allyl 4-cyanobenzoate | 150150-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 4-cyanobenzoate
• 英文别名: prop-2-enyl 4-cyanobenzoate
• CAS: 150150-41-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: BQDBBGDOWPQYGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 allyl 4-cyanobenzoate 以 乙醚 为溶剂， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化异氰化物聚合的机理研究

  摘要：

  镍介导的异氰化物聚合的所有机制方面都已通过实验进行了检查。已使用活性聚合系统在低温下通过 [sup 13] C [sup 1] H NMR 研究了链引发。链传播已通过循环伏安法、ESR 光谱、磁化率测量、温度相关动力学研究和取代基效应分析进行了检查。链传播研究在活性和经典的非均相系统上进行，发现对于所用镍引发剂的类型是不变的。最后，通过核磁共振、动力学研究、取代基效应分析和化学研究来研究链转移反应。综合机理方案已从实验数据中推导出来，并作为最可能的反应途径提出。39 参考，

  DOI：

  10.1021/ja00073a028
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯异氰尿酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 allyl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的醛转化为酯，羧酸酐和酰胺的转变†

  摘要：

  已经报道了由可见光诱导的从醛类到酯类，羧酸酐和酰胺类的无过渡金属和有机光催化剂的合成。可以通过使用阳光或人造可见光作为蓝色LED光源来执行所提出的方法。该方法具有非常广泛的适用性，并且以非常令人满意的产率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c9nj01984g

文献信息

• A facile direct conversion of aldehydes to esters and amides using acetone cyanohydrin
  作者：I. Victor Paul Raj、A. Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.173

  日期：2005.11

  electron-withdrawing groups undergo rapid reactions with a variety of alcohols and secondary amines to afford the corresponding esters and amides, respectively, in high yields, when treated with NaCN or acetone cyanohydrin and base under ambient reaction conditions. In case of α,β-unsaturated aldehydes, simultaneous reduction of the CC bond along with esterification occurred to produce the saturated esters in high

  当在环境反应条件下用NaCN或丙酮氰醇和碱处理时，具有吸电子基团的芳香醛与各种醇和仲胺快速反应，分别以高收率得到相应的酯和酰胺。在α，β-不饱和醛的情况下，同时发生CC键还原和酯化反应以高收率产生饱和酯。
• Acyl Cyanides as Bifunctional Reagent: Application in Copper-Catalyzed Cyanoamidation and Cyanoesterification Reaction
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Weiping Zheng、Ruolan He、Dou Chen、Dingsheng Cao、Lipeng Long、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03500

  日期：2020.4.17

  Cu-catalyzed domino decyanation and cyanation reaction of acyl cyanides with amines or alcohols have been developed. The cyano sources were generated in situ via C–CN cleavage yielding the corresponding cyano substituted amides or esters in moderate to excellent yields. This approach features a cheap copper catalyst, domino decyanation and cyanation reaction, readily available starting materials, broad

  已经开发了Cu催化的多米诺骨牌脱氰和酰基氰与胺或醇的氰化反应。通过C-CN裂解原位生成氰基源，以中等到极好的收率得到相应的氰基取代的酰胺或酯。这种方法具有廉价的铜催化剂，多米诺骨牌脱氰和氰化反应，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，操作简便以及氰基进一步转化的潜力。
• Palladium‐Catalyzed Isocyanide Insertion with Allylic Esters: Synthesis of <i>N</i> ‐(But‐2‐enoyl)‐ <i>N</i> ‐( <i>tert</i> ‐butyl)benzamide Derivatives <i>via</i> Intramolecular Acyl Transfer Termination
  作者：Si Chen、Wan‐Xu Wei、Jia Wang、Yu Xia、Yi Shen、Xin‐Xing Wu、Huanwang Jing、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201700765

  日期：2017.10.25

  reaction via the palladium-catalyzed insertion of isocyanide has been established. Isocyanides were inserted into C−O bond under mild conditions, using the readily available allyl ester as the starting materials. In addition, the intramolecular acyl transfer from the ester group oxygen atom to the isocyanide nitrogen atom afforded imide derivatives in moderate to excellent yields. Additionally, this

  已经建立了经由钯催化的异氰酸酯插入的新颖且前所未有的分子内酰基转移反应。使用容易获得的烯丙基酯作为起始原料，在温和的条件下将异氰酸酯插入到C-O键中。另外，从酯基团氧原子到异氰酸酯氮原子的分子内酰基转移以中等至优异的产率提供了酰亚胺衍生物。此外，此转换已被验证为具有操作简单的条件和出色的官能团兼容性。
• Mn(OAc)₃-Mediated Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes Using CF₃SO₂Na as the Trifluoromethyl Source
  作者：Bin Cui、Hui Sun、Yibo Xu、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00633

  日期：2018.6.1

  A simple and efficient method for hydrotrifluoromethylation of unactivated alkenes was reported. The reaction relied on the single electron oxidation of a commercially available sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na, Langlois’ reagent) using Mn(OAc)3·2H2O as the oxidant and the subsequent addition of trifluoromethyl radical to C═C double bonds. The reaction proceeded readily under mild conditions

  报道了一种简单有效的未活化烯烃加氢三氟甲基化的方法。该反应依赖于使用Mn（OAc）3 ·2H 2 O作为氧化剂的市售三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂）的单电子氧化，随后将三氟甲基自由基加到C═Cdouble债券。反应在温和条件下容易进行，并且对底物中的各种官能团具有良好的耐受性。通过氘化，自由基钟和TEMPO抑制实验研究了初步反应机理。
• Solid-Phase Synthesis of Amidine-Based GP IIb-IIIa Antagonists on Dendrimer Resin Beads
  作者：Andrea Basso、Neil Pegg、Brian Evans、Mark Bradley

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3887::aid-ejoc3887>3.0.co;2-t

  日期：2000.12

  treatment of thrombotic deseases. Here we report the solid-phase synthesis of a small library of amidines, starting from high-loading dendrimerised TentaGel beads, using resin-bound 4-amidinobenzoic acid as a template. These compounds mimic the structure of known active compounds like Lamifiban (Ro44-9883) and TAK-029; the first solid-phase synthesis of which is also reported in this paper.

  已知许多基于脒的分子是纤维蛋白原-GP IIb-IIIa 相互作用的拮抗剂，因此可用于治疗血栓性疾病。在这里，我们报告了一个小型脒库的固相合成，从高负载树枝状聚合 TentaGel 珠开始，使用树脂结合的 4-脒基苯甲酸作为模板。这些化合物模拟了已知活性化合物的结构，如拉米非班 (Ro44-9883) 和 TAK-029；本文还报道了其首次固相合成。