4-(2-bromobenzyl)piperidine | 286469-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(2-bromobenzyl)piperidine
• 英文别名: 4-[(2-bromophenyl)methyl]piperidine
• CAS: 286469-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN
• 分子量: 254.17
• InChiKey: JCWWELAWBOVKBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromobenzyl)piperidine 、 2',3'-dihydro-9'H-spiro[cyclohexane-1,7'-[1,4]dioxino[2,3-e]isobenzofuran]-4,9'-dione 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ligand conformation has a definitive effect on 5-HT1A and serotonin reuptake affinity

  摘要：

  Conformationally constrained aryl cyclohexanes and cyclohexenes based on aryl cyclohexanols 1 were prepared. Locking the aryl ring in plane with the cyclohexane moiety provided potent SSRIs 3. Conversely, fixing the aryl ring perpendicular to the cyclohexane ring via a spiro lactone provided balanced 5-HT1A antagonists with mid-nanomolar range SSRI potency (compounds 2). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.050
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(2-bromophenyl)methylene]piperidine 在 PtO₂ 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以86.6%的产率得到4-(2-bromobenzyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant heterocyclic compounds

  摘要：

  式I的化合物是有用的抗抑郁药物，表现出对5-HT再摄取的强效抑制作用。Z从各种苯基和杂环基团中选择，而Y是苄基或吲哚基。

  公开号：

  US06225324B1

文献信息

• Antipsychotic heterocycle compounds
  申请人：——

  公开号：US20020072611A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  Compounds of Formula I are useful antipsychotic and antidepressant agents demonstrating potent inhibition of 5-HT reuptake and dopamine D2 receptor antagonism. Ar—Y—(CH 2 ) m —Z   I In Formula I: Ar is selected from 1 Z is II or III; 2 Y is sulfur or oxygen; R 1 and R 4 are independently selected from H and lower alkyl; R 2 , R 3 , R 6 and R 7 are independently selected from H, halogen, and lower alkoxy; R 5 is selected from H, halogen, lower alkoxy and cyano; m is an integer from 2-6; n is zero or the integer 1 or 2; and a dotted line represents an optional double bond.

  式I的化合物是有用的抗精神病和抗抑郁药物，表现出对5-HT再摄取和多巴胺D2受体的强效抑制作用。Ar—Y—(CH2)m—Z 在式I中：Ar从1中选择Z为II或III；2Y为硫或氧；R1和R4分别选择自H和较低的烷基；R2、R3、R6和R7分别选择自H、卤素和较低的烷氧基；R5从H、卤素、较低的烷氧基和氰基中选择；m为2-6之间的整数；n为零或整数1或2；虚线代表可选的双键。
• ANTIDEPRESSANT HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1146871A1

  公开（公告）日：2001-10-24
• EP1146871A4
  申请人：——

  公开号：EP1146871A4

  公开（公告）日：2002-04-17
• EP1242072A4
  申请人：——

  公开号：EP1242072A4

  公开（公告）日：2004-02-04
• ANTIPSYCHOTIC HETEROCYCLE COMPOUNDS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1242072A1

  公开（公告）日：2002-09-25