3-(Trifluoromethyl)-6-fluoro-1,2-dihydroquinoxaline-2-one | 299434-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(Trifluoromethyl)-6-fluoro-1,2-dihydroquinoxaline-2-one
• 英文别名: 6-fluoro-3-(trifluoromethyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 299434-56-3
• 化学式: C₉H₄F₄N₂O
• 分子量: 232.137
• InChiKey: MBLODCGDEWRPGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Trifluoromethyl)-6-fluoro-1,2-dihydroquinoxaline-2-one 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.3h， 生成 2-Cyclopropylethynyl-7-fluoro-3-oxo-2-trifluoromethyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮作为HIV-1逆转录酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  制备了一系列的3，3-二取代的喹喔啉酮，并将其评估为HIV-1逆转录酶抑制剂。N-烯丙基（6b和6f），N-环丙基甲基（6a，6g，6h和6k）和N-羰基烷氧基（6m-6y）取代的化合物显示出的活性与Efavirenz和GW420867X相当或更好。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00321-8
• 作为产物：
  描述：

  六氟环氧丙烷 、 4-氟-1,2-苯二胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(Trifluoromethyl)-6-fluoro-1,2-dihydroquinoxaline-2-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮作为HIV-1逆转录酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  制备了一系列的3，3-二取代的喹喔啉酮，并将其评估为HIV-1逆转录酶抑制剂。N-烯丙基（6b和6f），N-环丙基甲基（6a，6g，6h和6k）和N-羰基烷氧基（6m-6y）取代的化合物显示出的活性与Efavirenz和GW420867X相当或更好。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00321-8

文献信息

• MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Chen Hui-Ju

  公开号：US20120101031A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds and methods of treating a hepatitis C infection in a subject in need of such therapy with said macrocyclic compounds. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  本发明涉及新型大环化合物及使用该大环化合物治疗需要该疗法的丙型肝炎感染患者的方法。本发明还涉及包含本发明化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，与药学上可接受的载体或赋形剂组合的制药组合物。
• US8748374B2
  申请人：——

  公开号：US8748374B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• US9493506B2
  申请人：——

  公开号：US9493506B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• [EN] MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUE DE LA PROTÉASE À SÉRINE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2011156337A2

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds and methods of treating a hepatitis C infection in a subject in need of such therapy with said macrocyclic compounds. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.
• Synthesis and evaluation of quinoxalinones as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Mona Patel、Robert J McHugh、Beverly C Cordova、Ronald M Klabe、Susan Erickson-Viitanen、George L Trainor、James D Rodgers

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00321-8

  日期：2000.8

  A series of 3,3-disubstituted quinoxalinones was prepared and evaluated as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. The N-allyl (6b and 6f), N-cyclopropylmethyl (6a, 6g, 6h, and 6k) and N-carboalkoxy (6m-6y) substituted compounds displayed activity comparable or better than Efavirenz and GW420867X.

  制备了一系列的3，3-二取代的喹喔啉酮，并将其评估为HIV-1逆转录酶抑制剂。N-烯丙基（6b和6f），N-环丙基甲基（6a，6g，6h和6k）和N-羰基烷氧基（6m-6y）取代的化合物显示出的活性与Efavirenz和GW420867X相当或更好。