4-azidomethylbenzylamine | 1074765-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azidomethylbenzylamine
• 英文别名: (4-(azidomethyl)phenyl)methanamine；4-(aminomethyl)benzyl azide；[4-(Azidomethyl)phenyl]methanamine；[4-(azidomethyl)phenyl]methanamine
• CAS: 1074765-11-9
• 化学式: C₈H₁₀N₄
• 分子量: 162.194
• InChiKey: QQBVPLDMLQKZGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidomethylbenzylamine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(dimethylamino)-N-(4-((4-(2-hydroxyethyl)-5-(isopropylthio)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzyl)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  介质中钌催化的叠氮化物-硫代炔烃环加成反应：温和，正交和生物相容性化学连接

  摘要：

  有效的金属促进的生物正交连接的发展仍然是主要的科学挑战。本文证明，当用催化量的合适的钌络合物处理时，叠氮化物在水溶液中与硫代炔烃进行有效的区域选择性室温环化。该反应与不同的生物分子相容，并且可以在复杂的水性混合物中进行，例如磷酸盐缓冲液，细胞裂解液，胎牛血清，甚至是活细菌（大肠杆菌）。重要的是，该反应与经典的CuAAC相互相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201705006
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 sodium azide 、 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以0.42 g的产率得到4-azidomethylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  掺入阳离子肽 R8G7 和 R8A7 的 siRNA 的合成以及修饰对 siRNA 特性的影响

  摘要：

  小干扰 RNA (siRNA) 可用作创新的下一代药物。然而，在 siRNA 的治疗应用中存在一些挑战，包括它们的低细胞膜通透性。在本研究中，我们设计并合成了 siRNA，并结合阳离子肽 R8G7 和 R8A7 来提高 siRNA 的细胞膜通透性。热变性研究表明，R8G7 和 R8A7 修饰增加了 siRNA 双链体的热稳定性。在 siRNA 过客链的 3' 末端掺入这些肽可提高 siRNA 在含有牛血清的缓冲液中的稳定性。此外，我们发现在没有转染试剂的情况下，肽-siRNA 偶联物没有表现出足够的 RNA 干扰 (RNAi) 活性。然而，当使用转染试剂时，

  DOI：

  10.1039/d0ra05919f

文献信息

• Switchable Intermolecular Communication in a Four-Fold Rotaxane
  作者：Yasuyuki Yamada、Mitsuhiro Okamoto、Ko Furukawa、Tatsuhisa Kato、Kentaro Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201107104

  日期：2012.1.16

  Firmly tied: A four‐fold rotaxane was prepared from a porphyrin unit with four alkylammonium chains and a phthalocyanine unit with four peripheral crown ethers. In a dinuclear Cu2+ complex of the four‐fold rotaxane, the Cu2+–porphyrin and the Cu2+–phthalocyanine moieties were stacked efficiently on one another to afford spin–spin communication. The spin states were switched reversibly (see picture)

  牢固连接：由具有四个烷基铵链的卟啉单元和具有四个外围冠醚的酞菁单元制备四倍的轮烷。在四倍轮烷的双核Cu 2+络合物中，Cu 2 +-卟啉和Cu 2 +-酞菁部分有效地相互堆叠，以提供自旋-自旋通讯。自旋状态可逆地切换（参见图片）。
• Bicyclic Picomolar OGA Inhibitors Enable Chemoproteomic Mapping of Its Endogenous Post-translational Modifications
  作者：Manuel González-Cuesta、Peter Sidhu、Roger A. Ashmus、Alexandra Males、Cameron Proceviat、Zarina Madden、Jason C. Rogalski、Jil A. Busmann、Leonard J. Foster、José M. García Fernández、Gideon J. Davies、Carmen Ortiz Mellet、David J. Vocadlo

  DOI：10.1021/jacs.1c10504

  日期：2022.1.19

  cleft in which diverse substrates are accommodated. Chemical tools to control OGA are emerging as essential resources for helping to decode the biochemical and cellular functions of the O-GlcNAc pathway. Here we describe rationally designed bicyclic thiazolidine inhibitors that exhibit superb selectivity and picomolar inhibition of human OGA. Structures of these inhibitors in complex with human OGA reveal

