3-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-isoxazolidin-5-one | 33934-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-isoxazolidin-5-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-(4-chlorphenyl)-5-isoxazolidon；3-(4-Chlorophenyl)-2-methyl-1,2-oxazolidin-5-one
• CAS: 33934-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: VIKXSKKQCIOKLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-isoxazolidin-5-one 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氯肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷化合物，第 11 版：2, 2-二烷基-3-芳基-4-氧代异恶唑烷盐：波洛诺夫斯基中间体的环状类似物

  摘要：

  2-甲基-3-芳基-5-氧代异恶唑烷 1 用“神奇的甲基”或三乙基氧鎓四氟硼酸盐季铵化。非常敏感的环状阳离子 2 和 3 在甲醇中很容易溶解，没有任何可辨别的 Polonovski 重排。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250604
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Chlorophenyl)-2-methylspiro[1,2-oxazolidine-5,2'-3,1-benzoxathiine]-4'-one 在 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到3-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-isoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基-3,1-benzoxathiin-4-ones 与硝酮的反应

  摘要：

  图形摘要 摘要 2-Methylene-3,1-benzoxathiin-4-ones 与硝酮在 3,1-benzoxathiine 环的亚甲基部分反应生成螺 1,3-偶极环加合物。苯并沙西因-4-one 环容易与 NaOSiMe3 发生开环反应，并以良好的收率获得异恶唑烷-5-one 衍生物。因此，2-methylene-3,1-benzoxathiin-4-ones 可以用作乙烯酮等价物。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1255620

文献信息

• Nitrone—XI Isoxazolidin-verbindungen—VIII
  作者：H. Stamm、H. Steudle

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87010-6

  日期：1979.1

  The two step procedure of the Reformatzky reaction with nitrones enables the synthesis of 2-alkyl 3-aryl 5-isoxazolidinones from α-bromo esters and such nitrones, which are too basic for the one step procedure, Diethyl α-bromo methylmalonate is especially suited for the Reformatzky reaction with nitrones, yielding the E-isomer of the corresponding isoxazolidinone. Reaction of ethyl α-bromo butyrate

  Reformatzky与硝酮反应的两步程序可以从α-溴酸酯和此类硝酮合成2烷基3-芳基5-异恶唑烷酮，这对于一步法而言太碱性了，α-溴甲基丙二酸二乙酯特别适合用于与硝酮的重整反应，得到相应的异恶唑烷酮的E-异构体。α-溴代丁酸乙酯的反应主要产生Z-异构体，从中得出关于一次加成步骤的过渡态的结论。
• Stamm,H.; Hoenicke,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 749, p. 146 - 152
  作者：Stamm,H.、Hoenicke,J.

  DOI：——

  日期：——