2-[3-(Dimethylamino)propoxy]-5-nitrobenzenamine | 14115-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(Dimethylamino)propoxy]-5-nitrobenzenamine
• 英文别名: 2-[3-(dimethylamino)propoxy]-5-nitroaniline
• CAS: 14115-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃
• mdl: MFCD11892820
• 分子量: 239.274
• InChiKey: DVYZFZANZYEPLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(Dimethylamino)propoxy]-5-nitrobenzenamine 、 肉桂酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以58%的产率得到N-[2-(3-dimethylaminopropoxy)-5-nitrophenyl]cinnamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Cinanserin Analogs as Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus 3CL Protease Inhibitors

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合征（SARS）冠状病毒 3CL 蛋白酶是开发抗 SARS 药物的一个有吸引力的靶点。本文合成了西奈丝林(1)类似物，并通过荧光共振能量转移（FRET）检测了其对 SARS 冠状病毒（CoV）3CL 蛋白酶的抑制活性。四个类似物显示出明显的活性，尤其是化合物 26，其 IC50 为 1.06 μ<小>M。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1400
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚钠 、 N,N-二甲基-3-氯丙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-[3-(Dimethylamino)propoxy]-5-nitrobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  血清素抑制剂。3.与2'-（3-二甲基氨基丙基硫代）肉桂酰苯胺有关的化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00324a003

文献信息

• Serotonin Inhibitors. III.¹ Compounds Related to 2'-(3-Dimethylaminopropylthio)cinnamanilide^2,3
  作者：John Krapcho、Chester F. Turk

  DOI：10.1021/jm00324a003

  日期：1966.11
• Design and Synthesis of Cinanserin Analogs as Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus 3CL Protease Inhibitors
  作者：Qingang Yang、Lili Chen、Xuchang He、Zhenting Gao、Xu Shen、Donglu Bai

  DOI：10.1248/cpb.56.1400

  日期：——

  The severe acute respiratory syndrome (SARS) coronavirus 3CL protease is an attractive target for the development of anti-SARS drugs. In this paper, cinanserin (1) analogs were synthesized and tested for the inhibitory activities against SARS-coronavirus (CoV) 3CL protease by fluorescence resonance energy transfer (FRET) assay. Four analogs show significant activities, especially compound 26 with an IC50 of 1.06 μM.

  严重急性呼吸系统综合征（SARS）冠状病毒 3CL 蛋白酶是开发抗 SARS 药物的一个有吸引力的靶点。本文合成了西奈丝林(1)类似物，并通过荧光共振能量转移（FRET）检测了其对 SARS 冠状病毒（CoV）3CL 蛋白酶的抑制活性。四个类似物显示出明显的活性，尤其是化合物 26，其 IC50 为 1.06 μ<小>M。