(4S)-2,2-dimethyl-4-[(Z)-phenylethenyl]-1,3-dioxolane | 157810-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(Z)-phenylethenyl]-1,3-dioxolane
• 英文别名: (S,Z)-2,2-dimethyl-4-styryl-1,3-dioxolane；(S)-2,2-dimethyl-4-styryl-1,3-dioxolane；(4S)-2,2-dimethyl-4-[(Z)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 157810-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: CHIBTVUJLKHUMW-LAUAKBEESA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-[(Z)-phenylethenyl]-1,3-dioxolane 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2S,3Z)-4-phenylbut-3-ene-1,2-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-4-[(Z)-phenylethenyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716

文献信息

• Diastereoselective Fluorocyclopropanation of Chiral Allylic Alcohols Using an α-Fluoroiodomethylzinc Carbenoid
  作者：Chandrasekhar Navuluri、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02097

  日期：2015.9.4

  Chiral fluorocyclopropyl carbinols were synthesized in high diastereoselectivities via a zinc mediated cyclopropanation reaction, using sec-allylic alcohols as simple building blocks. An enantioselective version of this transformation was achieved through in situ formation of chiral allylic zinc sec-alkoxides from the requisite aldehydes using Walsh’s protocol.

  使用仲烯丙基醇作为简单的结构单元，通过锌介导的环丙烷化反应，以高非对映选择性合成了手性氟代环丙基甲醇。该转化的对映选择性形式是通过使用沃尔什（Walsh）方案从所需醛中原位形成手性烯丙基仲仲醇盐来实现的。
• The influence of α-coordinating groups of aldehydes on <i>E</i>/<i>Z</i>-selectivity and the use of quaternary ammonium counter ions for enhanced <i>E</i>-selectivity in the Julia–Kocienski reaction
  作者：Mintu Rehman、Sravya Surendran、Nagendra Siddavatam、Goreti Rajendar

  DOI：10.1039/d1ob02126e

  日期：——

  Modified reaction conditions for improved E-selectivity of olefins in the Julia–Kocienski reaction of aldehydes having α-coordinating substituents are demonstrated. The chelating groups in aldehydes are expected to stabilize the syn-transition state with metal ions, whereas the weakly coordinating quaternary ammonium ions are devoid of all possible chelating interactions to enhance E-selectivity. A

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。
• Two simple and alternative approaches for the synthesis of anticancer active goniothalamin
  作者：Manchala Narasimhulu、S. Siva Prasad、Rama Moorthy Appa、Jangam Lakshmidevi、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.461

  日期：——

  Two alternative and straightforward routes were developed for the construction of (R)-goniothalamin, a natural anticancer agent. The first method starts with (R)-glycidol involving stereoselective (partial) reduction of alkyne and sulfoxide Julia-Lythgoe olefination as key steps. Second method deals with the synthesis of (R)goniothalamin from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde with partial reduction

  为构建 (R)-goniothalamin（一种天然抗癌剂）开发了两种替代且直接的途径。第一种方法从 (R)-缩水甘油开始，包括炔烃和亚砜 Julia-Lythgoe 烯化的立体选择性（部分）还原作为关键步骤。第二种方法涉及从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成 (R)goniothalamin，其中部分还原腈和 Still-Gennari 立体选择性烯化作为关键步骤。这两种标准有机反应顺序简单的方法可用于有机化学二、三年级课程。
• Alkenyl-Substituted Ketals as Efficient Precursors to Claisen Rearrangement Substrates
  作者：Rebecca Cowan Hoye、Hemaka A. Rajapakse

  DOI：10.1080/00397919708003340

  日期：1997.2

  Abstract Alkenyl-substituted ketals 6 readily afford Claisen rearrangement substrates 7 upon treatment with TESOTf/DIPEA. Thermal rearrangement completes this efficient and general process for generation of functionally rich ϵ-oxy-γ,δ-enones 8.

  摘要 烯基取代的缩酮 6 在用 TESOTf/DIPEA 处理后很容易得到克莱森重排底物 7。热重排完成了生成功能丰富的 ϵ-oxy-γ,δ-enones 8 的高效和通用过程。
• Synthesis of enantiomerically pure perhydrofuro[3,4-b]pyrans and perhydrofuro[3,4-b]furans
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli、Raffaella Terlizzi、Andrea Temperini、Francesca Marini、Claudio Santi、Catalina Scarponi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.009

  日期：2004.6

  Olefinic diols, prepared from (R)-(+)-2,2-diinetliyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde via olefination and hydrolysis, were converted into enantiomerically pure hydroxy substituted tetrahydrofuran derivatives by cyclization using N-phenylselenophthalimide and BF3. The PhSe group in the C-4 position of these tetrahydrofurans was then substituted by an allyl group using allyl-tributylstannane in the presence of AIBN. The selenium promoted cyclizalions of the allyl tetrahydrofurans in which the OH and the allyl groups are trans to each other formed the enantiopure perhydrofuro[3,4-b]pyrans, while the cyclization of the allyl tetrahydrofurans in which the Off and the allyl groups are cis gave rise to the perhydrofuro[3,4-b]furans. These bicyclic products were finally deselenenylated with triphenyltin hydride and AIBN. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.