2-(undec-10-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 88124-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(undec-10-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(10-Undecenyl)phthalimide；2-undec-10-enylisoindole-1,3-dione
• CAS: 88124-95-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: XOINLYWSOHEMFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-47 °C
• 沸点：
  408.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(undec-10-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 4-碘甲苯 、 Olah′s reagent 、 Selectfluor 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到2-(10,11-difluoroundecyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化二氟化

  摘要：

  氟分子编辑是一种经过验证的调节有机系统结构和功能的策略。在当前的催化二卤化技术库中，从简单的烯烃直接生成邻二氟化物部分而无需预官能化步骤仍然明显不存在。在此，我们报告了使用廉价的对碘甲苯作为催化剂，对具有广泛官能团耐受性的烯烃进行催化、邻位二氟化。还公开了开发对映选择性变体的初步努力。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01183
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(undec-10-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化二氟化

  摘要：

  氟分子编辑是一种经过验证的调节有机系统结构和功能的策略。在当前的催化二卤化技术库中，从简单的烯烃直接生成邻二氟化物部分而无需预官能化步骤仍然明显不存在。在此，我们报告了使用廉价的对碘甲苯作为催化剂，对具有广泛官能团耐受性的烯烃进行催化、邻位二氟化。还公开了开发对映选择性变体的初步努力。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01183

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylation of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Biao Cheng、Wenbo Liu、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.8b01638

  日期：2018.4.18

  The iron-catalyzed highly Markovnikov-type selective and enantioselective hydrosilylation of terminal aliphatic alkenes with good functional group tolerance is developed. This operationally simple protocol uses earth-abundant transition metal catalyst, readily available aliphatic alkenes and hydrosilanes to construct valuable chiral organosilanes with better than 99% ee in most cases. The chiral aliphatic

  开发了铁催化的具有良好官能团耐受性的末端脂肪族烯烃的高度马尔可夫尼科夫型选择性和对映选择性氢化硅烷化。这种操作简单的方案使用地球上丰富的过渡金属催化剂、容易获得的脂肪族烯烃和氢硅烷来构建有价值的手性有机硅烷，在大多数情况下，ee 优于 99%。手性脂肪族链烷-2-醇和手性二羟基硅烷作为酮的类似物可以通过手性有机硅烷的进一步衍生化而有效合成，无需任何外消旋化。
• Iodine(III)-Promoted Intermolecular Diamination of Alkenes
  作者：José A. Souto、Yolanda González、Alvaro Iglesias、Debora Zian、Anton Lishchynskyi、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/asia.201101025

  日期：2012.5

  A rapid and productive vicinal diamination of alkenes takes place in the presence of a hypervalent iodine(III) reagent and bissulfonimides as nitrogen sources. A total of more than 60 examples are presented. The reaction is characterized by its robustness and its wide substrate scope: it proceeds selectively with both terminal and internal alkenes and tolerates a range of functional groups.

  在高价碘（III）试剂和双磺酰亚胺作为氮源的情况下，烯烃的快速邻位氨化反应迅速进行。总共提供了60多个示例。该反应的特点是它的耐用性和广泛的底物范围：它与末端烯烃和内部烯烃都选择性进行，并能耐受一定范围的官能团。
• [EN] ALKYNE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ALCYNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035415A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• Nitrile Synthesis by Aerobic Oxidation of Primary Amines and <i>in</i>   <i>situ</i> Generated Imines from Aldehydes and Ammonium Salt with Grubbs Catalyst
  作者：Tatsuki Utsumi、Kenta Noda、Daichi Kawauchi、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/adsc.202000663

  日期：2020.9.8

  reported. This reaction accommodates a variety of substrates, including simple primary amines, sterically hindered β,β‐disubstituted amines, allylamine, benzylamines, and α‐amino esters. Reaction compatibility with various functionalities is also noted, particularly with alkenes, alkynes, halogens, esters, silyl ethers, and free hydroxyl groups. The nitriles were also synthesized via the oxidation of

  本文报道了格鲁布斯催化的伯胺的需氧氧化合成腈的路线。该反应可容纳多种底物，包括简单的伯胺，空间受阻的β，β-二取代胺，烯丙胺，苄胺和α-氨基酯。还指出了与各种官能团的反应相容性，特别是与烯烃，炔烃，卤素，酯，甲硅烷基醚和游离羟基的相容性。腈也是通过醛和NH 4 OAc原位生成的亚胺氧化合成的。
• Carbonyl Imines from Oxaziridines: Generation and Cycloaddition of NOC Dipoles
  作者：Katherine M. Partridge、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.200905801

  日期：2010.1.25

  Dipoles apart: Unusual 1,3‐dipolar carbonyl imines are generated in the presence of a bulky scandium(III) catalyst by undergoing a Lewis acid catalyzed rearrangement of N‐sulfonyl oxaziridines. The 1,3‐dipolar carbonyl imines then undergo subsequent cycloaddition with a variety of dipolarophiles. tmbox=2,2′‐isopropylidenebis(4,4‐dimethyl‐2‐oxazoline).

  偶极子分开：在大体积钪 (III) 催化剂存在下，通过路易斯酸催化的N-磺酰基氧氮杂环丙烷重排，生成不寻常的 1,3-偶极羰基亚胺。1,3-偶极羰基亚胺随后与多种亲偶极体发生环加成反应。tmbox=2,2'-异亚丙基双（4,4-二甲基-2-恶唑啉）。