2-[5-(4-morpholinylmethyl)-thien-2-yl]-5-nitrobenzoxazole | 60957-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-[5-(4-morpholinylmethyl)-thien-2-yl]-5-nitrobenzoxazole
• 英文别名: 2-[5-(4-morpholinylmethyl)-2-thienyl]-5-nitrobenzoxazole；2-<5-(4-Morpholinylmethyl)-2-thienyl>-5-nitrobenzoxazol；2-[5-(4-Morpholinylmethyl)-2-thienyl]-5-nitrobenzoxazol；2-{5-[(Morpholin-4-yl)methyl]thiophen-2-yl}-5-nitro-1,3-benzoxazole；2-[5-(morpholin-4-ylmethyl)thiophen-2-yl]-5-nitro-1,3-benzoxazole
• CAS: 60957-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 345.379
• InChiKey: KAJVCSNLHVPOPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  494.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(4-morpholinylmethyl)-thien-2-yl]-5-nitrobenzoxazole 、 硫光气 在 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 5-isothiocyanato-2-[5-(4-morpholinylmethyl)-thien-2-yl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Morpholine containing isothiocyanobenzoxazoles

  摘要：

  异硫氰基苯并噁唑具有以下结构##SPC1## 其中R.sub.1是氢，烷基，烷氧基或卤素; X是O或S; R.sub.2是1-吡咯烷基，1-哌啶基，4-吗啉基，4-硫代吗啉基，4-烷基-1-哌嗪基，4-烷基-1-哌啶基或3-烷基-1-吡咯烷基，是有用的驱虫剂。

  公开号：

  US03969351A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 lead(IV) acetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2-azobisbutyronitrile 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 2-[5-(4-morpholinylmethyl)-thien-2-yl]-5-nitrobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  抗寄生虫剂。5.新型2-杂芳族取代的异硫氰酸根合苯并恶唑和苯并噻唑的合成和驱虫活性。

  摘要：

  描述了22种异硫氰酸根合-2-吡啶基苯并恶唑和苯并噻唑的合成及抗寄生虫性能。概述了14种异硫氰酸根合-2-噻吩基-，-呋喃基-和-吡咯基苯并恶唑的制备和驱虫活性。在实验性感染了线虫Nematospiroides dubius（线虫）和Hymenolepis nana（带虫）的小鼠中，三种衍生物，即5-异硫氰酸根-2-（2-呋喃基）苯并恶唑（34），5-异硫氰酸根-2-（5-甲基-2） -呋喃基）苯并恶唑（35）和5-异硫氰酸根合-2-（1-甲基-1H-2-吡咯基）苯并恶唑（37）表现出100％杀线活性和5个和6个异硫氰酸根合-2- （3-吡啶基）苯并恶唑（5）和5-和6-异硫氰酸根基-2-（3-吡啶基）苯并噻唑（21）在饮食中显示10％的牛磺酸酸度，为0.2％。两种衍生物（5和21）在绵羊中显示出良好的杀线虫活性。

  DOI：

  10.1021/jm00350a017

文献信息

• Isothiocyanobenzoxazoles
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04022781A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  Isothiocyanobenzoxazoles having the structure ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl, alkoxy, or halogen; X is O or S; R.sub.2 is 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 4-thiamorpholinyl, 4-alkyl-1-piperazinyl, 4-alkyl-1-piperidinyl or 3-alkyl-1-pyrrolidinyl, are useful anthelmintic agents.

  具有以下结构的异硫氰基苯并噁唑 ##STR1## 其中R.sub.1为氢，烷基，烷氧基或卤素；X为O或S；R.sub.2为1-吡咯烷基，1-哌啶基，4-吗啉基，4-硫代吗啉基，4-烷基-1-哌嗪基，4-烷基-1-哌啶基或3-烷基-1-吡咯烷基，是有用的驱虫剂。
• HAUGWITZ, R. D.;ANGEL, R. G.;JACOBS, G. A.;MAURER, B. V.;NARAYANAN, V. L.+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 8, 969-974
  作者：HAUGWITZ, R. D.、ANGEL, R. G.、JACOBS, G. A.、MAURER, B. V.、NARAYANAN, V. L.+

  DOI：——

  日期：——
• US3969351A
  申请人：——

  公开号：US3969351A

  公开（公告）日：1976-07-13
• US4022781A
  申请人：——

  公开号：US4022781A

  公开（公告）日：1977-05-10
• Antiparasitic agents. 5. Synthesis and anthelmintic activities of novel 2-heteroaromatic-substituted isothiocyanatobenzoxazoles and -benzothiazoles
  作者：R. D. Haugwitz、R. G. Angel、G. A. Jacobs、B. V. Maurer、V. L. Narayanan、L. R. Cruthers、J. Szanto

  DOI：10.1021/jm00350a017

  日期：1982.8

  5-isothiocyanato-2-(5-methyl-2-furyl)benzoxazole (35), and 5-isothiocyanato-2-(1-methyl-1H-2-pyrroly)benzoxazole (37), show 100% nematocidal activity and two, i.e., 5- and 6-isothiocyanato-2-(3-pyridinyl)benzoxazole (5) and 5- and 6-isothiocyanato-2-(3-pyridinyl)benzthiazole (21), show 10% taeniacidal activity at 0.2% in the diet. Two derivatives (5 and 21) show good nematocidal activity in sheep. Maximum

  描述了22种异硫氰酸根合-2-吡啶基苯并恶唑和苯并噻唑的合成及抗寄生虫性能。概述了14种异硫氰酸根合-2-噻吩基-，-呋喃基-和-吡咯基苯并恶唑的制备和驱虫活性。在实验性感染了线虫Nematospiroides dubius（线虫）和Hymenolepis nana（带虫）的小鼠中，三种衍生物，即5-异硫氰酸根-2-（2-呋喃基）苯并恶唑（34），5-异硫氰酸根-2-（5-甲基-2） -呋喃基）苯并恶唑（35）和5-异硫氰酸根合-2-（1-甲基-1H-2-吡咯基）苯并恶唑（37）表现出100％杀线活性和5个和6个异硫氰酸根合-2- （3-吡啶基）苯并恶唑（5）和5-和6-异硫氰酸根基-2-（3-吡啶基）苯并噻唑（21）在饮食中显示10％的牛磺酸酸度，为0.2％。两种衍生物（5和21）在绵羊中显示出良好的杀线虫活性。