2-acetyl-3-methoxynaphthalene | 17056-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetyl-3-methoxynaphthalene
• 英文别名: 1-(3-methoxynaphthalen-2-yl)ethanone；1-(3-methoxy-[2]naphthyl)-ethanone；1-(3-Methoxy-[2]naphthyl)-aethanon；3-acetyl-2-methoxynaphthalin
• CAS: 17056-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: RNZWDMFJUYOHAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  210-212 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-methoxynaphthalene 在 钯 氢气 作用下， 生成 1-(3-Methoxynaphthalen-2-yl)-3-pyridin-4-ylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2-萘甲酸酯作为选择性多巴胺D4拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm960017l
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-naphthoyl chloride 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acetyl-3-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Einhorn; Demerseman; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 2, p. 175 - 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular Tweezers: Synthesis and Formation of Host-Guest Complexes
  作者：Béatrice Legouin、Maud Gayral、Philippe Uriac、Jean-François Cupif、Nicolas Levoin、Loic Toupet、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1002/ejoc.201000729

  日期：——

  A chiral molecular tweezer obtained from (+)-usnic acid placed in solution in the presence of various aromatic compounds afforded complexes with low association constants. Thus, the X-ray structure of assembly 3i is presented, where the guest is sandwiched between the two pincers of the tweezer. The association constants for various guests were determined through different methods. Finally, other tweezers

  在各种芳香族化合物存在的情况下，从 (+)-usnic 酸溶液中获得的手性分子镊子提供了具有低缔合常数的复合物。因此，呈现组件 3i 的 X 射线结构，其中客体夹在镊子的两个钳子之间。各种客人的关联常数是通过不同的方法确定的。最后，由 (1R,2R)-1,2-二氨基环己烷制备了其他带有富电子芳香醛和酮的镊子。最有趣的配合物也通过结构分析得到证实，并且以 10-羟基菲-9-甲醛 (5i) 作为芳香部分获得了最好的结果。
• Synthesis of Aryl Ketones by Palladium(II)-Catalyzed Decarboxylative Addition of Benzoic Acids to Nitriles
  作者：Jonas Lindh、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1002/anie.201003009

  日期：2010.10.11

  An efficient, sustainable method for the preparation of aryl ketones from ortho‐substituted benzoic acids proceeds through their decarboxylation to generate an aryl–palladium species, followed by addition to a nitrile and hydrolysis of the intermediate ketimine.

  一种由邻位取代的苯甲酸制备芳基酮的有效，可持续的方法，是通过它们的脱羧反应生成芳基-钯物质，然后加成腈并水解中间酮亚胺。
• Asymmetric and Nonasymmetric Addition of RLi and RMgX to 3-Methoxynaphthalen-2-yl Oxazolines and Imines. An Approach to Substituted 2-Tetralones
  作者：Sergei V. Kolotuchin、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo991727c

  日期：2000.5.1

  displacement of the 3-methoxy group with organolithium reagents and instead afforded dihydronaphthalenes 9 and 14 in 30-95% yield. Dihydronaphthalenes 9 (racemic) and 14 (nonracemic) were easily converted into the corresponding aldehydes 15. Alternatively, aldehydes 15 were prepared via tandem addition of Grignard reagents to imines 17 in 50-65% yield. Aldehydes 15 served as precursors to 3,3, 4-trisubstituted

  手性和非手性3-甲氧基萘-2-基恶唑啉4a，b不能用有机锂试剂进行3-甲氧基的芳香亲核取代，而是以30-95％的收率得到二氢萘9和14。二氢萘9（外消旋）和14（非外消旋）很容易转化为相应的醛15。或者，通过将格氏试剂串联添加到亚胺17上以50-65％的收率制备醛15。醛15为3,3,4-三取代的2-四氢萘酮16的前体。使用氯甲酸甲酯捕获17f和i-PrMgCl衍生的氮杂烯酸酯，收率为65％，提供了一种通用的合成中间体23，可用于获取具有各种取代方式的4-烷基，3,4-二烷基，3,4-二取代和3,3,4-三取代的2-四氢萘酮。
• Über einige synthetische Naphtopyrone
  作者：H. Schmid、H. Seiler

  DOI：10.1002/hlca.19520350627

  日期：1952.8.1

  Es wird die Herstellung folgender neuer Chromone beschrieben: 2,3′-Dimethyl-[naphto-1′,2′ : 5,6-pyron-(4)], 2-Methyl-4′-methoxy-[naphto-1′,2′ : 6,5-pyron-(4)], 2-Methyl-[naphto-2′,3′ : 5,6-pvron-(4)] und 2-[Naphto-2′,3′ : 5,6-pyron-(4)]-carbonsäure.

  描述了以下新色酮的生产：2,3'-二甲基-[萘-1'，2'：5,6-吡喃酮-（4）]，2-甲基-4'-甲氧基-[萘-1 '，2'：6,5-吡喃酮（4）]，2-甲基-[naphto-2'，3'：5,6-pvron-（4）]和2- [naphto-2'，3' ：5，6-吡喃酮（4）]羧酸。
• Convenient Syntheses of Naturally Occurring Angular and Linear Naphthopyrans†
  作者：Madhusudan V. Paradkar、Himanshu M. Godbole、Anup A. Ranade、Augustine R. Joseph

  DOI：10.1039/a708718g

  日期：——

  A convenient synthesis of naturally occurring angular naphthopyrans and their 6-demethoxy derivatives is described starting from 2-acetyl-1-naphthols along with the synthesis of linear naphthopyrans from 3-acetyl-2-naphthol.

  描述了从 2-乙酰基-1-萘酚以及从 3-乙酰基-2-萘酚合成线性萘并吡喃的天然存在的有角萘并吡喃及其 6-脱甲氧基衍生物的方便合成。

表征谱图