(4-benzylpiperazin-1-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone | 183591-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-benzylpiperazin-1-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: (4-Benzylpiperazin-1-yl)-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 183591-62-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: FLEVGCDOMYSCSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzylpiperazin-1-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 (4-(4-(1H-imidazol-1-yl)butoxy)phenyl)(4-benzylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Heme Oxygenase-1 抑制和 Sigma 受体调节的组合抗癌活性

  摘要：

  癌症是一种多因素疾病，可以通过针对不同的信号通路来解决。血红素加氧酶-1 (HO-1) 和西格玛受体 (Rs) 在不同的人类癌症中都过度表达，包括前列腺和脑，导致癌症扩散。在本研究中，我们研究了 HO-1 抑制剂和 R 配体以及两者的组合是否可能影响 DU145 人前列腺和 U87MG 人胶质母细胞瘤癌细胞增殖。此外，我们合成、表征和测试了一系列新型杂化化合物 (HO-1/Rs) 1 4包含 HO-1 抑制和 R 调节所需的化学特征。在此，我们首次报告同时靶向 HO-1 和 R 蛋白可能是一种很好的策略，可以提高对 DU145 和 U87MG 细胞的抗增殖活性，相对于母体化合物的单一给药。获得的结果提供了初步的概念证明，可用于进一步优化 HO-1/Rs 杂合体的结构，以开发新的潜在抗癌剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26133860
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-benzylpiperazin-1-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(4-guanidinobenzoyloxy)benzamides and 1-(4-guanidinobenzoyloxy)benzoyloxy acetamides as trypsin inhibitors

  摘要：

  Seventeen new compounds of 4-(4-guanidinobenzoyloxy)benzamides and 4-(4-guanidinobenzoyloxy)benzoyloxyacetamides were prepared and their inhibitory activities on trypsin, thrombin and porcine pancreatic elastase were measured. These compounds were found to be selective trypsin inhibitors with inhibiting activities from 0.44 to 43 mu M.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)89852-2

文献信息

• Azabicyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
  申请人：Casara Patrick

  公开号：US20070197625A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound selected from those of formula (I): wherein m and n, which may be identical or different, each represent an integer from 0 to 2 inclusive, with the sum of the two integers being from 2 to 3 inclusive, p and q, which may be identical or different, each represent an integer from 0 to 2 inclusive, Alk represents an alkylene, alkenylene or alkynylene chain, X represents an oxygen atom, a sulphur atom or an —N(R)— group wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group, Y, Y′ and W are as defined in the description, its enantiomers, diastereoisomers, and addition salts thereof with one or more pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful for treating conditions associated with central histaminergic systems.

  从式（I）中选择的化合物：其中m和n分别表示0到2之间的整数，可以相同也可以不同，两个整数的和为2到3之间，p和q可以相同也可以不同，每个表示0到2之间的整数，Alk表示烷基，烯基或炔基链，X表示氧原子，硫原子或-N（R）-基团，其中R表示氢原子或烷基团，Y，Y'和W如描述中定义的那样，其对映体，非对映异构体和与一种或多种药学上可接受的酸或碱形成的加合物。含有该化合物的药物制剂可用于治疗与中枢组织胺系统有关的疾病。
• Synthesis of 1-(4-acyloxybenzoyloxyacetyl)-4-alkylpiperazines and 1-(4-acyloxybenzoyl)-4-alkylpiperazines as inhibitors of chymotrypsin
  作者：P Zlatoidský、T Maliar

  DOI：10.1016/0223-5234(96)85875-2

  日期：1996.1

  Sixteen new esters and amides of 4-acyloxybenzoic acids were prepared and screened as chymotrypsin inhibitors. Inhibiting activities on chymotrypsin differed markedly (> 100-0.008 mu M). Compounds which contained the 4-benzoyloxyacetyl moiety showed considerably higher activity then 4-acyloxybenzamides. Compounds 1c and 11f are also weak trypsin inhibitors.
• FUDZII, SEHTSURO;XATTORI, EHJDZO;XIRATA, MITSUTEHRU;VATANABEH, KOITIRO;ON+
  作者：FUDZII, SEHTSURO、XATTORI, EHJDZO、XIRATA, MITSUTEHRU、VATANABEH, KOITIRO、ON+

  DOI：——

  日期：——
• NOUVEAUX DERIVES AZABICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1720544B1

  公开（公告）日：2008-03-19
• US7576120B2
  申请人：——

  公开号：US7576120B2

  公开（公告）日：2009-08-18