N-ethyl-4-hydroxy-3-nitrobenzamide | 27522-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-ethyl-4-hydroxy-3-nitrobenzamide
• CAS: 27522-94-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: KISGVZXSEHCGDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-4-hydroxy-3-nitrobenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 18.0~100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 6-(1-iminopropyl)-2-(phenylamino)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  轻松实现“流动和批量”混合，以替代3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪酮†

  摘要：

  我们描述了一种简单的流化学方法，用于乙基3-氧代-2-（取代-苯基氨基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-6-羧酸盐（12a–l）和N-乙基-3-氧代-2-（取代的苯基氨基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-6-羧酰胺（13a–l）在38–87中％产率。该支架在化学文献中很少描述。对11种癌症和一种正常细胞系的筛选显示酰胺连接的文库13a-1没有毒性。而酯连接的类似物12b，12c，12g，12j和12l具有高度细胞毒性，在所有细胞系中的生长抑制（GI 50）值从0.34到> 50μM，2-OH-Ph取代的12l类似物对A2780的亚微摩尔浓度（卵巢； 0.34±0.04μM） ，BEC-2（胶质母细胞瘤; 0.35±0.06μM），MIA（胰腺; 0.91±0.054μM）和SMA（鼠胶质母细胞瘤; 0.77±0.029μM）癌细胞系。有趣的是

  DOI：

  10.1039/c6ob01153e
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲酸 、 乙胺 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以32%的产率得到N-ethyl-4-hydroxy-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  轻松实现“流动和批量”混合，以替代3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪酮†

  摘要：

  我们描述了一种简单的流化学方法，用于乙基3-氧代-2-（取代-苯基氨基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-6-羧酸盐（12a–l）和N-乙基-3-氧代-2-（取代的苯基氨基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-6-羧酰胺（13a–l）在38–87中％产率。该支架在化学文献中很少描述。对11种癌症和一种正常细胞系的筛选显示酰胺连接的文库13a-1没有毒性。而酯连接的类似物12b，12c，12g，12j和12l具有高度细胞毒性，在所有细胞系中的生长抑制（GI 50）值从0.34到> 50μM，2-OH-Ph取代的12l类似物对A2780的亚微摩尔浓度（卵巢； 0.34±0.04μM） ，BEC-2（胶质母细胞瘤; 0.35±0.06μM），MIA（胰腺; 0.91±0.054μM）和SMA（鼠胶质母细胞瘤; 0.77±0.029μM）癌细胞系。有趣的是

  DOI：

  10.1039/c6ob01153e

文献信息

• Triazole Derivative and Use Thereof
  申请人：Kubo Keiji

  公开号：US20090105253A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to a thrombin receptor antagonist containing a compound represented by the formula (I) wherein R 1a , R 1b and R 2 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, or an optionally substituted alkoxy, R 3 is a group represented by the formula —NHCOR 4 , —NHSO 2 R 5 , —NHCON(R 6a )(R 6b ), —NHCOOR 7 or —CONHR 8 wherein R 4 , R 5 , R 6a , R 6b , R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and the like), ring A is monocyclic aromatic ring optionally further having substituent(s), R 1a and R 1b are optionally bonded to each other to form an optionally substituted nitrogen-containing non-aromatic heterocycle, or a salt thereof or a prodrug thereof. The thrombin receptor antagonist of the present invention has a thrombin receptor (particularly PAR-1) antagonistic action and is useful for the prophylaxis or treatment of PAR-1 mediated pathological condition or disease.

