N-hexadien-2,4-yl-N-hexadien-3,5-yl p-toluene sulfonamide | 137870-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexadien-2,4-yl-N-hexadien-3,5-yl p-toluene sulfonamide
• 英文别名: N-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl]-N-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 137870-15-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂S
• 分子量: 331.479
• InChiKey: SNFOTYCGOHMLSH-NDNIUKBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexadien-2,4-yl-N-hexadien-3,5-yl p-toluene sulfonamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 methyl (2S*)-2-{(3S*,4R*)-3-[(1E)-3-methylbut-1-enyl]-1-(4-methylbenzenesulfonyl)piperidin-4-yl}but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型催化 CO2 掺入反应：双 1,3-二烯的镍催化区域和立体选择性闭环羧化

  摘要：

  研究了使用二氧化碳 (CO2) 对双 1,3-二烯进行新型镍催化羧化反应。在催化量的 Ni(acac)2 和 PPh3 存在下，各种双 1,3-二烯在温和条件下与 CO2 和有机锌试剂（Et2Zn、Me2Zn 或 Ph2Zn）顺利反应。这种催化羧化过程伴随着双-1,3-二烯的碳环化，然后通过有机锌试剂进行烷基化，以高产率和高区域选择性和立体选择性提供环状羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja026620c
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-1-chlorohexa-2,4-diene 、 (E)-N-(3,5-hexadienyl) p-toluene sulfonamide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到N-hexadien-2,4-yl-N-hexadien-3,5-yl p-toluene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  催化钯介导的双二烯碳环化：双二烯到烯二烯的环异构化

  摘要：

  钯催化的无环双二烯环化异构化为环化烯二烯定义了一种新策略，用于某些不对称双二烯底物的立体选择性环化以形成功能化的五元和六元环。讨论了我们对这种新型环异构化的研究的全部细节，包括我们对底物要求、立体选择性、催化剂前体的影响以及从氘标记研究中得出的一些机械见解的观察。

  DOI：

  10.1021/ja962748g

文献信息

• Takacs, James M.; Zhu, Jingyang; Chandramouli, Sithamalli, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 773 - 774
  作者：Takacs, James M.、Zhu, Jingyang、Chandramouli, Sithamalli

  DOI：——

  日期：——
• Novel Catalytic CO₂ Incorporation Reaction:  Nickel-Catalyzed Regio- and Stereoselective Ring-Closing Carboxylation of Bis-1,3-dienes
  作者：Masanori Takimoto、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ja026620c

  日期：2002.8.1

  Novel nickel-catalyzed carboxylation of bis-1,3-dienes using carbon dioxide (CO2) was investigated. In the presence of catalytic amounts of Ni(acac)2 and PPh3, various bis-1,3-dienes smoothly reacted with CO2 and an organozinc reagent (Et2Zn, Me2Zn, or Ph2Zn) under mild conditions. This catalytic carboxylation process was accompanied by carbocyclization of bis-1,3-diene followed by alkylation by an

  研究了使用二氧化碳 (CO2) 对双 1,3-二烯进行新型镍催化羧化反应。在催化量的 Ni(acac)2 和 PPh3 存在下，各种双 1,3-二烯在温和条件下与 CO2 和有机锌试剂（Et2Zn、Me2Zn 或 Ph2Zn）顺利反应。这种催化羧化过程伴随着双-1,3-二烯的碳环化，然后通过有机锌试剂进行烷基化，以高产率和高区域选择性和立体选择性提供环状羧酸衍生物。
• Catalytic Palladium-Mediated Bisdiene Carbocyclizations:  Bisdiene to Enediene Cycloisomerizations
  作者：James M. Takacs、Francis Clement、Jingyang Zhu、Sithamalli V. Chandramouli、Xiaoping Gong

  DOI：10.1021/ja962748g

  日期：1997.6.1

  The palladium-catalyzed cycloisomerization of acyclic bisdienes to cyclized enedienes defines a novel strategy for the stereoselective cyclization of certain unsymmetric bisdiene substrates to form functionalized five- and six-membered rings. The full details of our investigation into this novel cycloisomerization, including our observations on substrate requirements, stereoselectivity, the influence

  钯催化的无环双二烯环化异构化为环化烯二烯定义了一种新策略，用于某些不对称双二烯底物的立体选择性环化以形成功能化的五元和六元环。讨论了我们对这种新型环异构化的研究的全部细节，包括我们对底物要求、立体选择性、催化剂前体的影响以及从氘标记研究中得出的一些机械见解的观察。