2,4-di-tert-butyl-6-{[(3-hydroxypropyl)imino]methyl}phenol | 915962-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-{[(3-hydroxypropyl)imino]methyl}phenol
• 英文别名: 2,4-Ditert-butyl-6-(3-hydroxypropyliminomethyl)phenol；2,4-ditert-butyl-6-(3-hydroxypropyliminomethyl)phenol
• CAS: 915962-66-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: XJQIINMPSZKNPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-{[(3-hydroxypropyl)imino]methyl}phenol 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (N-(3-hydroxypropyl)-3,5-di-tert-butylsalicylaldimine(2-))BCl
  参考文献：
  名称：

  Mononuclear Schiff Base Boron Halides:  Synthesis, Characterization, and Dealkylation of Trimethyl Phosphate

  摘要：

  A series of mononuclear boron halides of the type LBX2 [LH = N-phenyl-3,5-di-tert-butylsalicylaldimine, X = Cl (2), Br (3)] and LBX [LH2 = N-(2-hydroxyphenyl)-3,5-di-tert-butylsalicylaldimine, X = Cl (7), Br (8); LH2 = N-(2-hydroxyethyl)- 3,5-di-tert-butylsalicylaldimine, X = Cl (9), Br (10); and LH2 = N-(3-hydroxypropyl)-3,5-di-tert-butylsalicylaldimine, X = Cl (11), Br (12)] were synthesized from their borate precursors LB(OMe)(2) (1) (LH = N-phenyl-3,5-di-tert-butylsalicylaldimine) and LB(OMe) [LH2 = N-(2-hydroxyphenyl)-3,5-di-tert-butylsalicylaldimine (4), N-(2-hydroxyethyl)-3,5-di-tert-butylsalicylaldimine (5), N-(3-hydroxypropyl)-3,5-di-tert-butylsalicylaldimine (6)]. The boron halide compounds were air and moisture sensitive, and upon hydrolysis, compound 7 resulted in the oxo-bridged compound 13 that contained two seven-membered boron heterocycles. The boron halide compounds dealkylated trimethyl phosphate in stoichiometric reactions to produce methyl halide and unidentified phosphate materials. Compounds 8 and 12 were found to be the most effective dealkylating agents. On reaction with tertbutyl diphenyl phosphinate, compound 8 produced a unique boron phosphinate compound LB(O)OPPh2 (14) containing a terminal phosphinate group. Compounds 1-14 were characterized by H-1, C-13, B-11, P-31 NMR, IR, MS, EA, and MP. Compounds 5, 6, and 11-14 also were characterized by single-crystal X-ray diffraction.

  DOI：

  10.1021/ic0607890
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 3-氨基-1-丙醇 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-di-tert-butyl-6-{[(3-hydroxypropyl)imino]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  非氧化性钒催化的 C?O 键断裂：在木质素模型化合物降解中的应用

  摘要：

  新方向：配体结构的变化将钒(V)氧配合物的反应性从醇氧化转移到新型非氧化性C - O键断裂。因此，通过钒催化的 β-O-4 键断裂，可以从木质素模型化合物中选择性地生成高度官能化的芳基烯酮（参见方案；N 蓝色，O 红色）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001293

文献信息

• Active Ga-catalysts for the ring opening homo- and copolymerization of cyclic esters, and copolymerization of epoxide and anhydrides
  作者：Swarup Ghosh、Eduard Glöckler、Christoph Wölper、Alexander Tjaberings、André H. Gröschel、Stephan Schulz

  DOI：10.1039/d0dt02831b

  日期：——

  analysis and single crystal X-ray analysis (1, 2), proving their tetranuclear structure in the solid state. Complexes 1–3 showed good catalytic activity in the ring opening homopolymerization (ROP) and ring opening copolymerization (ROcoP) of lactide (LA) and ε-caprolactone (ε-CL) in the presence of benzyl alcohol (BnOH) in toluene at 100 °C, yielding polymers with the expected average molecular weights

  通过GaMe 3与席夫碱配体L的反应合成了一系列镓络合物L 1 2 Ga 4 Me 8（1），L 2 2 Ga 4 Me 8（2）和L 3 2 Ga 4 Me 8（3）。1-3 H 2（L 1 H 2 = 2,4-二叔丁基-6-[（（3-羟丙基）亚氨基]甲基}苯酚； L 2 H 2 = 2,4-二氯-6- [（3-羟丙基）亚氨基]甲基}苯酚； L3 H 2 = 4-叔丁基-2-[（（3-羟丙基）亚氨基]甲基}苯酚），并经1 H， 13 C NMR，IR光谱，元素分析和单晶X射线分析表征（ 1， 2），证明其处于固态的四核结构。在苯甲醇（BnOH）存在下，于100℃下，丙交酯（LA）和ε-己内酯（ε-CL）的开环均聚（ROP）和开环共聚（ROcoP）中，配合物1-3显示出良好的催化活性。 °C，得到具有预期平均分子量（ M n）和窄分子量分布（MWD）以及rac-丙交酯（rac -L
• Comparison of the Catalytic Activity of Mono‐ and Multinuclear Ga Complexes in the ROCOP of Epoxides and Cyclic Anhydrides
  作者：Swarup Ghosh、Eduard Glöckler、Christoph Wölper、Jürgen Linders、Nicole Janoszka、André H. Gröschel、Stephan Schulz

  DOI：10.1002/ejic.202101017

  日期：2022.1.27

  The catalytically active site of tetranuclear Schiff-base complexes L1–32Ga4(t-Bu)8 1–3, which showed high activity and perfect selectivity (>99 %) in the alternating ROCOP of a series of epoxides and anhydrides to polyesters with high Mn and narrow dispersity Đ, was identified.

