5-nitro-6-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene | 2969-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-nitro-6-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• 英文别名: 5-Nitro-6-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-en；2-nitro-3-phenyl-bicyclo[2.2.2]-oct-5-ene；5-nitro-6-phenylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• CAS: 2969-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: CPXYMTYNKHVEAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-6-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl β-(2-nitro-3-phenyl-bicyclo[2.2.2]-oct-5-en-2-yl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic spiro-linked amidines, compositions and use thereof

  摘要：

  公式I中的杂环，螺联胺包括其生理上可接受的盐，其中：（a）n为1或2；（b）R1和R2为氢或烷基基团，它们与氮原子一起可以形成一个5-、6-或7-成员环，该环可以被C1-C3烷基、C1-C2烷氧基、羟基或C1-C4烷氧基羰基基团取代，其中一个碳原子也可以被氧、硫或氮原子取代，氮原子可以被氢、甲酰基或苯基基团取代，该苯基基团可以被C1-C4烷基基团或烷氧基、亚甲二氧基、羟基、卤素、硝基或氨基基团单取代或多取代，或氮原子可以被C1-C4烷基基团取代，或者R1表示氢，R2表示可以被C1-C4二烷基氨基基团取代的C5-C8环烷基基团；（c）R3为氢或甲基；（d）R4表示苯基基团，该基团可以被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、亚甲二氧基、羟基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、氨基、C2-C5酰胺基团或单取代或双取代的C1-C4烷基氨基基团取代，或噻吩基团，其立体异构体和光学异构体，以及制备这些化合物的方法和包含这些化合物的抗抑郁药物。

  公开号：

  US04277470A1
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 1,3-环己二烯 在 对苯二酚 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 5-nitro-6-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic spiro-linked amidines, compositions and use thereof

  摘要：

  公式I中的杂环，螺联胺包括其生理上可接受的盐，其中：（a）n为1或2；（b）R1和R2为氢或烷基基团，它们与氮原子一起可以形成一个5-、6-或7-成员环，该环可以被C1-C3烷基、C1-C2烷氧基、羟基或C1-C4烷氧基羰基基团取代，其中一个碳原子也可以被氧、硫或氮原子取代，氮原子可以被氢、甲酰基或苯基基团取代，该苯基基团可以被C1-C4烷基基团或烷氧基、亚甲二氧基、羟基、卤素、硝基或氨基基团单取代或多取代，或氮原子可以被C1-C4烷基基团取代，或者R1表示氢，R2表示可以被C1-C4二烷基氨基基团取代的C5-C8环烷基基团；（c）R3为氢或甲基；（d）R4表示苯基基团，该基团可以被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、亚甲二氧基、羟基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、氨基、C2-C5酰胺基团或单取代或双取代的C1-C4烷基氨基基团取代，或噻吩基团，其立体异构体和光学异构体，以及制备这些化合物的方法和包含这些化合物的抗抑郁药物。

  公开号：

  US04277470A1

文献信息

• Heterocyclische spiroverknüpfte Amidine, ihre Stereoisomeren und optischen Isomeren, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0014996A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Heterocyclische, spiroverknüpfte Amidine der Formel und ihre physiologisch verträglichen Salze worin a) n = 1 oder 2 ist; b) R1 und R2 Wasserstoff oder Alkylreste sind, die gegemeinsam mit dem Stickstoffatomeinen 5-, 6- oder7-gliedrigen Ring bilden können, welcher durch C1-C3- Alkyl-, C1-C 2-Alkoxy-, Hydroxy- oder C1-C4-Alkoxy- carbonylgruppen substituiert sein kann und worin eines der Kohlenstoffatome auch durch ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom ersetzt sein kann, wobei das Stickstoffatom substituiert sein kann durch Wasserstoff, durch die Formylgruppe oder einen Phenyirest, der seinerseits ein- oder mehrfach durch eine C1 bisC4-Alkyl oder Alkyloxy-, Methylendioxy-, Hydroxy- Halogen-, Nitro oder Aminogruppe substituiert sein kann oder wobei das Stickstoffatom substituiert sein kann durch eine C1-C4-Alkylgruppe, oder worin R1 Wasserstoff und R2 einen C5C8-Cycloalkylrest darstellen, der durch C1-C4-Dialkytaminagruppen substituiert sein kann c) R3 = Wasserstoff oder Methyl ist und d) R' einen gegebenenfalls durch C1- C4-Alky), C1-C4-Alkoxy-, Methylendioxy-, Hydroxy-, Halogen-, Cyano-, Nitro-, Trifluormethyl-, Amino-, C2-C5-Acylamino-, Mono- oder Di - C1-C4-Atkylamino-, ein- oder mehrfach substituierten Phenylrest oder einen Thiophenrest bedeutet, ihre Stereioisomeren und optischen Isomeren, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel.

