[D3]methyl 4-hydroxybenzoate | 1216543-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [D3]methyl 4-hydroxybenzoate
• 英文别名: Methyl-d3 Paraben；trideuteriomethyl 4-hydroxybenzoate
• CAS: 1216543-26-8
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 155.126
• InChiKey: LXCFILQKKLGQFO-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [D3]methyl 4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Houben-Hoesch 反应从富含同位素的酚中合成 13C 标记的对羟基苯甲酸酯

  摘要：

  对羟基苯甲酸酯是多种消费品中的抗菌添加剂。然而，在废水消毒过程中由对羟基苯甲酸酯形成的卤代化合物是一个潜在的环境问题。为了识别这些转化产物并研究它们的形成机制，开发了一种在苯环内特定位置用稳定同位素碳 13 标记对羟基苯甲酸乙酯的合成路线。这种有效的两步法从市售的13 C 标记的苯酚开始，包括 (1) 通过与三氯乙腈的 Houben-Hoesch 反应对苯酚进行初始酰化，然后 (2) 对所得三氯甲基酮进行改进的卤仿反应，得到对应13C 标记的对羟基苯甲酸乙酯的总产率为 65%–80%。还研究了改进的卤仿反应的范围，允许合成衍生自伯醇或仲醇的其他对羟基苯甲酸酯，包括13 C-和氘标记的酯。此外，4-羟基苯甲酸可以直接由常见的三氯甲基酮中间体在用氢氧化锂处理后形成。该方案补充了现有的制备13 C 标记的对羟基苯甲酸酯衍生物的方法，并提供了在 Houben-Hoesch 反应（形成对二取代产物）

  DOI：

  10.1002/jlcr.3992

文献信息

• Supramolecular catalysis of esterification by hemicucurbiturils under mild conditions
  作者：Hang Cong、Takehiko Yamato、Xing Feng、Zhu Tao

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.09.002

  日期：2012.12

  Hemicucurbit[6]uril (HemiQ[6])-induced esterification of acids with CH3OH was investigated. Esterification of the model substrate MA in the presence of different amounts of HemiQ[6] had reaction rate constants of k(0.5)= 0.18 h(-1), k(1.0) = 0.36 h(-1) and k(2.0) = 0.52 h(-1). These results confirm that the reaction rate increases with the ratio of catalyst to substrate. Ineffective catalysis of MA esterification with a stoichiometric amount of MeOH suggests that the mechanism for HemiQ[6]-catalyzed esterification is solvolysis. Comparing the HemiQ[6]-catalytic kinetics of MA (4-methoxy-4-oxobut-2-enoic acid) with AA (acrylic acid) and BA (benzoic acid) shows that the catalytic activities should bear relation to the size of substrates. The different conversion of sorts of substrates in the presence of Hemi[6] reveals that the supramolecular catalysis is favor in the conjugated structures. The inefficacy of HemiQ[12] demonstrates that the catalytic capability depends on the structure of the macrocyclic compound used. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.