bis[2-(N,N-dimethylamino)phenyl] disulfide | 18206-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis[2-(N,N-dimethylamino)phenyl] disulfide
• 英文别名: N-(2-{[2-(dimethylamino)phenyl]disulfanyl}phenyl)-N,N-dimethylamine；2-[[2-(dimethylamino)phenyl]disulfanyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 18206-22-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂S₂
• 分子量: 304.48
• InChiKey: CUJVJSHQWHWQIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  394.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(N,N-dimethylamino)phenyl] disulfide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 sulfure de n.butyle et d'o.dimethylamino-phenyle
  参考文献：
  名称：

  Guittet, Eric; Bibang Bi Ekogha, Cyriaque; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 325 - 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氨基苯基)二硫 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以90%的产率得到bis[2-(N,N-dimethylamino)phenyl] disulfide
  参考文献：
  名称：

  无应变烯烃的不对称分子间 Pauson-Khand 反应：（邻二甲氨基）苯基亚磺酰基作为有效的手性助剂

  摘要：

  描述了无应变烯烃的分子间 Pauson-Khand 反应的第一个不对称版本。通常，简单的无环烯烃在分子间 Pauson-Khand 反应中表现出低反应性和区域选择性；然而，邻（二甲氨基）苯基乙烯基亚砜在非常温和的条件下以完全区域选择性和高度立体选择性的方式与多种末端炔烃反应。抗生素 (-)-戊烯霉素 I 的非常短的对映选择性合成说明了所得 5-亚磺酰基-2-环戊烯酮在不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja038491l

文献信息

• Vinyl Sulfoxides as Stereochemical Controllers in Intermolecular Pauson-Khand Reactions: Applications to the Enantioselective Synthesis of Natural Cyclopentanoids
  作者：Marta Rodríguez Rivero、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.200400443

  日期：2004.11.5

  diastereoselectivity (de=86->96 %, (S,R(S)) diastereomer). Experimental studies suggest that the high reactivity exhibited by the vinyl sulfoxide 1 i relies on the ability of the amine group to act as a soft ligand on the alkyne dicobalt complex prior to the generation of the cobaltacycle intermediate. On the other hand, both theoretical and experimental studies show that the high stereoselectivity of the process is

  描述了亚砜在不对称分子间Pauson-Khand反应中作为手性助剂的用途。在α，β-不饱和亚砜中筛选了硫原子上的各种取代基后，事实证明，现成的邻-（N，N-二甲基氨基）苯基乙烯基亚砜（1i）在氮气氛下可与取代的末端炔烃高度反应-氧化促进条件（CH3CN，0摄氏度）。另外，这些Pauson-Khand反应以完全的区域选择性和非常高的非对映选择性（de ＝ 86-＞ 96％，（S，R（S））非对映异构体）发生。实验研究表明，乙烯基亚砜1 i表现出的高反应性取决于在生成钴环中间体之前，胺基团充当炔烃二钴配合物上的软配体的能力。另一方面，理论和实验研究均表明，该方法的高立体选择性是由于所得的5-亚磺酰基-2-环戊烯酮加合物在C5中心容易发生热力学差向异构。当考虑到已知的不对称分子间Pauson-Khand反应仅限​​于使用高反应性的双环烯烃，主要是降冰片烯和降冰片二烯时，该新颖的方法构成了具有未应
• Asymmetric synthesis of 1-aryl and 1,3-diarylcyclopentenes by the Heck reaction of 1-sulfinylcyclopentenes with iodoarenes
  作者：Juan Carlos de la Rosa、Nuria Dı́az、Juan C Carretero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00579-7

  日期：2000.5

  The asymmetric synthesis of 1-aryl and 1,3-diarylcyclopentenes by Heck reaction of (R)-1-[o-(N,N-dimethylamino)phenylsufinyl]cyclopentene with iodoarenes is described.

  描述了通过（R）-1- [邻-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基]环戊烯与碘代芳烃的Heck反应不对称合成1-芳基和1，3-二芳基环戊烯。
• Benzimidazoles, benzoxazoles, benzothiazoles and their production, formulation and use as gastric acid secretion inhibitors
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0220053A2

  公开（公告）日：1987-04-29

  There are described compounds of formula I. in which A is a benzene or heterocyclic ring, y is 0 or 1, L is a group containing 1 or 2 carbon atoms, or is a single bond, R9 and R10 have a variety of significances, eg R10 may form part of a double bond with L, or the group -NR9R10 forms a ring carrying substituents R1 to R8. or when L is a single bond -NR10 and Re may form a ring carrying substituents R16 to R25, or the group -LNR9R10 forms a heterocyclic ring carrying substituents R26 to R33, R1 to R8 and R16 to R33 have a variety of significances n is 0, 1 or 2, x is 3, 4 or 5, X is S, O or NR15, R15 is hydrogen, -COR, -COOR or alkyl optionally substituted by -OCOR, and certain provisos. Processes for making the compounds and pharmaceutical formulations containing them, eg for the treatment of conditions involving excess gastric acid secretion, are also described.

  所述化合物为式 I。 其中 A 是苯环或杂环、 y 是 0 或 1、 L 是含有 1 或 2 个碳原子的基团，或者是单键、 R9 和 R10 有多种含义，例如 R10 可与 L 形成双键的一部分，或 基团 -NR9R10 形成一个带有取代基 R1 至 R8 的环。 或 当 L 是单键时，-NR10 和 Re 可形成一个带有取代基 R16 至 R25 的环，或 基团 -LNR9R10 形成一个杂环，带有取代基 R26 至 R33、 R1 至 R8 和 R16 至 R33 有多种含义 n 是 0、1 或 2、 x 是 3、4 或 5、 X 是 S、O 或 NR15、 R15 是氢、-COR、-COR 或任选被-OCOR.取代的烷基、 以及某些但书。 此外，还描述了制造这些化合物和含有这些化合物的药物制剂的工艺，例如用于治疗胃酸分泌过多的病症。
• Sulfoxides as Stereochemical Controllers in Intermolecular Heck Reactions
  作者：Nuria Díaz Buezo、Juan Carlos de la Rosa、Julián Priego、Inés Alonso、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/1521-3765(20010917)7:18<3890::aid-chem3890>3.0.co;2-y

  日期：2001.9.17

  The study of a variety of substituted sulfoxides as chiral auxiliaries in intermolecular Heck reactions of sulfinyldihydrofurans and sulfinylcyclopentenes with different iodoarenes is reported. In the presence of [Pd(OAc)(2)]/Ag2CO3 and a bidentate phosphine ligand, synthetically useful yields and asymmetric inductions were obtained. By far the best diastereoselectivities were obtained by the use of the palladium-coordinating o-(N,N-dimethylamino)phenylsulfinyl group. By final removal of the chiral auxiliary, these sulfoxide-stereocontrolled asymmetric Heck processes were applied to the enantioselective synthesis of 1-aryl-substituted and 1,3-diaryl-substituted dihydrofurans and cyclopentenes.
• GUITTET, E.;BIBANG, BI, EKOGHA, C.;JULIA, S. A., BULL. SOC. CHIM. FR., 1986, N 2, 325-331
  作者：GUITTET, E.、BIBANG, BI, EKOGHA, C.、JULIA, S. A.

  DOI：——

  日期：——