3-phenylpropynethionic acid dimethylamide | 61637-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropynethionic acid dimethylamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-3-phenylpropinthioamid；Phenylpropinsaeure-N,N-dimethylthioamid；2-Propynethioamide, N,N-dimethyl-3-phenyl-；N,N-dimethyl-3-phenylprop-2-ynethioamide
• CAS: 61637-94-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: ACJXQYYDVZCOQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5-93.0 °C
• 沸点：
  273.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropynethionic acid dimethylamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-dimethylamino-1-ethoxy-5-ethylsulfanyl-3-phenyl-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  CCα插入：通过前所未有的金属（二-pi-甲烷）骨架重排，将炔烃插入Fischer卡宾络合物的卡宾-碳原子和α-碳原子之间的CC单键中。

  摘要：

  报道了炔烃的C（三键）C键插入卡宾络合物的C（卡宾）-Cα单键中的第一个例子（C-Calpha插入）。（伯烷基）卡宾络合物[（OC）（5）M = C（OEt）CH（2）R]（1 af; M = Cr，W; R = nPr，C（7）H（7），Ph ）进行C-Calpha插入电子不足的炔烃[PhC（三键）CC（XEt）NMe（2）] BF（4）（5 a，b; X = O，S）得到两性离子碳亚基羰基金属羰基化物3 ag，通过消除CO将其热转化为（4ag）（CO）（4）M螯合卡宾碳烯配合物。整个反应具有高度的区域选择性和立体选择性。它涉及前所未有的金属（二-对-甲烷）重排，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200304767
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-phenylpropiolamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-phenylpropynethionic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Hartke, Klaus; Gerber, Hans-Dieter; Roesrath, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 903 - 916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper‐Catalyzed Synthesis of Alkynyl Thioamides: An Efficient Thioacylation of Alkynes
  作者：Jing Du、Shi‐Yi Zhao、Zhi‐Chao Hu、Jun‐Xia Yu、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202300717

  日期：2023.9.14

  efficient protocol was developed for the preparation of a variety of alkynyl thioamides starting from tetraalkyl thiuram compounds (TMTM, TIBTM) and alkynes in CuI/Cs2CO3 system. This method features inexpensive starting materials, good to excellent yields and easy operation, illustrating its potential synthetic value for the synthesis of thioamides and their derivatives.

  开发了一种有效的方案，用于在 CuI/Cs 2 CO 3体系中以四烷基秋兰姆化合物（TMTM、TIBTM）和炔烃为原料制备各种炔基硫代酰胺。该方法起始原料廉价，收率良好，操作简便，在硫代酰胺及其衍生物的合成中具有潜在的合成价值。
• Viola,H.; Mayer,R., Zeitschrift fur Chemie, 1976, vol. 16, p. 355 - 356
  作者：Viola,H.、Mayer,R.

  DOI：——

  日期：——
• Hartke, Klaus; Gerber, Hans-Dieter; Roesrath, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 903 - 916
  作者：Hartke, Klaus、Gerber, Hans-Dieter、Roesrath, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• CC Insertion: Insertion of an Alkyne into the CC Single Bond between the Carbene-Carbon Atom and the -Carbon Atom of a Fischer Carbene Complex by an Unprecedented Metalla(di-π-methane) Skeletal Rearrangement
  作者：Seda Ünaldi、Rudolf Aumann、Roland Fröhlich

  DOI：10.1002/chem.200304767

  日期：2003.7.21

  The first examples of insertion of a C(triple bond)C bond of an alkyne into a C(carbene)-Calpha single bond of a carbene complex (C-Calpha insertion) are reported. (prim-Alkyl)carbene complexes [(OC)(5)M=C(OEt)CH(2)R] (1 a-f; M=Cr, W; R=nPr, C(7)H(7), Ph) undergo C-Calpha insertion of electron-deficient alkynes [PhC(triple bond)CC(XEt)NMe(2)]BF(4) (5 a,b; X=O, S) to give zwitterionic carbiminium carbonylmetalates

  报道了炔烃的C（三键）C键插入卡宾络合物的C（卡宾）-Cα单键中的第一个例子（C-Calpha插入）。（伯烷基）卡宾络合物[（OC）（5）M = C（OEt）CH（2）R]（1 af; M = Cr，W; R = nPr，C（7）H（7），Ph ）进行C-Calpha插入电子不足的炔烃[PhC（三键）CC（XEt）NMe（2）] BF（4）（5 a，b; X = O，S）得到两性离子碳亚基羰基金属羰基化物3 ag，通过消除CO将其热转化为（4ag）（CO）（4）M螯合卡宾碳烯配合物。整个反应具有高度的区域选择性和立体选择性。它涉及前所未有的金属（二-对-甲烷）重排，这是关键步骤。