1,3-Dioxolan-2-ylium | 6680-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dioxolan-2-ylium
• 英文别名: 4,5-Dihydro-1,3-dioxol-1-ium
• CAS: 6680-54-2
• 化学式: C₃H₅O₂
• 分子量: 73.0715
• InChiKey: JSQVCWMZGDCOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-1-propene 、 1,3-Dioxolan-2-ylium 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到methyl 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-Dioxolan-2-ylium 阳离子的氧化碳-碳键形成反应

  摘要：

  1,3-Dioxolan-2-ylium 阳离子源自醛亚乙基缩醛和三苯甲基阳离子，与烯酮甲硅烷基缩醛和烯胺反应分别生成相应的 β-酮酯和 1,3-二酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1243
• 作为产物：
  描述：

  [1,3]Dioxolan-2-yl-hexyl-oxonium 生成 1,3-Dioxolan-2-ylium
  参考文献：
  名称：

  Protolysis of ortho esters and their analogs under conditions of chemical ionization

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961989

文献信息

• Unimolecular dissociation of radical cations of monoalkyl acetals
  作者：Kiminori Ushida、Tadamasa Shida

  DOI：10.1021/ja00389a080

  日期：1982.12
• Heats of formation of 1,3-dioxolenium ions from ortho ester precursors in sulfuric acid solution: methyl vs. phenyl substitution at the pro-acyl carbon atom
  作者：R. A. Burt、C. A. Chambers、Y. Chiang、C. S. Hillock、A. J. Kresge、J. W. Larsen

  DOI：10.1021/jo00188a022

  日期：1984.7
• BURT, R. A.;CHAMBERS, C. A.;CHIANG, Y.;HILLOCK, C. S.;KRESGE, A. J.;LARSE+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 14, 2622-2624
  作者：BURT, R. A.、CHAMBERS, C. A.、CHIANG, Y.、HILLOCK, C. S.、KRESGE, A. J.、LARSE+

  DOI：——

  日期：——
• Protolysis of ortho esters and their analogs under conditions of chemical ionization
  作者：V. I. Kadentsev、A. Ya. Podel'ko、I. A. Trushkina、O. S. Chizhov、S. S. Zlotskii、D. L. Rakhmankulov

  DOI：10.1007/bf00961989

  日期：1987.10
• Oxidative Carbon–Carbon Bond Forming Reaction via a 1,3-Dioxolan-2-ylium Cation
  作者：Yujiro Hayashi、Koji Wariishi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1243

  日期：1987.7.5

  1,3-Dioxolan-2-ylium cations, derived from aldehyde ethylene acetals and trityl cation, react with ketene silyl acetals and enamines to give the corresponding β-keto esters and 1,3-diketones, respectively.

  1,3-Dioxolan-2-ylium 阳离子源自醛亚乙基缩醛和三苯甲基阳离子，与烯酮甲硅烷基缩醛和烯胺反应分别生成相应的 β-酮酯和 1,3-二酮。