  本发明涉及一种含有式(I)所表示的化合物的凝血酶受体拮抗剂，其中R1a、R1b和R2分别是氢原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团或可选取代的烷氧基，R3是由式—NHCOR4、—NHSO2R5、—NHCON(R6a)(R6b)、—NHCOOR7或—CONHR8所表示的基团，其中R4、R5、R6a、R6b、R7和R8分别是氢原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团等，环A是单环芳香环，可选地进一步具有取代基，R1a和R1b可选择性地连接在一起形成可选取代的含氮非芳香杂环，或其盐或前药。本发明的凝血酶受体拮抗剂具有凝血酶受体（特别是PAR-1）拮抗作用，可用于预防或治疗PAR-1介导的病理状态或疾病。
• TRIAZOLE DERIVATIVE AND THE USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1867331A1

  公开（公告）日：2007-12-19

  The present invention relates to a thrombin receptor antagonist containing a compound represented by the formula (I) wherein R1a, R1b and R2 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, or an optionally substituted alkoxy, R3 is a group represented by the formula -NHCOR4, -NHSO2R5, -NHCON(R6a) (R6b), -NHCOOR7 or -CONHR8 wherein R4, R5, R6a, R6b, R7 and R8 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and the like), ring A is monocyclic aromatic ring optionally further having substituent(s), R1a and R1b are optionally bonded to each other to form an optionally substituted nitrogen-containing non-aromatic heterocycle, or a salt thereof or a prodrug thereof. The thrombin receptor antagonist of the present invention has a thrombin receptor (particularly PAR-1) antagonistic action and is useful for the prophylaxis or treatment of PAR-1 mediated pathological condition or disease.

  本发明涉及一种凝血酶受体拮抗剂，其中含有由式（I）代表的化合物 其中 R1a、R1b 和 R2 各为氢原子、任选取代的烃基、任选取代的杂环基团或任选取代的烷氧基，R3 为由式 -NHCOR4、-NHSO2R5、-NHCON(R6a) (R6b)、-NHCOOR7 或 -CONHR8 所代表的基团，其中 R4、R5、R6a、R6b、R7 和 R8 各为氢原子、任选取代的烃基、任选取代的杂环基等），环 A 是单环芳香环，任选进一步具有取代基，R1a 和 R1b 任选相互键合以形成任选取代的含氮非芳香杂环，或其盐或其原药。本发明的凝血酶受体拮抗剂具有凝血酶受体（尤其是 PAR-1）拮抗作用，可用于预防或治疗 PAR-1 介导的病理状态或疾病。
• NUCLEOBASE CHARACTERISATION
  申请人：Bradley Mark

  公开号：US20110028337A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides modified nucleobase compounds, modified nucleic acid mimetic compounds and various uses thereof. In addition, the invention provides methods for nucleobase characterisation, SNP characterisation and nucleic acid sequencing.
• US7803822B2
  申请人：——

  公开号：US7803822B2

  公开（公告）日：2010-09-28
• A facile hybrid ‘flow and batch’ access to substituted 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazinones
  作者：Andrew J. S. Lin、Cecilia C. Russell、Jennifer R. Baker、Shelby L. Frailey、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c6ob01153e

  日期：——

  chemical literature. Screening against a panel of 11 cancer and one normal cell line showed that the amide linked library 13a–l was devoid of toxicity. Whereas the ester linked analogues 12b, 12c, 12g, 12j and 12l were highly cytotoxic with growth inhibition (GI50) values from 0.34 to >50 μM across all cell lines, with the 2-OH-Ph substituted 12l analogue presenting with sub-micromolar potency against the

  我们描述了一种简单的流化学方法，用于乙基3-氧代-2-（取代-苯基氨基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-6-羧酸盐（12a–l）和N-乙基-3-氧代-2-（取代的苯基氨基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-6-羧酰胺（13a–l）在38–87中％产率。该支架在化学文献中很少描述。对11种癌症和一种正常细胞系的筛选显示酰胺连接的文库13a-1没有毒性。而酯连接的类似物12b，12c，12g，12j和12l具有高度细胞毒性，在所有细胞系中的生长抑制（GI 50）值从0.34到> 50μM，2-OH-Ph取代的12l类似物对A2780的亚微摩尔浓度（卵巢； 0.34±0.04μM） ，BEC-2（胶质母细胞瘤; 0.35±0.06μM），MIA（胰腺; 0.91±0.054μM）和SMA（鼠胶质母细胞瘤; 0.77±0.029μM）癌细胞系。有趣的是