methyl 2-hydroxy-4-methoxybutanoate | 1361017-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-4-methoxybutanoate
• 英文别名: methyl-4-methoxy-2-hydroxybutanoate；Methyl 2-hydroxy-4-methoxybutanoate
• CAS: 1361017-70-0
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: QRTJEZQSJSURPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟乙醛 在 zeotype catalyst Sn-Beta (Si/Sn = 400) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以11%的产率得到methyl 2-hydroxy-4-methoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Sn-β催化半纤维素糖的转化

  摘要：

  各种转换 戊糖 和 己糖 进入 乳酸甲酯 已针对Sn-Beta进行了演示 催化剂。发现戊糖 转换为 乳酸甲酯 收率比获得的收率略低（〜40％） 己糖 （〜50％），但产量更高 乙醇醛二甲基乙缩醛 被观察到的 戊糖。该发现是根据涉及糖的逆向羟醛缩合形成糖基的反应途径进行的。三重 和 乙醇醛 为了 戊糖和两个 三重奏 为了 己糖。反应时乙醇醛Sn-Beta存在下（通常为C 2-糖），醛醇缩合 发生，导致形成 乳酸甲酯， 乙烯基乙醇酸甲酯 和 2-羟基-4-甲氧基丁酸甲酯。相反，当将糖转换成水 在低温（100°C）下，Sn-Beta催化糖的异构化（酮糖-醛糖差向异构体），而不是乳酸盐的形成。

  DOI：

  10.1039/c2gc16202d

文献信息

• Toward Functional Polyester Building Blocks from Renewable Glycolaldehyde with Sn Cascade Catalysis
  作者：Michiel Dusselier、Pieter Van Wouwe、Sanne De Smet、Rik De Clercq、Leander Verbelen、Peter Van Puyvelde、Filip E. Du Prez、Bert F. Sels

  DOI：10.1021/cs400298n

  日期：2013.8.2

  corresponding vinyl glycolate esters arose as the main product. Vinyl glycolic acid, 2,4-dihydroxybutanoic acid, and its lactone were formed significantly in nonprotic solvent. The corresponding AHAs have serious potential as building blocks in novel biobased polymers with tunable functionality. The incorporation of vinyl glycolic acid in polylactic acid-based polyesters is illustrated, and postmodification

  受围绕生命起源的基于formose的假设的启发，我们报告了一条新颖的催化路线，该路线通往一系列新发现的四碳α-羟基酸（AHA）及其来自各种可及的可再生乙醇醛（GA）的酯溶剂。合成路线遵循级联反应网络，并通过原位13 C NMR研究了其确定速率决定步骤的机理。机理上的理解通过平衡布朗斯台德酸和路易斯酸活性（两者均源自卤化锡催化剂），从而优化了反应条件，提高了AHA的总体形成速率。最佳H +/ Sn比为3​​，并且这个数字令人惊讶地与Sn的氧化态无关。通过向反应混合物中添加少量水，进一步提高速率，与纯甲醇溶剂相比，将速率提高4.5倍。级联反应选择性地产生接近60％的4-甲氧基-2-羟基丁酸甲酯（MMHB）。在甲醇的优化速率方案中，初始TOF为7.4 mol GA mol Sn –1 h –1被找到。在位阻醇（异丙醇）中，AHA的形成率甚至更高，并且相应的乙醇酸乙烯酯是主要产物。乙烯基乙醇酸，2
• Process for preparing esters of lactic acid, and 2-hydroxy-3-butenoic acid or α-hydroxy methionine analogues from sugars
  申请人：Haldor Topsøe A/S

  公开号：US10100007B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  A continuous flow process for the preparation of one or more esters of lactic acid and 2-hydroxy-3-butenoic acid or α-hydroxy methionine analogs from a sugar in the presence of a solid Lewis acid catalyst and a solvent comprising an organic solvent and water. The invention provides a means for stabilizing a Lewis acid catalyst for use in a continuous reaction process wherein the water is present in an amount of up to or equal to 10 vol. % of the organic solvent.

  一种在固体路易斯酸催化剂和由有机溶剂和水组成的溶剂存在下从糖制备一种或多种乳酸酯和 2-羟基-3-丁烯酸或α-羟基蛋氨酸类似物的连续流动工艺。本发明提供了一种在连续反应过程中稳定路易斯酸催化剂的方法，其中水的含量可达或等于有机溶剂的10体积％。
• Process for preparing esters of α-hydroxy methionine from sugars
  申请人：Haldor Topsoe A/S

  公开号：US10280136B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  A continuous flow process for the preparation of one or more esters of lactic acid and 2-hydroxy-3-butenoic acid or α-hydroxy methionine analogs from a sugar in the presence of a solid Lewis acid catalyst and a solvent comprising an organic solvent and water. The invention provides a stabilized Lewis acid catalyst for use in a continuous reaction process, where the water is present in an amount of up to or equal to 10 vol. % of the organic solvent.

  一种在固体路易斯酸催化剂和由有机溶剂和水组成的溶剂存在下从糖制备一种或多种乳酸酯和 2-羟基-3-丁烯酸或α-羟基蛋氨酸类似物的连续流工艺。本发明提供了一种稳定的路易斯酸催化剂，可用于连续反应过程，其中水的含量可达或等于有机溶剂的 10 Vol.%。
• Process for preparing esters of lactic acid, and 2-hydroxy-3-butenoic acid from sugars
  申请人：Haldor Topsoe A/S

  公开号：US10343986B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  A continuous flow process for the preparation of one or more esters of lactic acid and 2-hydroxy-3-butenoic acid or α-hydroxy methionine analogs from a sugar in the presence of a solid Lewis acid catalyst and a solvent comprising an organic solvent and water. The invention facilitates Lewis acid catalyst stability in a continuous reaction process where the water is present in an amount of up to or equal to 10 vol. % of the organic solvent.

  一种在固体路易斯酸催化剂和由有机溶剂和水组成的溶剂存在下从糖制备一种或多种乳酸酯和 2-羟基-3-丁烯酸或α-羟基蛋氨酸类似物的连续流动工艺。本发明有利于路易斯酸催化剂在连续反应过程中的稳定性，其中水的含量最高可达或等于有机溶剂的 10 Vol.%。
• Crystalline microporous material mediated conversion of C1-3 oxygenate compounds to C4 oxygenate compounds
  申请人：Haldor Topsøe A/S

  公开号：US11034713B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  A process for the preparation of C4 oxygenate compounds such as threose, erythrose or erythrulose starting from a composition comprising C1-3 oxygenate compounds such as formaldehyde, glycolaldehyde, glyoxal, pyruvaldehyde or acetol, wherein the process is carried out in the presence of a crystalline microporous material having a ring pore structure selected from an eight-membered ring pore structure or a ten-membered ring pore structure.

  一种从包含 C1-3 氧化合物（如甲醛、乙二醛、乙二醛、丙酮醛或乙醇）的组合物开始制备 C4 氧化合物（如苏木糖、赤藓糖或赤藓酮糖）的工艺，其中该工艺在具有环孔结构的结晶微孔材料存在下进行，该环孔结构选自八元环孔结构或十元环孔结构。