N-(cyclohex-2-enyl) n-butyl carbamate | 879329-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-2-enyl) n-butyl carbamate
• 英文别名: butyl cyclohex-2-enylcarbamate；Butyl cyclohex-2-en-1-ylcarbamate；butyl N-cyclohex-2-en-1-ylcarbamate
• CAS: 879329-38-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: DUDRXDZKTFGFSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  300.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸丁酯 、 2-环己烯醇 在 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到N-(cyclohex-2-enyl) n-butyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  钙催化的π活化醇的直接胺化

  摘要：

  提出了在非常温和的反应条件下，用不同的氮亲核试剂对π活化的醇进行钙催化的直接胺化反应。钙催化剂的高反应性允许仲和叔苄基和烯丙基以及叔炔丙醇的有效转化。氮亲核试剂（例如氨基甲酸酯，甲苯磺酰胺和苯胺）在室温下容易烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000768

文献信息

• Bismuth-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of 1,3-Dienes with Carbamates, Sulfonamides, and Carboxamides
  作者：Hongbo Qin、Noriyuki Yamagiwa、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja056112d

  日期：2006.2.1

  A Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) system efficiently promoted intermolecular 1:1 hydroamination of 1,3-dienes with various carbamates, sulfonamides, and carboxamides to afford allylic amines in good yield (up to 96%). Reaction proceeded with 0.5-10 mol % catalyst loading at 25-100 degrees C (generally at 50 degrees C) in 1,4-dioxane within 24 h. The Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) system constitutes

  Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) 系统有效地促进了 1,3-二烯与各种氨基甲酸酯、磺酰胺和甲酰胺的分子间 1:1 加氢胺化，得到烯丙胺收率良好（高达 96%）。反应在 25-100 摄氏度（通常在 50 摄氏度）下在 1,4-二恶烷中以 0.5-10 mol% 的催化剂负载在 24 小时内进行。Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) 系统构成了一系列分子间加氢胺化催化的新入口。还讨论了机理研究和假定的反应机制。