2-chloro-1-[(2-fluorobenzyl)oxy]-4-nitrobenzene | 179246-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-[(2-fluorobenzyl)oxy]-4-nitrobenzene
• 英文别名: 2-chloro-[(2-fluorobenzyl)oxy]-4-nitrobenzene；2-chloro-1-[(2-fluorophenyl)methoxy]-4-nitrobenzene
• CAS: 179246-44-7
• 化学式: C₁₃H₉ClFNO₃
• 分子量: 281.671
• InChiKey: INTDIWZODLUZBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-[(2-fluorobenzyl)oxy]-4-nitrobenzene 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kinase Scaffold Repurposing for Neglected Disease Drug Discovery: Discovery of an Efficacious, Lapatanib-Derived Lead Compound for Trypanosomiasis

  摘要：

  Human African trypanosomiasis (HAT) is a neglected tropical disease caused by the protozoan parasite Trypanosoma brucei. Because drugs in use against HAT are toxic and require intravenous dosing, new drugs are needed. Initiating lead discovery campaigns by using chemical scaffolds from drugs approved for other indications can speed up drug discovery for neglected diseases. We demonstrated recently that the 4-anilinoquinazolines lapatinib (GW572016, 1) and canertinib (CI-1033) kill T. brucei with low micromolar EC50 values. We now report promising activity of analogues of 1, which provided an excellent starting point for optimization of the chemotype. Our compound optimization that has led to synthesis of several potent 4-anilinoquinazolines, including NEU617, 23a, a highly potent, orally bioavailable inhibitor of trypanosome replication. At the cellular level, 23a blocks duplication of the kinetoplast and arrests cytokinesis, making it a new chemical tool for studying regulation of the trypanosome cell cycle.

  DOI：

  10.1021/jm400349k
• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 、 2-氯-4-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.2%的产率得到2-chloro-1-[(2-fluorobenzyl)oxy]-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Methods for detecting and reducing impurities of Lapatinib and salts thereof

  摘要：

  拉帕替尼的杂质，如化合物N-{3-氯-4-[(2-氟苯基)氧基]苯基}-6-[5-({[2-(甲磺基)乙基]氨基}甲基)呋喃-2-基]喹唑啉-4-胺化合物（I）或其盐：以及用于鉴定和定量拉帕替尼及其盐的这类杂质的分析方法。还提供了含有少于约0.05％这种及相关杂质的拉帕替尼和制备这种纯净形式的拉帕替尼的方法。

  公开号：

  US08927558B2

文献信息

• METHODS FOR DETECTING AND REDUCING IMPURITIES OF LAPATINIB AND SALTS THEREOF
  申请人：Fontana Francesco

  公开号：US20120295928A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Impurities of lapatinib such as N-3-chloro-4-[(2-fluorobenzyl)oxy]phenyl}-6-[5-([2-(methylsulfonyl)ethyl]amino}methyl)furan-2-yl]quinazoline-4-amine compound of formula (I) or a salt thereof: and analytical methods for identifying and quantifying such impurities of Lapatinib and salts thereof are provided. Also provided is Lapatinib containing less than about 0.05 percent of this and related impurities and methods for preparing such pure forms of Lapatinib.

  拉帕替尼的杂质，如分子式为（I）的N-3-氯-4-[(2-氟苯基)氧基]苯基}-6-[5-([2-(甲磺酰基)乙基]氨基}甲基)呋喃-2-基]喹唑啉-4-胺化合物或其盐：提供了用于鉴定和定量拉帕替尼及其盐的这类杂质的分析方法。还提供了含有少于约0.05％的这种及相关杂质的拉帕替尼和制备这种纯度形式的方法。
• Impurity of lapatinib and salts thereof
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP2489661B1

  公开（公告）日：2013-11-13
• US20150260696A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0782570A1

  公开（公告）日：1997-07-09
• US8927558B2
  申请人：——

  公开号：US8927558B2

  公开（公告）日：2015-01-06