1-(3-pyridyl)-1,3-butadiene | 17285-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-pyridyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-(Pyridin-3-yl)-1,3-butadiene；3-buta-1,3-dienylpyridine
• CAS: 17285-64-2
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: SHTBYCFLSSDIBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-pyridyl)-1,3-butadiene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 sodium perborate tetrahydrate 、 potassium methanolate 、 水 、 N,N'-bis(dipiperidinylmethylene)-(1S,2S)-diphenylethylenediamine dihydrochloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-4-(3-pyridyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CN117186129

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 allyltriphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89 %的产率得到1-(3-pyridyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  一种2,5-二氢吡咯烷类衍生物及消旋尼古丁的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,5‑二氢吡咯烷类衍生物及消旋尼古丁的制备方法，所述2,5‑二氢吡咯烷类衍生物的制备包括以下步骤：在惰性气氛以及蓝光照射下，将1‑R‑1,3‑丁二烯与对三氟甲基苯磺酰氧基氨基甲酸叔丁酯在光催化剂以及溶剂存在下进行环合反应，得到所述2,5‑二氢吡咯烷类衍生物。上述环合反应的反应原料易得、反应条件温和、催化剂用量少且产率高。此外，当R为3‑吡啶基时，所述2,5‑二氢吡咯烷类衍生物为N‑叔丁氧羰基‑2‑(3‑吡啶基)‑2,5‑二氢吡咯烷，该化合物经脱保护基反应、氢化还原反应以及甲基化反应可制备得到消旋尼古丁，上述合成路线的反应条件温和、易操作且成本低，适于尼古丁的工业化量产。

  公开号：

  CN116396272A

文献信息

• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。
• Synergistic Pd/Amine-Catalyzed Stereodivergent Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Aldehydes: Reaction Development, Mechanism, and Stereochemical Origins
  作者：Hongfa Wang、Ruiyuan Zhang、Qinglong Zhang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/jacs.1c02220

  日期：2021.7.28

  that allowed us to achieve the first stereodivergent hydroalkylation reactions of 1,3-dienes with aldehydes. By choosing an appropriate combination of chiral palladium and amine catalysts, we could obtain either syn or anti coupling products, and this method therefore provides highly diastereo- and enantioselective access to complementary diastereomers of chiral aldehydes with α,β-vicinal stereocenters

  金属氢化物催化的 1,3-二烯与可烯化羰基化合物的加氢烷基化是一种原子和步骤经济的制备具有烯丙基立体中心的手性分子的方法。尽管许多偶联伙伴已实现高非对映选择性和对映选择性，但醛尚未用于此目的，因为它们在碱性条件下不如其他羰基化合物稳定，并且它们有可能在 α 位快速差向异构化。此外，1,3-二烯的立体发散加氢烷基化反应获得具有邻位立体中心的互补非对映异构体具有挑战性。在此，我们描述了一种协同钯/胺催化剂体系，该体系使我们能够实现 1,3-二烯与醛的首次立体发散加氢烷基化反应。合成或反偶联产物，因此该方法提供了对具有 α,β-邻位立体中心的手性醛的互补非对映异构体的高度非对映选择性和对映选择性。密度泛函理论计算揭示了一种涉及 PdH 形成和迁移插入烯烃，然后形成 C-C 键的机制。通过畸变/相互作用分析研究了立体选择性的起源。
• 4-arylisoindole analgesics
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05508424A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  The 4-arylisoindoles of the following formula are effective analgesics: ##STR1## including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ##STR2## with the proviso that there is 0 or 1 unsaturated bond in the isoindole ring and with the proviso that where the stereoisomer is: a) the 3a.beta., 4.beta., 7a.alpha. diastereomer, then a double bond joins the 5- and 6-position carbons or the 6- and 7-position carbons; b) the 3a.beta., 4.alpha., 7a.alpha. or the 3a.beta., 4.alpha., 7a.beta. diastereomers, then the double bond joins the 5- and 6-position carbons; and c) the 3a.beta., 4.beta., 7a.beta. diastereomer, then the double bond joins the 6- and 7-position carbons.

  以下公式中的4-芳基异吲哚具有良好的止痛作用：##STR1## 包括立体异构体和其药学上可接受的盐，其中##STR2##条件是异吲哚环中有0或1个不饱和键，以及当立体异构体为：a) 3a.β.，4.β.，7a.α.对映异构体时，双键连接5-和6-位碳或6-和7-位碳; b) 3a.β.，4.α.，7a.α.或3a.β.，4.α.，7a.β.对映异构体时，双键连接5-和6-位碳; c) 3a.β.，4.β.，7a.β.对映异构体时，双键连接6-和7-位碳。
• Nickel-Catalyzed Hydroalkynylation of 1,3-Dienes with Simple Alkynes
  作者：Li-Jun Xiao、Bo-Ying Yao、Wei-Guo Xiao、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1055/s-0043-1763605

  日期：——

  A hydroalkynylation reaction of 1,3-dienes with simple alkynes, facilitated by an efficient nickel catalyst system with the 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene (Xantphos) ligand, is presented. This reaction displays a broad substrate range for alkynes, encompassing both aryl alkynes and alkyl alkynes, thereby overcoming previous constraints in 1,3-diene hydroalkynylation. The method offers

  介绍了 1,3-二烯与简单炔烃的加氢炔基化反应，该反应由有效的镍催化剂体系和 9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦)呫吨 (Xantphos) 配体促进。该反应显示了广泛的炔烃底物范围，包括芳基炔烃和烷基炔烃，从而克服了之前 1,3-二烯加氢炔基化中的限制。该方法为获得高原子和步骤经济性的烯丙基炔烃提供了一种方便、直接的手段。
• Photoinduced palladium-catalyzed 1,3-diene-selective fluoroalkylamination compounds as potential bactericidal agent against Xanthomonas oryzae pv. oryzae
  作者：Yu Shi、Zhao-Sheng Zhang、Jiang Shao、Chen Fu、Lan-Tu Xiong、Zhao-Dong Li、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108794

  日期：2024.1

  A series of photoinduced palladium-catalyzed 1,3-diene-selective fluoroalkylamination derivatives was rationally synthesized based on diversity-oriented synthesis via cross coupling of 1,3-dienes, amines and fluoroalkyl iodides. The reaction featured good function group tolerance and a broad substrate scope, which could be extended to the late-stage modification of bioactive molecules. Bactericidal

  通过1,3-二烯、胺和氟烷基碘的交叉偶联，基于多样性导向合成，合理合成了一系列光诱导钯催化1,3-二烯选择性氟烷基胺化衍生物。该反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可扩展到生物活性分子的后期修饰。所有化合物对米黄单胞菌(Xanthomonas oryzae pv.) 的杀菌活性。评估了米曲霉( Xoo )。其中，化合物E14对米黄单胞菌表现出显着的活性。oryzae ( Xoo ) 的半数最大有效浓度 (EC 50 ) 值为 6.61 µmol/mL。盆栽试验结果表明，E14在200μg/mL浓度下对水稻白叶枯病的防治效果分别为37.5%和63.2%。此外，通过电子显微镜、流式细胞术、活性氧检测和生物膜测定提出了E14抗菌行为的合理机制。在目前的工作中，它可以促进光诱导钯催化的1,3-二烯选择性氟烷基胺化化合物的发展，作为具有有趣作用模式的潜在抗菌剂。