、 乙酰肼 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1-(3-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  TBD-organocatalysed synthesis of pyrazolines

  摘要：

  研究发现，TBD（一种便宜且可商业获得的胍类化合物）能够通过选择性二级胺烷基化，轻松催化从查尔孔和酰肼合成生物重要的3,5-二芳基吡唑啉。

  DOI：

  10.1039/b911577c

文献信息

• 1-Acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1<i>H</i>)pyrazoles: Exhibiting Anticancer Activity through Intracellular ROS Scavenging and the Mitochondria-Dependent Death Pathway
  作者：Jimi M. Alex、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1002/ardp.201400199

  日期：2014.10

  5‐dihydro(1H)pyrazoles (JP‐1 to JP‐17) bearing two aromatic rings at positions 3 and 5, either of which ought to be heterocyclic, were synthesized and evaluated for their anti‐proliferative potential against breast cancer (MCF‐7 and T‐47D) and lung cancer (H‐460 and A‐549) cell lines for the first time. JP‐1–7, ‐10, ‐11, ‐14, and ‐15 were observed to exhibit significant anti‐proliferative activity against

  合成并评估了一系列 17 种 1-乙酰基-4,5-二氢（1H）吡唑类似物（JP-1 至 JP-17），在 3 位和 5 位带有两个芳环，其中任何一个都应该是杂环因为它们首次对乳腺癌（MCF-7 和 T-47D）和肺癌（H-460 和 A-549）细胞系具有抗增殖潜力。观察到JP-1-7、-10、-11、-14和-15对MCF-7细胞表现出显着的抗增殖活性。报告了一些关于结构-活性关系的概念。在 H2DCFDA 测定中发现所研究的化合物可降低细胞内活性氧种类，并导致 MCF-7 细胞系中线粒体依赖性细胞死亡，表明其抗癌作用的合理机制。
• TBD-organocatalysed synthesis of pyrazolines
  作者：Olivier Mahé、Denis Frath、Isabelle Dez、Francis Marsais、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/b911577c

  日期：——

  It was found that TBD, a cheap and commercially available guanidine, easily catalysed the synthesis of biologically important 3,5-diarylpyrazolines from chalcones and acylhydrazines via a selective secondary amine alkylation.

  研究发现，TBD（一种便宜且可商业获得的胍类化合物）能够通过选择性二级胺烷基化，轻松催化从查尔孔和酰肼合成生物重要的3,5-二芳基吡唑啉。