tert-butyl 3-(benzyl(methyl)amino)pyrrolidine-1-carboxylate | 862906-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-(benzyl(methyl)amino)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[benzyl(methyl)amino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 862906-27-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: DREZSGMJZREOGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(benzyl(methyl)amino)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-Boc-3-甲氨基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  基于 7-Chloro-9H-pyrimido[4,5-b]indole 的糖原合酶激酶-3β 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 是治疗神经退行性疾病（包括阿尔茨海默病）的相关药物靶点。我们在此报告了基于托法替尼衍生的筛选命中 3-((3R,4R)-3-((7-chloro-9H-pyrimido[4,5-b]吲哚-4-基)(甲基)氨基)-4-甲基哌啶-1-基)-3-氧代丙腈 (1)。我们合成了一系列 19 种新型 7-氯-9H-嘧啶基[4,5-b]吲哚衍生物，并重点研究了它们的构效关系，重点关注氰基乙酰哌啶部分。我们揭示了腈基的关键作用及其对该化合物系列活性的重要性。一种成功的硬化方法提供了 3-(3aRS,7aSR)-(1-(7-chloro-9H-pyrimido[4,5-b]indol-4-yl)octahydro-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridin -6-基）-丙腈（24），它在 GSK-3β 上显示出 130 nM 的 IC50 值，并进一步以其代谢稳定性为特征。最后，我们通过

  DOI：

  10.3390/molecules24122331
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-羟基吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 tert-butyl 3-(benzyl(methyl)amino)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN
  [FR] DÉRIVÉS D'AMIDE SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR

  摘要：

  本发明涉及具有对σ受体和μ-阿片受体具有双重药理活性的酰胺衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是用于治疗疼痛。

  公开号：

  WO2017016668A1

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE 4,5,6,7-TETRAHYDRO-BENZOTHIAZOL-2-YLAMIN-VERBINDUNGEN<br/>[EN] SUBSTITUTED 4,5,6,7-TETRAHYDRO-BENZOTHIAZOL-2-YLAMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES 4,5,6,7-TETRAHYDRO-BENZOTHIAZOL-2-YLAMINE SUBSTITUES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2005077924A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte 4,5,6,7-Tetrahydro-benzothiazol-2-ylamin-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln.

  本发明涉及取代的4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2-基胺化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物制备药物的用途。
• Substituted 4,5,6,7-tetrahydrobenzthiazol-2-ylamine compounds
  申请人：Oberboersch Stefan

  公开号：US20070027315A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Substituted 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-2-ylamine compounds, a method for their production; pharmaceutical compositions comprising them, and methods of use for modulating biological functions and/or treating or inhibiting various medical conditions such as, e.g., depression and pain.

  4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2-胺化合物的替代物，其生产方法；包括它们的药物组合物，以及用于调节生物功能和/或治疗或抑制各种医疗状况（如抑郁症和疼痛等）的使用方法。
• Amide derivatives having multimodal activity against pain
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS, S.A.

  公开号：US10351549B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  The present invention relates to amide derivatives having dual pharmacological activity towards both the sigma (σ) receptor, and the μ-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及对σ受体和μ-阿片受体具有双重药理活性的酰胺衍生物，涉及此类化合物的制备工艺，涉及包含此类化合物的药物组合物，还涉及此类化合物在治疗中的应用，尤其是在疼痛治疗中的应用。
• Discovery of a series of aminopiperidines as novel iNOS inhibitors
  作者：Bertrand Le Bourdonnec、Lara K. Leister、Christopher A. Ajello、Joel A. Cassel、Pamela R. Seida、Heather O’Hare、Minghua Gu、Guo-Hua Chu、Paul A. Tuthill、Robert N. DeHaven、Roland E. Dolle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.073

  日期：2008.1

  Nitric oxide (NO), a mediator of various physiological and pathophysiological processes, is synthesized by three isozymes of nitric oxide synthase (NOS). Potential candidate clinical drugs should be devoid of inhibitory activity against endothelial NOS (eNOS), since eNOS plays an important role in maintaining normal blood pressure and flow. A new series of aminopiperidines as potent inhibitors of iNOS were identified from a HTS lead. From this study, we identified compound 33 as a potent iNOS inhibitor, with >25-fold selectivity over eNOS and 16-fold selectivity over nNOS. Published by Elsevier Ltd.
• SUBSTITUIERTE 4,5,6,7-TETRAHYDRO-BENZOTHIAZOL-2-YLAMIN-VERBINDUNGEN
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1716128B1

  公开（公告）日：2010-03-31