N-Methylenisopropylamin | 77037-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-Methylenisopropylamin
• 英文别名: N-methylideneisopropylamine；Formaldehyd-N-isopropylimin；isopropyl-methylen-amine；Formaldehyd-isopropylimin；Methylideneisopropylamine；N-propan-2-ylmethanimine
• CAS: 77037-04-8
• 化学式: C₄H₉N
• 分子量: 71.1222
• InChiKey: MGKTYORWSGVLRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -99 °C
• 沸点：
  65.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methylenisopropylamin 生成 1,3,5-三异丙基六氢-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthese d'imines lineaires non-stabilisees par reactions gaz-solide sous vide(1)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86145-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三异丙基六氢-1,3,5-三嗪 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 N-Methylenisopropylamin
  参考文献：
  名称：

  US2729680

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Stable, Convertible Isonitrile as a Formic Acid Carbanion [^-COOH] Equivalent and Its Application in Multicomponent Reactions
  作者：Ludger Wessjohann、Oliver Kreye、Bernhard Westermann

  DOI：10.1055/s-2007-990912

  日期：——

  The application of 2-(2,2-dimethoxyethyl) phenyl iso-nitrile in Ugi, Passerini, and Ugi-Smiles reactions is described. The simple transformation to highly activated indolyl amides allows functional-group conversion of the isonitrile moiety into a variety of carboxylic acid derivatives, overall acting as a neutral, nucleophilic COOH equivalent.

  描述了 2-(2,2-二甲氧基乙基) 苯基异腈在 Ugi、Passerini 和 Ugi-Smiles 反应中的应用。向高度活化的吲哚酰胺的简单转化允许异腈部分的官能团转化为各种羧酸衍生物，总体上充当中性、亲核的 COOH 等价物。
• The ‘one-pot’ syntheses of α,α′-diphosphino-substituted imines: a unique reaction of bulky bis(dialkylamino)chlorophosphines
  作者：Antoine Baceiredo、Guy Bertrand、Philip W. Dyer、John Fawcett、Nina Griep-Raming、Olivier Guerret、Martin J. Hanton、David R. Russell、Anna-Maria Williamson

  DOI：10.1039/b009867l

  日期：——

  The reaction between various bis(dialkylamino)chlorophosphines and N-isopropyl-substituted lithium amides afforded bis(α,α′-phosphino)imines in a ‘one-pot’ procedure. These compounds react with sulfur to generate intramolecularly hydrogen-bonded ylide derivatives. The molecular structure of (Pr2iN)2PCH2C(NBut)CH2P(NPri)2 has been determined by X-ray crystallography.

  各种双（二烷基氨基）氯膦与N-异丙基取代的氨基酰胺之间的反应以“一锅法”得到双（α，α'-膦基）亚胺。这些化合物与硫反应生成分子内氢键的叶立德衍生物。 通过X射线晶体学测定了（Pr 2 i N）2 PCH 2 C（NBu t）CH 2 P（NPr i）2的分子结构。
• A novel atom-economic synthesis of functionalized imidazolidines through copper(I)-catalyzed domino three-component coupling and cyclization reactions
  作者：Yufeng Li、Zhengguang Wu、Jie Shi、Hongzhong Bu、Jiachao Gu、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.063

  日期：2014.5

  An interesting approach to functionalized imidazolidines is described. These compounds are obtained in a copper(I)-catalyzed domino three-component coupling and cyclization reaction involving two formaldehyde-derived imine units and a terminal alkyne. Alternatively, imidazolidines can be obtained from propargylamines and formaldehyde-derived imines. This strategy provides a straightforward and atom-economic

  描述了一种有趣的功能化咪唑烷的方法。这些化合物是在铜（I）催化的多米诺三组分偶联和环化反应中获得的，该反应涉及两个甲醛衍生的亚胺单元和一个末端炔烃。或者，可以从炔丙基胺和甲醛衍生的亚胺获得咪唑烷。该策略提供了一种直接的，原子经济的途径来构建高产率的咪唑烷，并得益于易于获得的起始原料和便捷的一锅操作。
• Optically active imidazoles derived from enantiomerically pure trans-1,2-diaminocyclohexane
  作者：Grzegorz Mlostoń、Dorota Rygielska、Marcin Jasiński、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.005

  日期：2011.3

  A new exploration of monoprotected derivatives of trans-1,2-diaminocyclohexane as a platform for the synthesis of enantiomerically pure imidazole derivatives is described. The primary amino group (–NH2), present in the mono-imine derivative of salicylic aldehyde (hemi-salen derivative) 5 was used for sequential reactions with formaldehyde and the corresponding α-(hydroxyimino)ketone. (S)-(−)-1-Phenylethylamine

  描述了反式-1，2-二氨基环己烷的单保护衍生物作为合成对映体纯咪唑衍生物的平台的新探索。水杨醛的单亚胺衍生物（hemi-salen衍生物）5中存在的伯氨基（–NH 2）用于与甲醛和相应的α-（羟基亚氨基）酮的顺序反应。（S）-（-）-1-苯基乙胺也用作制备新的咪唑N-氧化物7c和10a - c的原料，在C（4）处具有手性N-（1-苯乙基）甲酰胺基功能。咪唑分别在N（1）处具有Me或i- Pr基团的N-氧化物10a，b遵循已知的硫转移途径提供相应的咪唑-2-硫酮13a，b。但是，在N（1）上有一个大金刚烷-1-基取代基的咪唑N-氧化物10c的情况下，尝试的“硫转移反应”导致了脱氧的咪唑衍生物14。最后，与7c的相同反应在咪唑环的C（4）处带有吸电子N-（1-苯乙基）羧酰胺残基，得到脱氧咪唑的混合物16和咪唑-2-硫酮15c。
• Seven-component reactions by sequential chemoselective Ugi–Mumm/Ugi–Smiles reactions
  作者：Sebastian Brauch、Lars Gabriel、Bernhard Westermann

  DOI：10.1039/b927388c

  日期：——

  A seven-component reaction was accomplished by utilizing the different chemoselectivities of the Ugi–Mumm and the Ugi–Smiles reaction. The sequential multicomponent reactions led to highly diverse peptide and glycopeptide like structures.

  通过利用Ugi–Mumm反应和Ugi–Smiles反应的不同化学选择性，完成了一种七组分反应。连续的多组分反应导致了高度多样化的肽和糖肽类似结构。