  四核席夫碱配合物 L 1–3 2 Ga 4 ( t -Bu) 8 1 – 3的催化活性位点，在一系列环氧化物和酸酐的交替 ROCOP 中表现出高活性和完美选择性 (>99 %)对具有高M n和窄分散度Đ的聚酯进行了鉴定。
• Ring-Opening Copolymerizaton of Cyclohexene Oxide and Succinic Anhydride by Zinc and Magnesium Schiff-Base Complexes Containing Alkoxy Side Arms
  作者：Arnut Virachotikul、Nattiya Laiwattanapaisarn、Phonpimon Wongmahasirikun、Parichat Piromjitpong、Kittipong Chainok、Khamphee Phomphrai

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00839

  日期：2020.7.6

  ring-opening copolymerization (ROCOP) of epoxides and cyclic anhydrides is a promising method for the synthesis of new polyesters with various polymer properties. Among previously reported metal catalysts for ROCOP, the Schiff-base complexes have gained significant attention because of their ease of synthesis and modification. In this work, zinc and magnesium complexes containing Schiff-base ligands with

  环氧化物和环状酸酐的开环共聚（ROCOP）是合成具有各种聚合物特性的新型聚酯的一种有前途的方法。在先前报道的用于ROCOP的金属催化剂中，席夫碱配合物由于易于合成和修饰而受到了广泛关注。在这项工作中，锌和镁配合物包含具有不同烷氧基侧臂[-（CH 2）2 O-和-（CH 2）3的席夫碱配体合成了O-]，并通过X射线晶体结构显示了具有古巴金属核。在110°C下，在甲苯中的环己烯氧化物（CHO）和琥珀酸酐（SA）的ROCOP中研究了所有配合物。锌配合物具有较短侧臂被共聚最活跃的催化剂，得到聚（CHO- ALT-SA），分散性窄，醚键可忽略不计。另一方面，镁配合物由于形成稳定的羧酸盐物种而没有活性。从锌络合物获得的聚酯的详细分析出乎意料地揭示了在不同聚合时间出现的三种不同类型的聚合物结构。在开始时，通过烷氧基侧臂的分子内酯交换反应生成环状聚合物，得到低分子量聚酯。在较高的转化率下，环化作用减弱，仅
• Cubane-Type Polynuclear Zinc Complexes Containing Tridentate <i>Schiff</i> Base Ligands: Synthesis, Characterization, and Ring-Opening Polymerization Studies of <i>rac</i> -Lactide and <i>ε</i> -Caprolactone
  作者：Swarup Ghosh、Anke Spannenberg、Esteban Mejía

  DOI：10.1002/hlca.201700176

  日期：2017.11

  New polynuclear zinc complexes containing tridentate Schiff base ligands were successfully synthesized and fully characterized. The solid‐state structure of the complexes was determined using single crystal X‐ray diffraction. The complexes display a tetranuclear cubane‐like core structure [Zn4O4] and sowed good catalytic activity towards the ring‐opening polymerization (ROP) of rac‐lactide (rac‐LA)

  含有三齿席夫碱配体的新型多核锌配合物已成功合成并得到了充分表征。使用单晶X射线衍射测定复合物的固态结构。配合物显示的四核立方烷状芯结构[锌4 Ò 4 ]和播种朝向开环聚合的（ROP）良好的催化活性的外消旋-丙交酯（外消旋-LA）和ε己内酯（ε -CL）下溶剂无条件。从rac ‐LA获得的聚乳酸（PLA）表现出全同立构富集，这由同核去耦1证明。H-NMR分析。在存在苄醇作为共引发剂的情况下，这些配合物还表现出良好的活性和对rac -LA和ε -CL的ROP的优异控制。此外，动力学研究表明，rac ‐LA和ε ‐CL的ROP对单体（rac ‐LA和ε ‐CL）和催化剂浓度均具有一级依赖性。
• Syntheses, structures and catalytic activity of tetranuclear Mg complexes in the ROP of cyclic esters under industrially relevant conditions
  作者：Swarup Ghosh、Christoph Wölper、Alexander Tjaberings、André H. Gröschel、Stephan Schulz

  DOI：10.1039/c9dt04359d

  日期：——

  Four tetranuclear magnesium complexes were synthesized and fully characterized. They are excellent catalysts for the ring-opening polymerization (ROP) of bulk racemic-lactide (rac-LA) and ε-caprolactone (ε-CL) even with low catalyst loading under industrially relevant conditions without additional co-initiators, yielding polymers with high molecular weight (Mn) and moderately controlled molecular weight

  合成了四种四核镁配合物并进行了充分表征。它们是本体消旋丙交酯（rac -LA）和ε-己内酯（ε-CL）的开环聚合（ROP）的极佳催化剂，即使在工业上相关的条件下催化剂用量较低，而无需其他助引发剂的情况下，也可得到高分子量（M n）和适度控制的分子量分布（MWD）。聚合活性取决于亚氨基（酚盐）配体的空间和电子性质。活性最高的催化剂1的动力学研究证实，rac -LA和ε-CL的ROP对单体浓度具有一级依赖性。的ROP外消旋-LA和使用ε-CL 1-4与BnOH，得到具有窄MWD和之间的密切相关性的聚合物中号OBS Ñ和中号西奥Ñ值。催化剂1也能够聚合工业级rac -LA和ε-CL，即使单体与催化剂的比例（[M] 0 / [C] 0）高达10000：1，也没有任何额外的助催化剂。启动器。9600 h -1（rac -LA）和24000 h -1（ε-CL）的极高周转率（TOF ）证明了1 在工业