(2-Chloro-4-nitrophenyl) 2-(ethylamino)ethyl hydrogen phosphate | 73759-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Chloro-4-nitrophenyl) 2-(ethylamino)ethyl hydrogen phosphate
• 英文别名: (2-chloro-4-nitrophenyl) 2-(ethylamino)ethyl hydrogen phosphate
• CAS: 73759-23-6
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN₂O₆P
• 分子量: 324.658
• InChiKey: XTVMTYZHYRDEMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chloro-4-nitrophenyl) 2-(ethylamino)ethyl hydrogen phosphate 在 zinc(II) perchlorate 、 potassium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 phosphoric acid mono-(2-ethylamino-ethyl ester) 、 2-氯-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  磷酰乙醇胺二酯的水解机理。分子内亲核胺参与

  摘要：

  在35°C的水中，已在一系列N-烷基-O-芳基磷酰基乙醇胺中检测了磷下的分子内置换反应。pH速率曲线的检查以及31 P nmr对反应产物的直接观察表明该胺具有亲核作用。观察到速率提高了10 6 –10 7。通过改变P由来结构反应性的相关性ķ一个的胺和离去基团屈服值β NUC ≃0.7和β 1克1.25–1.25并支持非耦合的协调机制。讨论了涉及胺和氧阴离子与分子间和分子内磷酸二酯和三酯的亲核反应机理。

  DOI：

  10.1039/p29800000373
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Chloro-4-nitro-phenoxy)-3-ethyl-[1,3,2]oxazaphospholidine 2-oxide 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到(2-Chloro-4-nitrophenyl) 2-(ethylamino)ethyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酰乙醇胺二酯的水解机理。分子内亲核胺参与

  摘要：

  在35°C的水中，已在一系列N-烷基-O-芳基磷酰基乙醇胺中检测了磷下的分子内置换反应。pH速率曲线的检查以及31 P nmr对反应产物的直接观察表明该胺具有亲核作用。观察到速率提高了10 6 –10 7。通过改变P由来结构反应性的相关性ķ一个的胺和离去基团屈服值β NUC ≃0.7和β 1克1.25–1.25并支持非耦合的协调机制。讨论了涉及胺和氧阴离子与分子间和分子内磷酸二酯和三酯的亲核反应机理。

  DOI：

  10.1039/p29800000373

文献信息

• Mechanism of hydrolysis of phosphorylethanolamine diesters. Intramolecular nucleophilic amine participation
  作者：Robert A. Lazarus、Patricia A. Benkovic、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1039/p29800000373

  日期：——

  Intramolecular displacement reactions at phosphorus have been examined in a series of N-alkyl-O-arylphosphorylethanolamines in water at 35 °C. The examination of the pH–rate profiles and the direct observation by 31P n.m.r. of the reaction products implicate a nucleophilic role for the amine. A rate enhancement of 106–107 is observed. Structure–reactivity correlations derived by changing the pKa of

  在35°C的水中，已在一系列N-烷基-O-芳基磷酰基乙醇胺中检测了磷下的分子内置换反应。pH速率曲线的检查以及31 P nmr对反应产物的直接观察表明该胺具有亲核作用。观察到速率提高了10 6 –10 7。通过改变P由来结构反应性的相关性ķ一个的胺和离去基团屈服值β NUC ≃0.7和β 1克1.25–1.25并支持非耦合的协调机制。讨论了涉及胺和氧阴离子与分子间和分子内磷酸二酯和三酯的亲核反应机理。