4-[[3-(p-chlorophenyl)propyl]methylamino]benzoic acid, ethyl ester | 86373-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[3-(p-chlorophenyl)propyl]methylamino]benzoic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-methyl-4-{[3-(4-chlorophenyl)propyl]amino}benzoate；ethyl 4-[3-(4-chlorophenyl)propyl-methylamino]benzoate
• CAS: 86373-80-0
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₂
• 分子量: 331.842
• InChiKey: SMYXARNEKAPCTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[3-(p-chlorophenyl)propyl]methylamino]benzoic acid, ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到4-[[3-(p-Chlorophenyl)propyl]methylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。2.西他本的（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。

  DOI：

  10.1021/jm00364a009
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[[3-(p-chlorophenyl)propyl]methylamino]benzoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。2.西他本的（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。

  DOI：

  10.1021/jm00364a009

文献信息

• Arylalkylaminobenzoic acids
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04489094A1

  公开（公告）日：1984-12-18

  This disclosure describes novel [Bis(phenyl or substituted phenyl)alkyl]amino benzoic acids, esters, and derivatives thereof. These compounds are useful pharmaceutical agents for ameliorating atherosclerosis by inhibiting the formation and development of atherosclerotic lesions in the arterial walls of mammals.

  这份披露描述了新型的[双(苯基或取代苯基)烷基]氨基苯甲酸、酯及其衍生物。这些化合物是用于通过抑制哺乳动物动脉壁上的动脉粥样硬化病变的形成和发展来改善动脉粥样硬化的有用药物。