1,1-dibromo-2,2-dimethylpropane | 2443-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2,2-dimethylpropane
• CAS: 2443-91-6
• 化学式: C₅H₁₀Br₂
• 分子量: 229.942
• InChiKey: BQZKNPPVHYOJLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14°C
• 沸点：
  189°C (estimate)
• 密度：
  1.6622

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2-dimethylpropane 在 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (E)-2-(2,2-dimethyl-6-phenylhex-3-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  硼与维蒂希反应从醛类化合物中合成硼酸乙烯基酯

  摘要：

  稳定且易于获得的1,1-双（频哪醇硼酸酯）与醛之间的高度立体选择性的硼-维蒂希反应提供了各种合成上有用的二和三取代的乙烯基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00480
• 作为产物：
  描述：

  新戊烷 在 溴 作用下， 生成 1,1-dibromo-2,2-dimethylpropane
  参考文献：
  名称：

  Poni, Chemisches Zentralblatt, 1906, vol. 77, # I, p. 442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of Aldehydes into 1,1-Dibromoalkanes
  作者：R. W. Hoffmann、P. Bovicelli

  DOI：10.1055/s-1990-26971

  日期：——

  Aliphatic and aromatic aldehydes have been converted into 1,1-dibromoalkyl derivatives using a 1:1 mixture of triphenyl phosphite and bromine as reagent.

  脂肪族和芳香族醛类已被转化为1,1-二溴烷基衍生物，所用试剂为三苯基膦和溴的1:1混合物。
• Copper-Catalyzed Double C(sp³)–Si Coupling of Geminal Dibromides: Ionic-to-Radical Switch in the Reaction Mechanism
  作者：Hamideh Hazrati、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02281

  日期：2018.9.7

  A method for converting geminal dibromides into 1,1-disilylated alkanes is reported. The reaction is promoted by a copper(I) catalyst generated in situ from CuBr·SMe2 as a precatalyst and 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine (dtbpy) as a ligand. A Si–B reagent is used as the silicon pronucleophile. It is shown that the two C(sp3)–Si bond-forming events differ in mechanism, with the first being ionic

  报道了一种将双核二溴化物转化为1，1-二甲硅烷基化的烷烃的方法。由CuBr·SMe 2作为前催化剂和4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（dtbpy）原位生成的铜（I）催化剂促进了反应。Si-B试剂用作硅亲核试剂。结果表明，两个C（sp 3）-Si键形成事件的机理不同，第一个是离子性的，第二个是自由基的。
• Brominative Deoxygenation of some aldehydes and ethers
  作者：Ulrich Von Roman、Rudolf Knorr、Claudia Behringer、Jakob Ruhdorfer

  DOI：10.1002/prac.19943360313

  日期：——

  Three aldehydes (4a-c) are transformed into 1,1-dibromides (6a-c) by 2,2,2-tribromo-2,2-dihydro-1,3,2-benzodioxaphosphole (2). This reagent (2) is also very active in the cleavage of ethers, its reactions may show some features of carbonium as well as Of S(N)2 character.
• Garcia Martinez, A.; Herrera Fernandez, A.; Martinez Alvarez, R., Synthesis, 1986, # 12, p. 1076 - 1078
  作者：Garcia Martinez, A.、Herrera Fernandez, A.、Martinez Alvarez, R.、Garcia Fraile, A.、Bueno Calderon, J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dibromocarbonyl ylides. Deoxygenation of aldehydes and ketones by dibromocarbene
  作者：Zhenwei Huan、John A. Landgrebe、Kimberly Peterson

  DOI：10.1021/jo00172a015

  日期：1983.12