1-(phenylamino)pentan-3-one | 95496-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(phenylamino)pentan-3-one
• 英文别名: 1-phenylamino-3-pentanone；1-anilino-pentan-3-one；1-Anilino-pentan-3-on；Aethyl-(β-anilino-aethyl)-keton；1-Anilinopentan-3-one
• CAS: 95496-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ALOSAQJEDJKLNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5 °C
• 沸点：
  320.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylamino)pentan-3-one 、 盐酸氨基脲 在 水 作用下， 生成 1-anilino-pentan-3-one semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Blaise; Maire, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1908, vol. <4>3, p. 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 、 苯胺 在 S-联萘酚磷酸酯 、 C₅₀H₃₂F₁₂N₄O₄Pd₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83 %的产率得到1-(phenylamino)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑的帕拉达环，用于烯丙醇和苯胺的氧化还原偶联合成β-氨基酮

  摘要：

  在此，我们报道了使用基于吡唑的 palladacycle 和 BINOL-磷酸系统在室温下通过烯丙醇氧化偶联合成 β-氨基酮。该方法避免使用任何碱、外部氧化剂和添加剂。在优化条件下，使用分离的 palladacycle-BINOL-磷酸，p-茴香胺和 1-戊烯-3-醇反应在 24 小时内产生了所需的产物，这表明参与该反应的活性物质是 palladacycle-BINOL-磷酸。

  DOI：

  10.1039/d4ob01232a

文献信息

• Copper-Catalyzed Aza-Michael Addition of Aromatic Amines or Aromatic Aza-Heterocycles to α,β-Unsaturated Olefins
  作者：Seongcheol Kim、Seongil Kang、Gihyeon Kim、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00341

  日期：2016.5.20

  A highly efficient and mild Cu-catalyzed conjugate addition reaction of aromatic amines and aromatic aza-heterocycles to α,β-unsaturated olefins is described. The transformation is promoted by 3–7 mol % of a Cu complex generated in situ from a mixture of inexpensive CuCl, a readily available phosphine or imidazolium salt, and KOt-Bu at ambient temperature. A wide range of β-amino sulfone, β-amino nitrile

  描述了芳族胺和芳族氮杂杂环对α，β-不饱和烯烃的高效且温和的Cu催化的共轭加成反应。在环境温度下，由廉价的CuCl，易得的膦或咪唑鎓盐和KO t -Bu的混合物原位生成的3–7 mol％的Cu络合物促进了这种转变。可以高效，有选择地合成大量β-氨基砜，β-氨基腈和β-氨基羰基化合物（62–99％）。
• Lithium tetrafluoroborate catalyzed highly efficient inter- and intramolecular aza-Michael addition with aromatic amines
  作者：U.P. Lad、M.A. Kulkarni、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.006

  日期：2011.12

  Abstract Lithium tetrafluoroborate has been demonstrated for the first time to be an efficient catalyst in intermolecular aza-Michael addition aromatic amines to electron deficient alkenes. Suitability of the same catalyst in intramolecular aza-Michael addition leading 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H) ones has also been described.

  摘要 四氟硼酸锂首次被证明是分子间氮杂-迈克尔加成芳香胺到缺电子烯烃的有效催化剂。也描述了相同催化剂在分子内氮杂-迈克尔加成引导 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H) 中的适用性。
• Highly efficient aza-Michael reactions of aromatic amines and N-heterocycles catalyzed by a basic ionic liquid under solvent-free conditions
  作者：Lei Yang、Li-Wen Xu、Wei Zhou、Lyi Li、Chun-Gu Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.103

  日期：2006.10

  A task-specific basic ionic liquid, [Bmim]OH, has been introduced as a catalyst for the aza-Michael addition of aromatic amines and N-heterocycles to cyclic or acyclic ketones under neat conditions. The catalyst can be recycled for subsequent reactions without any appreciable loss of efficiency.

  已引入一种特定任务的碱性离子液体[Bmim] OH，作为在纯净条件下将芳族胺和N-杂环向氮杂-迈克尔加成至环状或无环酮的催化剂。催化剂可以再循环用于随后的反应，而没有任何明显的效率损失。
• Reactions of Alkyl Azides and Ketones as Mediated by Lewis Acids:  Schmidt and Mannich Reactions Using Azide Precursors
  作者：Pankaj Desai、Klaas Schildknegt、Konstantinos A. Agrios、Craig Mossman、Gregory L. Milligan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja000490v

  日期：2000.8.1

  variation of the Mannich reaction. The scope of each of these reactions, the dependence of the observed products upon azide and ketone structure, and the nature of acid promotion are discussed. In broad strokes, cyclohexanones and other cyclic ketones react in the presence of TiCl4 to afford insertion products, whereas the Mannich route predominates when benzyl azide and triflic acid are used. The features

  烷基叠氮化物与酮的路易斯酸促进反应可以提供多种产品。其中最主要的原因是叠氮化物像施密特一样插入到与羰基相邻的碳 - 碳键中。或者，可以发生酸促进的叠氮化物重排为亚胺类物质，主要是使用苄基叠氮化物；在曼尼希反应的变体中，亚胺类物质可以被羰基化合物的烯醇捕获。讨论了每个反应的范围、观察到的产物对叠氮化物和酮结构的依赖性以及酸促进的性质。概括地说，环己酮和其他环状酮在 TiCl4 存在下反应生成插入产物，而当使用苄基叠氮化物和三氟甲磺酸时，曼尼希路线占主导地位。
• Rhodium catalyzed multicomponent dehydrogenative annulation: one-step construction of isoindole derivatives
  作者：Hairong Lyu、Yangjian Quan、Biao Cheng、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/d1cc03424c

  日期：——

  A strategy for one-pot synthesis of isoindoles is described via a catalytic multicomponent dehydrogenative annulation of diarylimines, vinyl ketones and simple amines. In the presence of a rhodium catalyst and Cu oxidant, four C–H and two N–H bonds are activated along with the formation of one new C–C and two new C–N bonds, leading to a series of isoindole derivatives in good to very high isolated

  通过二芳基亚胺、乙烯基酮和简单胺的催化多组分脱氢环化，描述了异吲哚的一锅法合成策略。在铑催化剂和Cu氧化剂的存在下，四个C-H键和两个N-H键被激活，同时形成一个新的C-C键和两个新的C-N键，导致一系列良好的异吲哚衍生物到非常高的分离产率。