1-acetylethoxycarbonylformamidrazone | 40253-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetylethoxycarbonylformamidrazone
• 英文别名: Ethyloxamatacetylhydrazon；ethyl (2E)-2-(acetylhydrazinylidene)-2-aminoacetate
• CAS: 40253-46-1
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 173.172
• InChiKey: YZTXHPDISDDNHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetylethoxycarbonylformamidrazone 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.02h， 以3.06 g的产率得到5-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  扩大 3(5)-官能化 1,2,4-三唑的化学空间

  摘要：

  描述了克级合成 3(5)-取代、1,3-和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生结构单元的有效方法。关键的合成前体 - 1,2,4-三唑-3(5)-羧酸酯（20 个例子，产率 35-89%）是由容易获得的酰肼和 2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐制备的。按照收敛合成策略进行进一步转化，并允许制备 1,3- 和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生的酯（16 个实例，25-75% 产率）、3(5)-取代的 1,3- 和 1,5-二取代羧酸盐（18 个示例，产率 78-93%）、酰胺（5 个示例，产率 82-93%）、腈（5 个示例，产率 30-85%）、酰肼（6 个例子，产率 84–89%）和异羟肟酸（3 个例子，产率 73–78%）。考虑到 1,2,4-三唑基序在药物化学中的广泛应用，这些化合物是先导合成的宝贵构建模块；它们在配位化学方面也具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03064-z
• 作为产物：
  描述：

  (Acetyl-hydrazono)-amino-acetic acid ethyl ester; hydrochloride 在 sodium formate 作用下， 以85%的产率得到1-acetylethoxycarbonylformamidrazone
  参考文献：
  名称：

  Dost, J.; Heschel, M.; Stein, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 551 - 557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Route to Ethyl 5-Alkyl- (Aryl)-1<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-carboxylates
  作者：M. V. Chudinov、A. V. Matveev、N. I. Zhurilo、A. N. Prutkov、V. I. Shvets

  DOI：10.1002/jhet.1934

  日期：2015.9

  An efficient general route to the synthesis of 5‐substituted 1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylates was developed. N‐acylamidrazones were obtained from carboxylic acid hydrazides and ethyl thiooxamate or ethyl 2‐ethoxy‐2‐iminoacetate hydrochloride and then were reacted with chloroanhydride of the same carboxylic acid. As the next step, diacylamidrazones were cyclized to 5‐substituted 1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylates

  开发了一种高效的合成5位取代的1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸盐的通用路线。N-酰胺基叠氮酮是从羧酸酰肼和硫代草酸乙酯或2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐中制得的，然后与相同羧酸的氯酐反应。作为下一个步骤，diacylamidrazones被环化成5-取代的1 ħ -1,2,4-三唑-3-羧酸一锅在温和的条件。
• sym-triazine derivatives. 6. Conversion of 2,4,6-triethoxycarbonyl-1,3,5-triazine with acylhydrazines into 3,5-diethoxycarbonyl-1,2,4-triazole
  作者：N. V. Alekseeva、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00506080

  日期：1985.5
• Heterocyclic synthesis using ethyl carboethoxyformimidate
  作者：Alexander McKillop、Alan Henderson、Partha S. Ray、Carmen Avendano、Encarnacion G. Molinero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87614-5

  日期：1982.1
• Dost, Johannes; Stein, Joachim; Heschel, Michael, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 6, p. 203 - 204
  作者：Dost, Johannes、Stein, Joachim、Heschel, Michael

  DOI：——

  日期：——
• MCKILLOP, A.;HENDERSON, A.;RAY, P. S.;AVENDANO, C.;MOLINERO, E. G., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 33, 3357-3360
  作者：MCKILLOP, A.、HENDERSON, A.、RAY, P. S.、AVENDANO, C.、MOLINERO, E. G.

  DOI：——

  日期：——