N-benzyl-N-methyl-3-phenylpropiolamide | 823179-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-Benzyl-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 823179-47-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: GGMPNTBNIOULMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-3-phenylpropiolamide 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(E)-3-benzylidene-1-methyl-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾催化丙醇酰胺合成α-亚甲基-β-内酰胺

  摘要：

  钾叔丁醇中以催化量使用的环化Ñ苄基Ñ甲基propiolamides，得到α亚甲基β内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100176
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧偶联氧化氨基羰基化：炔基酰胺的合成

  摘要：

  炔基酰胺是通过钯催化的炔基羧酸和胺在一氧化碳下的偶联反应合成的。反应用乙酸钯 (II) (5 mol-%) 和氧化银 (I) (1.0 当量) 在乙腈中在 80 °C 下进行 1 小时。该方法提供了良好到中等的产品收率以及对酮、酯和腈基团的良好官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403644

文献信息

• [EN] TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR TACHYKININE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005000821A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to selective NK-1 receptor antagonists of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of disorders associated with an excess of tachykinins.

  本发明涉及选择性NK-1受体拮抗剂的化学式(I)或其药用盐，用于治疗与过多的缓激肽相关的疾病。
• Copper-Catalyzed Amidation of Acids Using Formamides as the Amine Source
  作者：Ye-Xiang Xie、Ren-Jie Song、Xu-Heng Yang、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201300543

  日期：2013.9

  Copper-catalyzed amidation of acids with formamides or acetamide for the selective synthesis of amides with the aid of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as the ligand and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant is presented. This method is highly compatible with a wide range of acids, including alkyl acids, aryl acids, α,β-unsaturated acids, and amino acids.

  铜催化的酸与甲酰胺或乙酰胺的酰胺化反应，在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷作为配体和叔丁基过氧化氢作为氧化剂的帮助下选择性合成酰胺。该方法与多种酸高度兼容，包括烷基酸、芳基酸、α,β-不饱和酸和氨基酸。
• Oxidative Aminocarbonylation of Terminal Alkynes for the Synthesis of Alk-2-ynamides by Using Palladium-on-Carbon as Efficient, Heterogeneous, Phosphine-Free, and Reusable Catalyst
  作者：Sandip T. Gadge、Mayur V. Khedkar、Satish R. Lanke、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201200041

  日期：2012.7.9

  (Pd/C)‐catalyzed oxidative aminocarbonylations of alk‐1‐ynes with secondary amines provide the corresponding alk‐2‐ynamides in a good to excellent yields. This new methodology is applicable for the synthesis of a wide range of biologically active alk‐2‐ynamide derivatives. The developed protocol avoids the use of phosphine ligands, with an additional advantage of palladium catalyst recovery and reuse for up

  钯-碳（Pd / C）催化的alk-1-ynes与仲胺的氧化氨基羰基化反应以良好或极好的收率提供了相应的alk-2-ynamides。这种新方法学适用于多种生物活性的alk-2-ynamide衍生物的合成。所开发的方案避免了使用膦配体，并具有钯催化剂回收和重复使用最多四个连续循环的额外优势。
• Tachykinin receptor antagonists
  申请人：Amegadzie Kudzovi Albert

  公开号：US20060160794A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to selective NK-1 receptor antagonists of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of disorders associated with an excess of tachykinins.

  本发明涉及公式(I)或其药学上可接受的盐的选择性NK-1受体拮抗剂，用于治疗与过量Tachykinins相关的疾病。
• Photomediated Spirocyclization of <i>N</i>-Benzyl Propiolamide with <i>N</i>-Iodosuccinimide for Access to Azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3,8-dione
  作者：Man Yang、Jiawei Hua、Hao Wang、Tao Ma、Chengkou Liu、Wei He、Ning Zhu、Yujing Hu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00579

  日期：2022.7.1

  A metal- and oxidant-free route for affording azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3,8-dione via photomediated iodinated spirocyclization of N-(4-methoxybenzyl) propiolamide has been developed. The reaction underwent a radical addition/ipso-cyclization/dearomatization process at room temperature and successfully constructed C–C and C–I bonds. This green and convenient approach could be generally expanded to

  已经开发了一种通过光介导的N- (4-甲氧基苄基) 丙炔酰胺的碘化螺环化来提供 azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3,8-dione 的无金属和氧化剂途径。该反应在室温下经历了自由基加成/同环化/脱芳构化过程，并成功构建了C-C和C-I键。这种绿色方便的方法通常可以扩展以生产一系列碘化螺环化产物，产率中等至良好。