Cyclohexen-(2)-on-tosylhydrazon | 18086-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclohexen-(2)-on-tosylhydrazon
• 英文别名: N-(cyclohex-2-en-1-ylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 18086-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 264.348
• InChiKey: WLRAPHSXLCXIRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexen-(2)-on-tosylhydrazon 在 bismuth(III) chloride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.07h， 以78%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Bi⁺³-Catalyzed Regeneration of Carbonyl Compounds from Hydrazones Under Microwave Irradiation

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的方法，利用微波辐射在潮湿的四氢呋喃中，用催化量的氯化铋对二甲基和磺酰肼佐剂1的C=N键进行水解 cleavage，生成相应的羰基化合物2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1014
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基环己酮甲苯磺酰腙 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到Cyclohexen-(2)-on-tosylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮甲苯磺酰hydr与DBU的新型反应性。α，β-不饱和烯酮甲苯磺酰nes的合成

  摘要：

  用DBU处理α-硝基酮甲苯磺酰基hydr，得到亚硝酸的1，4-消除，得到1-甲苯磺酰基烯基，其在碱性条件（DBU）下互变异构为更稳定的烯酮甲苯磺酰基hydr。所获得的甲苯磺酰hydr可以用作多种其他功能的起始原料。除去the可得到高收率的共轭烯酮。由于可以制备在α或α'位置具有硝基的硝基酮，因此通过这种方法可以获得具有完全区域选择性的α，β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00133-s

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Alkylated Benzimidazole and Benzotriazole from Carbonyl Compounds
  作者：Xu Meng、Xiaolong Li、Wenlin Chen、Yuanqing Zhang、Wen Wang、Jinying Chen、Jinli Song、Huijie Feng、Baohua Feng

  DOI：10.1002/jhet.1616

  日期：2014.3

  An efficient one‐pot N‐alkylation of benzimidazole and benzotriazole from carbonyl compounds and tosylhydrazide has been accomplished via copper powder‐catalyzed N—H bond insertion affording N‐alkylated products in good yields. The reaction can tolerate a wide range of carbonyl compounds, such as aryl, alkyl, heterocyclic and α,β‐unsaturated ketones, and aldehydes.

  通过铜粉催化的NH键插入，可以有效地从羰基化合物和甲苯磺酰肼中实现苯并咪唑和苯并三唑的单锅高效N烷基化，从而获得高收率的N烷基化产物。该反应可耐受各种羰基化合物，例如芳基，烷基，杂环和α，β-不饱和酮和醛。
• A new 1,4-elimination of benzenesulfinic acid from β-keto phenylsulphones Via their tosylhydrazones
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00593-5

  日期：1996.8

  Reaction of β-keto phenylsulphone tosylhydrazones 2 with 2 eq. of DBU, at r.t. in dichloromethane, affords α,β-unsaturated ketone tosylhydrazones 4, via the tosylazoalkenes 3 obtained by 1,4-elimination of benzenesulfinic acid.

  β-酮基苯基砜甲苯磺酰2 2与2eq。DBU的，在二氯甲烷中室温下，得到α，β不饱和酮的甲苯磺酰腙4，经由该tosylazoalkenes 3由苯亚磺酸的1,4-消除获得。
• One-Pot Synthesis of Spirocyclic or Fused Pyrazoles from Cyclic Ketones: Calcium Carbide as the Carbon Source in Ring Expansion
  作者：Yue Yu、Yang Chen、Wei Huang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01496

  日期：2017.9.15

  N-Tosylhydrazones generated in situ from cyclic ketones smoothly underwent a [3 + 2] cycloaddition to afford saturated spirocyclic pyrazoles and further transformed to the fused analogues via a ring expansion in certain cases. An inexpensive and renewable resource, calcium carbide, was utilized as the carbon source in the ring expansion. The salient features of this reaction include widely available

  由环状酮原位生成的N-甲苯磺酰azo平稳地进行[3 + 2]环加成反应，得到饱和的螺环吡唑，并在某些情况下通过扩环进一步转化为稠合类似物。一种廉价且可再生的资源电石用作扩环中的碳源。该反应的显着特征包括广泛可用的起始原料，方便的一锅/两步法，高效率和高区域选择性。值得注意的是，该反应经历了[1,5]-σ重排过程，氘标记实验对此进行了支持。
• Synthesis of Indoles from <i>o</i>-Haloanilines
  作者：Assia Chebieb、Young Gyu Kim、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01047

  日期：2023.7.21

  A convenient method for the synthesis of indoles has been developed by the sequential orchestration of the cross-coupling reaction of o-haloaniline and PIFA oxidation of the resulting 2-alkenylanilines. A highlight of this two-step indole synthesis is a modular strategy which is applicable to both acyclic and cyclic starting materials. Particularly noteworthy is the regiochemistry that is complementary

  通过邻卤代苯胺的交叉偶联反应和所得 2-烯基苯胺的 PIFA 氧化的顺序协调，开发了一种合成吲哚的简便方法。这种两步吲哚合成的一个亮点是适用于无环和环状起始材料的模块化策略。特别值得注意的是与费歇尔吲哚合成和相关变体互补的区域化学。直接制备没有N-保护基团的N -H吲哚也是有利的。
• Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones
  作者：Vaughn P. Miller、Ding Yah Yang、Theresa M. Weigel、Oksoo Han、Hung Wen Liu

  DOI：10.1021/jo00278a035

  日期：1989.8