3-甲氧基-2-萘甲酸甲酯 | 13041-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-甲氧基-2-萘甲酸甲酯
• 中文别名: 3-甲氧基-2-萘酸甲酯；甲基3-甲氧基-2-萘甲酸酯
• 英文名称: methyl 3-methoxy-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 2-methoxy-3-naphthoate；methyl 3-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 13041-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD00454253
• 分子量: 216.236
• InChiKey: MPLSAOVNAXJHHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-51 °C(lit.)
• 沸点：
  217 °C / 30mmHg
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

SDS

3-甲氧基-2-萘甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 3-Methoxy-2-naphthoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-甲氧基-2-萘甲酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 13041-60-6
俗名： 3-Methoxy-2-naphthoic Acid Methyl Ester
3-甲氧基-2-萘甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C13H12O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
3-甲氧基-2-萘甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
49°C
沸点/沸程 217 °C/4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
3-甲氧基-2-萘甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

将甲醇通过气动泵打入醚化反应釜中，然后从计量桶缓慢加入98%的硫酸。温度需控制在45℃以下（必要时可通过夹套进行冷却）。随后加入3-甲氧基-2-萘甲酸，确保在0.5至1小时内完成加料。升温至76~83℃并保持此温度反应6小时。以3-甲氧基-2-萘甲酸计，其转化率为94.5%，而甲醇过量，多余的甲醇不会参与后续反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-2-萘甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化完全还原酯类

  摘要：

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02405
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-甲氧基-2-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  酰肼类衍生物及其应用

  摘要：

  本发明提供一种酰肼类衍生物及其药学上可接受的盐，通过化学合成得到，药理实验证明所述化合物具有抗肿瘤细胞增殖的活性，并且部分化合物展现出了抑制DJ‑1蛋白二聚化的活性，可用于制备治疗、预防和抑制与DJ‑1相关的肿瘤、Ⅱ型糖尿病、帕金森病和阿尔兹海默病等神经退行性疾病的药物。所述化合物结构通式Ⅰ为：

  公开号：

  CN108329232B

文献信息

• 含氮 酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105294637B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种如式(I)和式(II)的含氮口山酮衍生物及其制备方法和应用，本发明合成了新的含氮口山酮衍生物并将其制成了盐酸盐，增加溶解性，同时活性研究表明部分化合物具有治疗和/或预防糖尿病及由糖尿病所引起的并发症的作用，可进一步进行开发研究作为新型治疗和/或预防糖尿病及由糖尿病所引起的并发症的药物。
• Preparation of 3,4-Substituted-5-Aminopyrazoles and 4-Substituted-2-Aminothiazoles
  作者：Stepan Havel、Prashant Khirsariya、Naresh Akavaram、Kamil Paruch、Benoit Carbain

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02655

  日期：2018.12.21

  3,4-Substituted-5-aminopyrazoles and 4-substituted-2-aminothiazoles are frequently used intermediates in medicinal chemistry and drug discovery projects. We report an expedient flexible synthesis of 3,4-substituted-5-aminopyrazoles (35 examples), based on palladium-mediated α-arylation of β-ketonitriles with aryl bromides. A library of 4-substituted-2-aminothiazoles (21 examples) was assembled by a

  3,4-取代的5-氨基吡唑和4-取代的2-氨基噻唑是药物化学和药物开发项目中经常使用的中间体。我们报道了基于钯介导的β-酮腈与芳基溴化物的α-芳基化反应的3,4-取代的5-氨基吡唑类化合物的便捷合成（35个例子）。通过使用新制备的，适当保护的4-硼酸-2-氨基噻唑的频哪醇酯和MIDA酯与（杂）芳基卤化物的Suzuki偶联的序列，组装4-取代的2-氨基噻唑的文库（21个实例）。
• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)– and C(sp³)–O Bonds with CO₂
  作者：Arkaitz Correa、Thierry León、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja410883p

  日期：2014.1.22

  an excellent chemoselectivity profile using air-, moisture-insensitive and easy-to-handle nickel precatalysts. Our results render our method a powerful alternative, practicality and novelty aside, to commonly used organic halides as counterparts in carboxylation protocols. Furthermore, this study shows, for the first time, that traceless directing groups allow for the reductive coupling of substrates

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展
• Inhibition Of Raf Kinase Using Symmetrical And Unsymmetrical Substituted Diphenyl Ureas
  申请人：Miller Scott

  公开号：US20080269265A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel triaryldimethylaminobutan-2-ol derivatives against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ping Liu、Shiyong Fan、Bin Wang、Ruiyuan Cao、Xiaokui Wang、Song Li、Yu Lu、Wu Zhong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104054

  日期：2020.9

  Bedaquiline (TMC207), a typical diarylquinoline anti-tuberculosis drug, has been approved by FDA to specifically treat MDR-TB. Herein we describe design, synthesis, and in vitro biological evaluation against Mycobacterium tuberculosis of a series of triaryldimethylaminobutan-2-ol derivatives obtaining from the structural modification of TMC207. Compounds 23, 25, 28, 32, 39 and 43 provided superior

  Bedaquiline（TMC207）是一种典型的二芳基喹啉抗结核药，已被FDA批准用于治疗MDR-TB。在这里，我们描述了从TMC207的结构修饰获得的一系列三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的抗结核分枝杆菌的设计，合成和体外生物学评价。化合物23，25，28，32，39和43提供优于比阳性对照抗分枝杆菌活性的PC01，其示出了相同的结构，并包含TMC207。化合物16，20，29，34，37，45和47表现出相似的活性的阳性对照PC01。最重要的是，该系列化合物显示出优异的抗XDR-Mtb活性。急性毒性的结果表明，这类三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物应分级为低。进一步的SAR分析表明，较大的空间体积的三芳基和1-萘基上的7-Br，3-OCH 3是至关重要的。

表征谱图