2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yldiphenylphosphine oxide | 237752-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: 3-Diphenylphosphoryl-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• CAS: 237752-48-6
• 化学式: C₁₈H₁₈NO₂P
• 分子量: 311.32
• InChiKey: INSMSWFWVZUJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yldiphenylphosphine oxide 在 盐酸 、 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3r-amino-6c-hydroxycyclohexene
  参考文献：
  名称：

  N-Phosphinoylnitroso Compounds:  New Asymmetric N−O Heterodienophiles and Nitroxyl Delivery Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9908016
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-P,P-diphenylphosphinic amide 在 四丁基高碘酸铵 作用下， 生成 2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  N-Phosphinoylnitroso Compounds:  New Asymmetric N−O Heterodienophiles and Nitroxyl Delivery Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9908016

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Substituted Hydroxylamines: Efficient and Practical Access to Nitroso Compounds
  作者：Charles P. Frazier、Alejandro Bugarin、Jarred R. Engelking、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ol301414k

  日期：2012.7.20

  A general and efficient aerobic oxidation of N-substituted hydroxylamines is described. The mild reaction conditions employed provide a catalytic and sustainable alternative to stoichiometric oxidation methods to gain access to a range of nitroso compounds, such as acylnitroso, nitrosoformate, nitrosoformamide, iminonitroso, arylnitroso, and P-nitrosophosphine oxide derivatives in excellent yield.
• <i>N</i>-Phosphinoylnitroso Compounds:  New Asymmetric N−O Heterodienophiles and Nitroxyl Delivery Agents
  作者：Roy W. Ware、S. Bruce King

  DOI：10.1021/ja9908016

  日期：1999.7.1