1-(4-carbomethoxyphenoxy)-2-chloro-4-nitrobenzene | 438539-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-carbomethoxyphenoxy)-2-chloro-4-nitrobenzene
• 英文别名: methyl 4-(2-chloro-4-nitro-phenoxy)benzoate；Methyl 4-(2-chloro-4-nitrophenoxy)benzoate
• CAS: 438539-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₅
• 分子量: 307.69
• InChiKey: SHPHAYYMDOAIRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  395.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-carbomethoxyphenoxy)-2-chloro-4-nitrobenzene 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-hydroxymethyl-8-nitro-dibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  A Fragment-Based Approach toward Substituted Trioxa[7]helicenes

  摘要：

  A series of novel substituted trioxa[7]helicenes have been successfully prepared by a one-pot palladium catalyzed C-H arylation reaction starting from readily prepared dibenzofuran fragments. The dinitro-substituted helicene was analyzed by X-ray crystallography revealing the occurrence of two distinct enantiomers in the asymmetric unit, which forms interesting supramolecular motifs in the crystal, based on weak H-bonding interactions.

  DOI：

  10.1021/ol3023209
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯硝基苯 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到1-(4-carbomethoxyphenoxy)-2-chloro-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  停止流微波技术在使用可溶有机碱的情况下扩大S N Ar反应的应用† ‡

  摘要：

  已开发了一种S N Ar模型反应，该反应给出了一系列取代的二芳基醚，可与可溶性有机碱DBU代替不溶的碳酸钾一起发挥作用。然后，通过在自动停止流微波反应器中按比例放大生产这些二芳基醚，以实现每天> 0.5 kg的生产率。在该反应器中也已扩大了类似的反应伙伴，以扩大研究范围。还对放大的间歇式微波反应器进行了简要比较。最后，据报道，该小型微波停止流反应器连续处理24小时，启动后无需人工干预。

  DOI：

  10.1039/b926537f

文献信息

• FUSED NITROGEN-COMPRISING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Seto Masaki

  公开号：US20100234351A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A compound of the formula: wherein ring A is a 7-membered or 8-membered nitrogen-containing ring optionally further substituted, ring B is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group, X 1 is a group represented by —NR 3 —Y 1 —, —O—, —S—, —SO—, —SO 2 — or —CHR 3 — wherein R 3 is a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group, or R 3 may be bonded to the carbon atom of ring B to form an optionally substituted ring structure, and Y 1 is a bond or an optionally substituted alkylene, R 1 is a hydrogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom or a sulfur atom, the formula shows a single bond or a double bond, when R 2 is —R 2 , R 2 is a hydrogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and when R 2 is ═R 2 , R 2 is an oxo group, an optionally substituted alkylidene group, or an optionally substituted imino group.

  该化合物的化学式为：其中环A是一个7-或8-成员的含氮环，可选择进一步取代，环B是一个可选择取代的芳基或杂芳基，X1是一个由—NR3—Y1—、—O—、—S—、—SO—、—SO2—或—CHR3—表示的基团，其中R3是氢原子或可选择取代的脂肪烃基团，或R3可与环B的碳原子结合形成可选择取代的环结构，Y1是一个键或可选择取代的烷基，R1是氢原子或通过碳原子或硫原子结合的可选择取代的基团，化学式中显示单键或双键，当R2是—R2时，R2是氢原子或通过碳原子结合的可选择取代的基团，氮原子、氧原子或硫原子，当R2是═R2时，R2是一个氧代基团、可选择取代的烷基亚甲基基团或可选择取代的亚胺基团。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1987037A2

  公开（公告）日：2008-11-05
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE FUSIONNÉ
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2007097470A2

  公开（公告）日：2007-08-30

  [EN] A compound of the formula: wherein ring' A is a 7-membered or 8-membered nitrogen- containing ring optionally further substituted, ring B is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group, X¹ is a group represented by -NR³-Y¹-, -0-, -S-, -SO-, -SO₂- or -CHR³- wherein R³ is a hydrogen atom or' an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group, or R³ may be bonded to the carbon atom of ring B to form an optionally substituted ring structure, and Y¹ is a bond or an optionally substituted C_1-4 alkylene, R¹ is a hydrogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom or a sulfur atom, the formula = shows a single bond or a double bond, when ===R² is - R², R² is a hydrogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and when ===R² is =R², R² is an oxo group, an optionally substituted alkylidene group, or an optionally, substituted imino group.
  [FR] L'invention porte sur un composé de formule (I) dans laquelle: le cycle A est un cycle azoté à 7 ou 8 éléments facultativement substitué; le cycle B est un groupe aryle facultativement substitué ou un groupe hétéroaryle facultativement substitué; X1 est un groupe représenté par -NR3-Y1-, -0-, -S-, -SO-, -SO2- ou -CHR3- dans lequel: R3 est soit un atome d'hydrogène, soit un groupe aliphatique hydrocarboné facultativement substitué,soit R3 peut être lié à l'atome de carbone du cycle B pour former un cycle facultativement substitué, et Y1 est une liaison ou un alkylène C1-4 facultativement substitué; R1 est un atome d'hydrogène ou un groupe facultativement substitué lié par un atome de carbone ou de soufre. La formule (I) présente une liaison simple ou une liaison double, si ===R2 est - R2, R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe facultativement substitué lié via un atome de carbone, un atome d'azote, un atome d'oxygène ou un atome de soufre, et si ===R2 est =R2, R2 est un groupe oxo, un groupe alkylène, ou un groupe imino facultativement substitué.
• The application of stop-flow microwave technology to scaling-out SNAr reactions using a soluble organic base
  作者：Jameel A. Marafie、Jonathan D. Moseley

  DOI：10.1039/b926537f

  日期：——

  A model SNAr reaction which gives a range of substituted diaryl ethers has been re-developed to function with the soluble organic base DBU in the place of insoluble potassium carbonate. Manufacture of these diaryl ethers has then been achieved by scaling-out in an automated stop-flow microwave reactor to give productivities of >0.5 kg per day. Analogous reaction partners have also been scaled up in

  已开发了一种S N Ar模型反应，该反应给出了一系列取代的二芳基醚，可与可溶性有机碱DBU代替不溶的碳酸钾一起发挥作用。然后，通过在自动停止流微波反应器中按比例放大生产这些二芳基醚，以实现每天> 0.5 kg的生产率。在该反应器中也已扩大了类似的反应伙伴，以扩大研究范围。还对放大的间歇式微波反应器进行了简要比较。最后，据报道，该小型微波停止流反应器连续处理24小时，启动后无需人工干预。
• A Fragment-Based Approach toward Substituted Trioxa[7]helicenes
  作者：Hans Kelgtermans、Liliana Dobrzańska、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/ol3023209

  日期：2012.10.19

  A series of novel substituted trioxa[7]helicenes have been successfully prepared by a one-pot palladium catalyzed C-H arylation reaction starting from readily prepared dibenzofuran fragments. The dinitro-substituted helicene was analyzed by X-ray crystallography revealing the occurrence of two distinct enantiomers in the asymmetric unit, which forms interesting supramolecular motifs in the crystal, based on weak H-bonding interactions.