N¹,N²-Di(p-chlorophenyl)acetamidine | 141417-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N²-Di(p-chlorophenyl)acetamidine
• 英文别名: ACETAMIDINE, N,N'-BIS(p-CHLOROPHENYL)-；N,N'-bis(4-chlorophenyl)ethanimidamide
• CAS: 141417-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 279.169
• InChiKey: FEDWSEVYKWTKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-Di(p-chlorophenyl)acetamidine 在 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到6-chloro-1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  的碘苯催化C-H的胺化Ñ使用-取代脒米氯过苯甲酸

  摘要：

  的氧化C-H的胺化Ñ “ -芳基- ñ '-tosyl / Ñ '-methylsulfonylamidines和N，N-双（芳基）脒已经使用碘苯作为催化剂在配料1,2-二取代的苯并咪唑完成在室温下存在m CPBA作为末端氧化剂。该反应是一般性的，可以以中等至高收率获得目标产物。

  DOI：

  10.1021/ol400274f
• 作为产物：
  描述：

  N¹-(p-Chlorobenzoyl)-N¹,N²-di-(p-chlorophenyl)-acetamidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到N¹,N²-Di(p-chlorophenyl)acetamidine
  参考文献：
  名称：

  Amidines. I. Hydrolysis of N1-acyl-and N1-Tosyl-N1, N2-diarylamidines.

  摘要：

  在N1-酰基-N1, N2-二芳基氨基的酸水解中，一个水分子专门攻击了氨基中心碳，并且反应通过两条路径并行进行。其中一条路径导致生成两个N-酰基芳香胺，另一条路径则形成N,N-二酰基芳香胺和醇胺。对N1-托烯基-N1, N2-二芳基氨基的酸水解也进行了研究，结果与N1-酰基-N1, N2-二芳基氨基的水解类似。N1-酰基-N1, N2-二芳基氨基的碱性水解和醇解几乎完全发生在酰胺羰基上，生成N1, N2-二芳基氨基和羧酸或其酯。还对结构变化和芳基取代基对反应速率和方向的影响进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.590

文献信息

• Amidines. II. Preparation of unsymmetrical N1,N2-disubstituted amidines.
  作者：Machiko ONO、Reiko TODORIKI、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.866

  日期：——

  Unsymmetrical N1, N2-disubstituted amidines were prepared by conventional and newly developed methods. Reaction of N1-tosyl-N1, N2-diarylacetamidines and arylamines gave unsymmetrical acetamidines in the presence of basic catalysts, and N1-acyl-N1, N2-di(p-nitrophenyl)formamidines and arylamines gave unsymmetrical formamidines under neutral conditions. Unsymmetrical amidines exist as tautomeric mixtures in solution owing to proton transfer between the two nitrogen atoms, and it was proved on the basis of proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) evidence that the tautomer in which the hydrogen is attached to the more basic nitrogen atom is predominant.

  不对称的N1、N2-二取代氨基脲通过传统方法和新开发的方法制备而成。N1-对苯磺酰基-N1、N2-二芳基乙酰氨基脲与芳胺反应，在碱性催化剂的存在下生成不对称乙酰氨基脲，而N1-酰基-N1、N2-二(对硝基苯基)甲酰氨基脲与芳胺在中性条件下生成不对称甲酰氨基脲。不对称氨基脲因两个氮原子之间的质子转移而在溶液中以 tautomeric 混合物的形式存在，并且基于质子核磁共振 (1H-NMR) 的证据证明，氢原子与更基本的氮原子结合的 tautomer 是占主导地位的。
• Reaction of<i>N</i>¹,<i>N</i>²-Diarylacetamidines with Ethyl 2-Oxoindolin-3-ylidenecyanoacetate and Benzylidenemalononitriles
  作者：Mohsen A.-M. Gomaa、Ahmed M. Nour El-Din、Azza A. Mohamed

  DOI：10.1246/bcsj.72.471

  日期：1999.3

  3-dihydro-1H-indole)-3,4′-perhydropyridine]-3′-carbonitriles 5a—d together with ethyl 2-amino-4-[1-aryl-2,6-bis(arylamino)-4-hydroxy-1,4-dihydro-4-pyridyl]quinoline-3-carboxylate 9a—c were obtained from the reaction of N1,N2-diarylacetamidines 1a—d with ethyl 2-oxoindoline-3-ylidenecyanoacetate 3. Acetamidines 1a—c also reacted with the benzylidenemalononitriles 10a—d to afford the adducts 1,4,5,6-tetrahydropyridines

