Benzamide, N-(1,2-dimethyl-2-propenyl)-N-hydroxy- | 208343-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzamide, N-(1,2-dimethyl-2-propenyl)-N-hydroxy-
• 英文别名: N-hydroxy-N-(3-methylbut-3-en-2-yl)benzamide
• CAS: 208343-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ZJLMNVBJUSVYBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  322.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 sodium hypochlorite 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzamide, N-(1,2-dimethyl-2-propenyl)-N-hydroxy-
  参考文献：
  名称：

  N,O-Nucleosides from Ene Reactions of Nitrosocarbonyl Intermediates with the 3-Methyl-2-buten-1-ol

  摘要：

  Nitrosocarbonyl intermediates undergo ene reactions with allylic alcohols, affording regioisomeric adducts in fair yields. Nitrosocarbonyl benzene reacts with 3-methyl-2-buten-1-ol and follows a Markovnikov orientation and abstracts preferentially the twix hydrogens over the lone ones. With the more sterically demanding nitrosocarbonyl mesitylene and anthracene, the Markovnikov directing effect is relieved and lone abstraction is observed, affording the 5-hydroxy-isoxazolidines that serve as synthons for the preparation of N,O-nucleoside analogues according to the Vorbruggen protocol.

  DOI：

  10.1021/jo302346a

文献信息

• A New Synthetic Route to Acylnitroso Intermediates and Their Applications in HDA and Ene Reactions
  作者：Ahmad Fakhruddin、Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.2174/1570178614666170710101309

  日期：2018.2.7

  Diels-Alder (HDA) and ene reactions. Methods: Acylnitroso intermediates were readily obtained by hydrogen peroxide oxidation of hydroxamic acids catalyzed by Cu(I)-, Ir(I)- or Ru(II)-complexes and easily reacted with symmetric and asymmetric conjugated dienes beside their reaction with different alkenes which converted to biological active products. Results: The resulted acylnitroso intermediates were efficiently

  背景：酰基亚硝基中间体被认为是高反应性和有用的瞬态物质，已被用于合成多种生物活性化合物和合成药物。尽管有一些报道的产生这些中间体的方法，但是对于温和和环境良性的方案仍然存在挑战。本文中，我们报道了酰基亚硝基中间体的简便原位合成及其有效的杂Diels-Alder（HDA）和烯反应。 方法：酰基亚硝基中间体很容易通过Cu（I）-，Ir（I）-或Ru（II）-络合物催化的异羟肟酸的过氧化氢氧化而制得，并易于与对称和不对称共轭二烯反应，同时与不同的烯烃反应。转化为生物活性产品。 结果：在存在环戊二烯，环己二烯或α-萜品烯的情况下，以高收率有效地提供了所得酰基亚硝基中间体的杂Diels-Alder环加合物，并且对后者具有良好的区域选择性。在N-二烯基内酰胺的情况下，以完全的区域选择性，以高达89％的产率形成环加合物。在光学活性的N-二烯基焦谷氨酸盐的存在下，以高达72de的高产率形成非对映异构体。此
• Variable Markovnikov Orientation and “cis Effect” in Ene Reactions of Nitrosocarbonyl Intermediates
  作者：Paolo Quadrelli、Mariella Mella、Andrea Piccanello、Silvano Romano、Pierluigi Caramella

  DOI：10.1021/jo0622025

  日期：2007.3.1

  Nitrosocarbonyl intermediates, generated at room temperature by the mild oxidation of nitrile oxides, undergo clean ene reactions with trisubstituted olefins. Allylic hydrogens on the more congested side of the alkene are exclusively abstracted (the “cis effect”), thus resembling singlet oxygen behavior. Nitrosocarbonyl benzene follows a Markovnikov orientation and abstracts preferentially the twix

  在室温下通过丁腈氧化物的温和氧化生成的亚硝基羰基中间体会与三取代烯烃进行清洁的烯类反应。在烯烃的更拥挤侧上的烯丙基氢被专门提取（“顺式效应”），因此类似于单线态氧的行为。亚硝基羰基苯遵循马尔可夫尼科夫取向，优先提取第二氢原子而不是第二氢原子。随着空间上要求更高的亚硝基羰基均三甲苯，可以缓解马尔可夫尼科夫导引作用，并且观察到相当的twix和单独的抽象。
• A photochemical generation of nitrosocarbonyl intermediates
  作者：P. Quadrelli、M. Mella、P. Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02416-2

  日期：1999.1

  Nitroscarbonyl intermediates are photochemically generated from 1,2,4-oxadiazole-4-oxides and efficiently trapped with enes and dienes.

  亚硝基羰基中间体是由1,2,4-恶二唑-4-氧化物光化学生成的，并有效地被烯和二烯捕获。
• Ene reactions of acyl nitroso intermediates with alkenes and their halocyclization
  作者：Ahmad Fakhruddin、Seiji Iwasa、Hisao Nishiyama、Kazuo Tsutsumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.128

  日期：2004.12

  Highly reactive acyl nitroso intermediates were formed in situ by transition metals-catalyzed hydrogen peroxide oxidation of hydroxamic acids 1a–b and these transient species trapped with alkenes 2a–c to afford the corresponding ene products 3a–d and 4b up to 91% yield, and halocyclization of 3d gave substituted oxazolidinone 5a in 77% yield.

  高活性的酰基亚硝基中间体是由过渡金属催化的异羟肟酸1a - b的过氧化氢氧化原位形成的，这些瞬态物质被烯烃2a - c捕集，可提供相应的烯产物3a - d和4b，产率高达91％，然后3d的卤代环化以77％的产率得到取代的恶唑烷酮5a。
• Quadrelli, P.; Mella, M.; Caramella, P., Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 20, p. 3232 - 3236
  作者：Quadrelli, P.、Mella, M.、Caramella, P.

  DOI：——

  日期：——