  式中的杂环、螺环连接脒 及其生理相容盐，其中 a) n = 1 或 2； b) R1 和 R2 是氢基或烷基，它们与氮原子一起可形成 5、6 或 7 元环，该环可被 C1-C3 烷基、C1-C2-烷氧基、羟基或 C1-C4 烷氧基羰基取代，其中一个碳原子也可被氧、硫或氮原子取代，氮原子有可能被氢取代、被甲酰基或苯基取代，而甲酰基或苯基又可被 C1 至 C4 烷基或烷氧基、亚甲基二氧基、羟基卤素、硝基或氨基取代一次或多次，或其中氮原子可被 C1-C4 烷基取代，或其中 R1 代表氢，R2 代表可被 C1-C4 二烷基取代的 C5C8 环烷基。 c) R3 = 氢或甲基 d) R'是苯基，可被 C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、亚甲基二氧基、羟基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、氨基、C2-C5-酰氨基、单-或双-C1-C4-烷基氨基、单-或多代苯基或噻吩基取代、 它们的立体异构体和光学异构体、它们的制备方法以及含有它们的药物。
• THE DIENE SYNTHESIS WITH β-NITROSTYRENE
  作者：C. F. H. ALLEN、A. BELL、J. W. GATES

  DOI：10.1021/jo01192a011

  日期：1943.7
• β-Nitrostyrene in the Diene Synthesis
  作者：C. F. H. Allen、Alan. Bell

  DOI：10.1021/ja01871a501

  日期：1939.2
• US4277470A
  申请人：——

  公开号：US4277470A

  公开（公告）日：1981-07-07
• Heterocyclic spiro-linked amidines, compositions and use thereof
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04277470A1

  公开（公告）日：1981-07-07

  Heterocyclic, spiro-linked amidines of the formula I ##STR1## and their physiologically acceptable salts, in which (a) n is 1 or 2; (b) R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen or alkyl radicals which, together with the nitrogen atom, can form a 5-, 6- or 7-membered ring which can be substituted by C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.2 -alkoxy, hydroxyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy-carbonyl groups and in which one of the carbon atoms can also be replaced by an oxygen, sulfur or nitrogen atom, it being possible for the nitrogen atom to be substituted by hydrogen, by the formyl group or by a phenyl radical, which can in turn be monosubstituted or polysubstituted by a C.sub.1 to C.sub.4 -alkyl group or an alkoxy, methylenedioxy, hydroxyl, halogen, nitro or amino group, or it being possible for the nitrogen atom to be substituted by a C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl group, or in which R.sup.1 represents hydrogen and R.sup.2 represents a C.sub.5 -C.sub.8 -cycloalkyl radical which can be substituted by C.sub.1 -C.sub.4 -dialkylamino groups; (c) R.sup.3 is hydrogen or methyl and (d) R.sup. 4 denotes a phenyl radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted by C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, methylenedioxy, hydroxyl, halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, amino, C.sub.2 -C.sub.5 -acylamino or mono- or di-C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino groups, or a thiophene radical, their stereoisomers and optical isomers, processes for their preparation and antidepressive medicaments containing these compounds.

  公式I中的杂环，螺联胺包括其生理上可接受的盐，其中：（a）n为1或2；（b）R1和R2为氢或烷基基团，它们与氮原子一起可以形成一个5-、6-或7-成员环，该环可以被C1-C3烷基、C1-C2烷氧基、羟基或C1-C4烷氧基羰基基团取代，其中一个碳原子也可以被氧、硫或氮原子取代，氮原子可以被氢、甲酰基或苯基基团取代，该苯基基团可以被C1-C4烷基基团或烷氧基、亚甲二氧基、羟基、卤素、硝基或氨基基团单取代或多取代，或氮原子可以被C1-C4烷基基团取代，或者R1表示氢，R2表示可以被C1-C4二烷基氨基基团取代的C5-C8环烷基基团；（c）R3为氢或甲基；（d）R4表示苯基基团，该基团可以被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、亚甲二氧基、羟基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、氨基、C2-C5酰胺基团或单取代或双取代的C1-C4烷基氨基基团取代，或噻吩基团，其立体异构体和光学异构体，以及制备这些化合物的方法和包含这些化合物的抗抑郁药物。