1-β-D-arabinofuranosyl-4-O-(difluoromethyl)-5-fluorouracil | 102302-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-β-D-arabinofuranosyl-4-O-(difluoromethyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 4-(difluoromethoxy)-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidin-2-one
• CAS: 102302-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂O₆
• 分子量: 312.202
• InChiKey: DBFGLJIXTFIGEZ-MNCSTQPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二[三氟甲基]汞 、 1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-fluoro-4-trimethylsilanyloxy-1H-pyrimidin-2-one 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 生成 1-β-D-arabinofuranosyl-4-O-(difluoromethyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  4-O-（二氟甲基）-5-取代的尿嘧啶核苷类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  通过CF2插入反应制备4-O-甲硅烷基化的核苷，制备了5-取代的尿苷（Urd），2'-脱氧尿苷（dUrd）和阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（araU）核苷的各种4-O-二氟甲基类似物。单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和2型（HSV-2）以及人类胚胎肺成纤维细胞（HELF）细胞培养物中的细胞毒性。4-取代基的引入导致对dUrd的抗病毒活性大大降低，但对araU类似物却没有。4,5-二取代的尿嘧啶核苷衍生物中的三个，4-O-（二氟甲基）-5-溴-araU（5c），-5-甲基-araU（5e）和-（E）-5-（2-溴夫酰）-araU（5克）对HSV-1具有高选择性的抑制作用，

  DOI：

  10.1021/jm00397a022

文献信息

• Zur synthese von difluormethylethern verschieden substituierter pyrimidinnucleoside durch reaktion mit difluorcarben
  作者：C.-D Pein、D Cech

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94984-0

  日期：1985.1

  The reaction of CF2 with different substituted persilylated pyrimidine nucleosides either in the ribo-, 2′-deoxyrigo- or in the arabino-series gave the corresponding 4-0-difluoromethylethers. Optimum yields were obtained using Hg(CF3)2 as source of CF2.

  CF 2与核糖，2'-脱氧尿素或阿拉伯糖系列中的不同取代的全硅烷基化嘧啶核苷的反应得到相应的4-0-二氟甲基醚。使用Hg（CF 3）2作为CF 2的来源可获得最佳产量。
• Synthesis and biological activities of 4-O-(difluoromethyl)-5-substituted-uracil nucleoside analogs
  作者：Juergen Reefschlaeger、Claus Dietmar Pein、Dieter Cech

  DOI：10.1021/jm00397a022

  日期：1988.2

  cell cultures. The introduction of the 4-substituent led to a strong reduction of antiviral activity for dUrd but not for araU analogues. Three of the 4,5-disubstituted uracil nucleoside derivatives, 4-O-(difluoromethyl)-5-bromo-araU (5c),-5-methyl-araU (5e), and -(E)-5-(2-bromovinyl)-araU (5g), displayed a high and selective inhibitory effect against HSV-1, but only 5e was effective against both HSV-1

  通过CF2插入反应制备4-O-甲硅烷基化的核苷，制备了5-取代的尿苷（Urd），2'-脱氧尿苷（dUrd）和阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（araU）核苷的各种4-O-二氟甲基类似物。单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和2型（HSV-2）以及人类胚胎肺成纤维细胞（HELF）细胞培养物中的细胞毒性。4-取代基的引入导致对dUrd的抗病毒活性大大降低，但对araU类似物却没有。4,5-二取代的尿嘧啶核苷衍生物中的三个，4-O-（二氟甲基）-5-溴-araU（5c），-5-甲基-araU（5e）和-（E）-5-（2-溴夫酰）-araU（5克）对HSV-1具有高选择性的抑制作用，