  1'-Aryl-6'-arylimino-2,2'-dioxospiro[(2,3-dihydro-1H-indole)-3,4'-perhydropyridine]-3'-carbonitriles 5a-d 连同乙基 2-氨基-4-[1-芳基-2,6-双(芳基氨基)-4-羟基-1,4-二氢-4-吡啶基]喹啉-3-羧酸酯9a-c由N1,N2-二芳基乙脒反应得到1a-d 与 2-氧代二氢吲哚-3-亚基氰基乙酸乙酯 3。乙脒 1a-c 也与亚苄基丙二腈 10a-d 反应，得到加合物 1,4,5,6-四氢吡啶 13a-f。
• Amidines. V. Smiles rearrangement of N1-(p-nitrobenzenesulfonyl)-N1,N2-diarylacetamidines.
  作者：Machiko ONO、Ichiro ARAYA、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.1373

  日期：——

  N1-Tosyl-N1, N2-diarylacetamidine (1) suffered nucleophilic attack of N-tosylamines and N-acylamines at the amidine central carbon to give N1-tosyl and N1-acyl derivatives of N-1, N2-disubstituted acetamidine in the presence of a basic catalyst.Preparation of N1-(p-nitrobenzenesulfonyl)-N1, N2-diarylacetamidines (8) was attempted to obtain better starting materials for the above amide exchange reaction. These compounds, however, proved to be unsuitable for the purpose because they readily underwent Smiles rearrangement to give N1-(p-nitrophenyl-N1, N2-diarylacetamidines (9) with loss of sulfur dioxide.N1-(p-Nitrophenyl)-N1-(p-methylphenyl)-N2-(p-chlorophenyl)acetamidine (9d) was formed when an ethanol solution of N1-(p-nitrobenzenesulfonyl)-N1-(p-chlorophenyl)-N2-(p-methylphenyl)acetamidine (8d) was refluxed for 2.5h in the absence of any catalyst.

  N1-甲苯磺酰基-N1,N2-二芳基乙脒(1)在脒中心碳上受到N-甲苯磺胺和N-酰胺的亲核攻击，得到N-1,N2-二取代乙脒的N1-甲苯磺酰基和N1-酰基衍生物尝试制备N1-(对硝基苯磺酰基)-N1,N2-二芳基乙脒(8)以获得用于上述酰胺交换反应的更好的起始原料。然而，这些化合物被证明不适合该目的，因为它们很容易进行 Smiles 重排，得到 N1-(对硝基苯基-N1, N2-二芳基乙脒 (9))，同时失去二氧化硫。 N1-(对硝基苯基)-N1当 N1-(对硝基苯磺酰基)-N1-(对氯苯基)-N2-(对甲基苯基)乙脒的乙醇溶液(9d)形成-(对甲基苯基)-N2-(对氯苯基)乙脒(9d)。 8d)在没有任何催化剂的情况下回流2.5小时。
• Reaction of N 1 ,N 2 -Diarylacetamidines with2,3-Dicyano-1,4-naphthoquinone†
  作者：Mohsen A. Gomaa、Shaaban K. Mohamed、Ahmed M. Nour El-Din

  DOI：10.1039/a700766c

  日期：——

  The reaction of the N 1 ,N 2 -diarylacetamidines1a–d with 2,3-dicyano-1,4-naphthoquinone (2) led to theformation of benzo[f ]isoquinoline derivatives6a–d; the reaction mechanism is discussed.

  N的反应 1 ,N 2 -二芳基乙脒1aâd 与 2,3-二氰基-1,4-萘醌 (2) 反应生成苯并[f ]异喹啉衍生物6a–d；讨论了反应机理。
• Reaction of<i>N</i>¹,<i>N</i>²-diarylacetamidines with (2,4,7-trinitro-9<i>H</i>-fluoren-9-ylidene)propanedinitriles
  作者：Mohsen Abdel-Motaal Gomaa、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/jhet.5570350214

  日期：1998.3

  Novel spiro[fluorene-9,4′-(1′,2′,3′,4′-tetrahydropyridine)]-5′-carbonitriles 6a-c have been obtained from the reaction of N1,N2-diarylacetamidines 1a-c with (2,4,7-trinitro-9H-fluoren-9-ylidene)propanedinitrile (2) in ethyl acetate solutions at ambient temperature for 6a,b or under reflux for 6c, respectively.

  新颖螺[芴9,4' - （1'，2'，3'，4'-四氢吡啶）〕 - 5'-腈图6a-c已经从的反应获得Ñ 1，Ñ 2 -diarylacetamidines 1A- c在室温下分别用（2，4，7-三硝基-9 H-芴-9-亚丙基）丙腈（2）在乙酸乙酯溶液中搅拌6a，b或回流6c。