  由于其在人类健康和疾病中的作用，用 O 连接的N修饰核、细胞质和线粒体蛋白-乙酰氨基葡萄糖残基 (O-GlcNAc) 已成为备受关注的话题。尽管细胞内数百种蛋白质上存在 O-GlcNAc，但只有两种酶调节这种修饰。其中一种酶是 O-GlcNAcase (OGA)，它是一种二聚糖苷水解酶，具有可容纳多种底物的深活性位点裂缝。控制 OGA 的化学工具正在成为帮助解码 O-GlcNAc 途径的生化和细胞功能的重要资源。在这里，我们描述了合理设计的双环噻唑烷抑制剂，它们表现出极好的选择性和对人类 OGA 的皮摩尔抑制。这些抑制剂与人类 OGA 复合的结构揭示了它们异常效力的基础，并表明它们延伸到酶活性位点裂缝之外。利用这种结构，我们创建了一种高亲和力化学蛋白质组学探针，它可以从大脑中简单地一步纯化内源性 OGA，并对其翻译后修饰进行靶向蛋白质组学定位。这些数据揭示了一系列新的修饰，包括一些鲜为人知的修饰，例如
• Repetitive stepwise rotaxane formation toward programmable molecular arrays
  作者：Yasuyuki Yamada、Masa-aki Okada、Kentaro Tanaka

  DOI：10.1039/c3cc46859c

  日期：——

  We present a novel strategy to synthesize multi-molecular arrays in a programmable way by stepwise elongation based on repetition of two-fold rotaxane formation and construction of threads. A cofacially triply stacked porphyrin array was obtained via the repetitive two-fold rotaxane formation.

  我们提出了一种新颖的策略，通过基于重复的两倍轮烷的形成和螺纹结构的逐步延伸，以可编程方式合成多分子阵列。通过重复的两倍轮烷形成，获得了三面相叠的卟啉阵列。
• Triazol-substituted titanocenes by strain-driven 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Andreas Gansäuer、Andreas Okkel、Lukas Schwach、Laura Wagner、Anja Selig、Aram Prokop

  DOI：10.3762/bjoc.10.169

  日期：——

  An operationally simple, convenient, and mild strategy for the synthesis of triazole-substituted titanocenes via strain-driven 1,3-dipolar cycloadditions between azide-functionalized titanocenes and cyclooctyne has been developed. It features the first synthesis of titanocenes containing azide groups. These compounds constitute ‘second-generation’ functionalized titanocene building blocks for further synthetic elaboration. Our synthesis is modular and large numbers of the complexes can in principle be prepared in short periods of time. Some of the triazole-substituted titanocenes display high cyctotoxic activity against BJAB cells. Comparison of the most active complexes allows the identification of structural features essential for biological activity.

  一种操作简单、方便、温和的合成三唑基取代的钛环二烯策略已经开发出来。通过应变驱动的1,3-偶极环加成反应，在含有偶氮功能基团的钛环二烯和环辛炔之间进行反应。这是首次合成含有偶氮基团的钛环二烯。这些化合物构成了“第二代”功能化钛环二烯的构建模块，可用于进一步的合成改进。我们的合成方法是模块化的，大量的复合物原则上可以在短时间内制备出来。其中一些三唑基取代的钛环二烯对BJAB细胞显示出高细胞毒活性。比较最活性的复合物可以确定对生物活性至关重要的结构特征。
• A Supramolecular Gel from a Quadruple Zwitterion that Responds to Both Acid and Base
  作者：Yosuke Hisamatsu、Supratim Banerjee、M. B. Avinash、T. Govindaraju、Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/anie.201306986

  日期：2013.11.25

  Four arms: A quadruple zwitterion based on a pentaerythritol core forms thermoreversible gels in DMSO driven by the formation of ion‐paired dimers between the zwitterionic units. Furthermore, it exhibits reversible gel–sol transitions in response to both acid and base.

  四臂：基于季戊四醇核心的四性两性离子在DMSO中形成热可逆凝胶，这是由两性离子单元之间形成离子对二聚体驱动的。此外，它对酸和碱均表现出可逆的凝胶-溶胶转变。