联苯胺黄 | 5102-83-0

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 颜料 - 有机颜料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 联苯胺黄
• 中文别名: 永固黄GR；C.I.颜料黄13；联苯胺黄GR；1140永固黄GR；2,2'-(3,3'-二氯-1,1'-联苯-4,4'-双偶氮)双[N-(2,4-二甲基苯基)-3-氧代-丁酰胺]；1138或1003联苯胺黄；颜料黄13；颜料黄12；2,2"-(3,3"-二氯-1,1"-联苯-4,4"-双偶氮)双[N-(2,4-二甲基苯基)-3-氧代-丁酰胺]；颜料黄 12；颜料黄 13；永固黄 GR
• 英文名称: pigment yellow 13
• 英文别名: Diarylide Yellow；2-[[2-chloro-4-[3-chloro-4-[[1-(2,4-dimethylanilino)-1,3-dioxobutan-2-yl]diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]-N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 5102-83-0
• 化学式: C₃₆H₃₄Cl₂N₆O₄
• 分子量: 685.61
• InChiKey: IAFBRPFISOTXSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  312-320°C
• 沸点：
  799.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29
• LogP：
  1.8 at 24℃ and pH7
• 物理描述：
  DryPowder; OtherSolid; WetSolid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

联苯胺黄可用作颜料，属于联苯胺系列颜料。这类有机颜料由3,3'-二氯联苯胺（DCB）和3,3'-二甲氧基联苯胺等衍生物与不同偶合组分反应生成，主要涵盖黄色和橙色光谱。

化学性质 联苯胺黄为黄色粉末，熔点317℃。在150℃加热20分钟后微变绿。密度为1.24～1.53g/cm³。在浓硫酸中呈红光检色，在稀释后呈棕光红色；在浓硝酸中则呈现棕光黄色。该颜料的抗溶剂及抗迁移性较强，着色力高，并具有较好的耐晒性和透明度。

用途 主要应用于涂料、油墨、涂料印花以及橡胶和塑料制品的着色。此外，也用于纺织品的涂料印花，还可用于纸张的着色。该颜料具有优良的鲜艳度和强着色力，耐晒性好，并且具备较好的透明度和遮盖力。

生产方法

1. 方法1：由3,3'-二氯联苯胺重氮化后，与乙酰乙酰苯胺进行偶合，经过滤、干燥等处理过程制得产品。

   • 重氮化
   • 偶合

2. 检验要求色光接近标准品（着色力为100±5），水分含量≤2%，吸油量50±5%，水溶性盐含量≤1.5%。耐热性180℃，耐晒性5-6级，耐酸性和耐碱性均为1-2级，水渗性、油渗性均为1-2级，乙醇渗性1级，石蜡渗性2级，细度（通过60筛余物含量）≤5%。

   • 原料消耗：3,3'-二氯联苯胺（100%）410kg、乙酰乙酰苯胺（100%）590kg、盐酸（31%）930kg、亚硝酸钠（工业）235kg、纯碱（工业）495kg、冰醋酸615kg、活性炭10kg、太古油55kg。

3. 方法2：由邻硝基氯苯出发，在烧碱溶液介质中用锌粉还原并缩合为2,2'-二氯二苯肼。再用盐酸处理，转位成3,3'二氯联苯胺盐酸盐，重氮化后与邻-乙酰乙酰甲苯胺进行偶合。

   • 还原缩合
   • 转位、盐析
   • 重氮化、偶合

反应方程式 0.01mol 3,3'-二氯联苯胺、0.05mol盐酸和0.66mol水加于200ml烧杯中搅拌，冰浴冷却至0～5℃。将0.202mol的亚硝酸钠配成30%溶液加入其中，进行重氮化反应，并保持强酸性和低于5℃的温度（亚硝酸钠微过量）。加毕继续反应0.5h后，加入活性炭脱色10min，过滤得浅棕色的氮液，备用偶合。 0.026mol的乙酰乙酰苯胺或其衍生物加入800ml烧杯中，并加入0.024mol氢氧化钠及0.66mol水搅拌至澄清，在温度10～15℃逐渐加入0.026mol冰醋酸，调pH值为6.5～7，备用偶合。 在温度10～15℃下，将3,3’-二氯联苯胺重氮盐溶液滴加到乙酰乙酰苯胺或其衍生物的悬浮液中。滴加时间约0.5h后，继续搅拌1h，并控制渗圈反应终点。随后加热至90～95℃保温1h，冷却、过滤水洗至中性，在60℃以下烘干。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯胺黄 、 2-methyl-3-oxo-N-phenylbutanamide 生成 C.I.颜料黄14
  参考文献：
  名称：

  Pigment preparations in pellet form based on organic pigments coated

  摘要：

  颗粒形式的颜料制剂，其中有机颜料颗粒被涂覆了酸值≥200的树脂（A）和酸值＜200的树脂（B）的混合物，适用于给印刷油墨上色。

  公开号：

  US06143402A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3′-二氯联苯胺 、 乙酰乙酰-2,4-二甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到联苯胺黄
  参考文献：
  名称：

  工业废水中偶氮颜料的定量一锅法合成方法

  摘要：

  大多数工业偶氮颜料是通过在一个罐中进行重氮化，然后在另一个罐中偶合来合成的。通过将颗粒状PTFE（聚四氟乙烯）添加到机械搅拌的NaNO 2水性混合物中，此两锅法已转变为一锅法。，HCl，重氮组分和偶合组分。该方法避免了使用碱或表面活性剂溶解偶联组分的步骤。反应是快速和定量的。然后将颗粒状PTFE，废水和过量的HCl再使用11次，而不会降低反应速度和产物纯度。总共合成了22种工业颜料和3种偶氮化合物，该反应在实验室中最多可生产22.7 g产品。一些反应需要少于2当量。提出了HCl的解释和解释它的机理。此外，直径：硝基组效果是在先进的反应速率为耦合来解释差异ø - ，米-和p硝基苯胺。

  DOI：

  10.1039/c8gc03982h

文献信息

• Pigment preparations suitable for water-thinnable printing inks and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05814140A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  Pigment preparations obtainable by coating an organic pigment suspended in an aqueous medium with a resin having an acid number of .gtoreq.200 and with a nonionic surfactant, and isolating and optionally drying and mechanically comminuting the coated pigment, are useful for pigmenting water-thinnable printing inks and coatings.

  通过在水性介质中悬浮有机颜料，并用具有酸值≥200和非离子表面活性剂的树脂涂覆，然后分离和可选地干燥和机械粉碎涂覆颜料，可用于给水性印刷油墨和涂料上色的颜料制备。