(4R)-3-[(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-enyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 945537-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-[(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-enyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 945537-06-4
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃Si
• 分子量: 361.557
• InChiKey: PRNILIYJDLJWFW-MDNBWPLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-enyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R)-3-[(2R,3R)-3-bromooxan-2-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (4R)-3-[(2S,3S)-3-bromooxan-2-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性烯酰胺在卤代环醚合成中的立体选择性分子内卤醚化。

  摘要：

  这里描述了手性烯酰胺的立体选择性卤醚化。这项工作提供了一种含卤素环醚的方法，并揭示了对手性烯酰胺化学的进一步机理见解。

  DOI：

  10.1021/ol701768n
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 、 (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(4R)-3-[(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-enyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性烯酰胺在卤代环醚合成中的立体选择性分子内卤醚化。

  摘要：

  这里描述了手性烯酰胺的立体选择性卤醚化。这项工作提供了一种含卤素环醚的方法，并揭示了对手性烯酰胺化学的进一步机理见解。

  DOI：

  10.1021/ol701768n

文献信息

• Stereoselective Simmons–Smith Cyclopropanation of Chiral Enamides
  作者：Zhenlei Song、Ting Lu、Richard P. Hsung、Ziyad F. Al-Rashid、Changhong Ko、Yu Tang

  DOI：10.1002/anie.200700681

  日期：2007.5.25
• A Stereoselective Intramolecular Halo-Etherification of Chiral Enamides in the Synthesis of Halogenated Cyclic Ethers
  作者：Changhong Ko、Richard P. Hsung、Ziyad F. Al-Rashid、John B. Feltenberger、Ting Lu、Jin-Haek Yang、Yonggang Wei、Craig A. Zificsak

  DOI：10.1021/ol701768n

  日期：2007.10.1

  A stereoselective halo-etherification of chiral enamides is described here. This work provides an approach to halogen containing cyclic ethers and reveals further mechanistic insights to the chemistry of chiral enamides.

  这里描述了手性烯酰胺的立体选择性卤醚化。这项工作提供了一种含卤素环醚的方法，并揭示了对手性烯酰胺化学的进一步机理见解。