5-9氨基甲基)-4-(羧甲基)-1H-吡咯-3-丙酸 | 487-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-9氨基甲基)-4-(羧甲基)-1H-吡咯-3-丙酸
• 中文别名: 5-(氨基甲基)-4-(羧基甲基)吡咯-3-丙酸；紫質膽素原；紫质胆素原
• 英文名称: porphobilinogen
• 英文别名: 3-(5-aminomethyl-4-carboxymethyl-1H-pyrrol-3-yl)propionic acid；phorphobilinogen；3-(5-aminomethyl-4-carboxymethyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid；3-(5-Aminomethyl-4-carboxymethyl-pyrrol-3-yl)-propionsaeure；5-(aminomethyl)-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrole-3-propionic acid；3-[5-(aminomethyl)-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 487-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD00005224
• 分子量: 226.232
• InChiKey: QSHWIQZFGQKFMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-177℃
• 沸点：
  479℃
• 密度：
  1.421
• 闪点：
  243℃
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）、乙腈（轻微）、DMSO（轻微）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  148.1 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  按照规定使用和储存，则不会发生分解；同时应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

慢性高水平的卟啉与卟啉病有关，例如变异型卟啉病、急性间歇性卟啉病和遗传性粪卟啉病（HCP）。

Chronically high levels of porophyrins are associated with porphyrias such as Porphyria variegate, Acute Intermittent Porphyria and Hereditary Coproporphyria (HCP).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  冷藏密封保存，并置于通风、干燥的环境中。

制备方法与用途

生物活性

Porphobilinogen 可以作为一种光毒素、神经毒素和代谢毒素。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Porphobilinogen 能够作为光毒素、神经毒素和代谢毒素起作用。光毒素在光照下导致细胞损伤；神经毒素引起神经细胞和组织的损害；代谢毒素是一种内源性代谢产物，在慢性高浓度水平时会导致不良健康效应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-9氨基甲基)-4-(羧甲基)-1H-吡咯-3-丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 uro'gen III cosynthetase 作用下， 反应 1.0h， 生成 尿紫元(III)
  参考文献：
  名称：

  尿卟啉原I和III的碳13和氮15核磁共振谱

  摘要：

  由于它们对光和空气的敏感性，通常不分离卟啉原，而是常规地通过氧化成相应的卟啉来对其进行分析。我们在这里报告了尿卟啉原I和III在其“天然状态”，被13 C和15 N多重标记并处于自然丰度（仅13 C）的13 C-和15 N-NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80147-5
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 在 porphobilinogen synthase potassium phosphate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以56%的产率得到5-9氨基甲基)-4-(羧甲基)-1H-吡咯-3-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Jones, Christopher; Jordan, Peter M.; Akhtar, Muhammad, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2625 - 2633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of [3-¹³C]-, [4-¹³C]- and [11-¹³C]-porphobilinogen
  作者：Prativa B. S. Dawadi、Els A. M. Schulten、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/jlcr.1602

  日期：2009.7

  [4-13C]-porphobilinogen 1a, [3-13C]-porphobilinogen 1b and [11-13C]-porphobilinogen 1c are prepared from [1-13C]-3-(tetrahydropyran-2′-yloxy)-propionaldehyde 2a, methyl [4-13C]-4-nitrobutyrate 3b and [1-13C]-isocyanoacetonitrile 5c, respectively. The building blocks 2, 3 and 5 can be prepared efficiently in any isotopomeric form. Via base-catalyzed condensation of these building blocks porphobilinogen can be enriched with 13C and 15N stable isotopes at any position and combination of positions. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  来自[1-13C]-3-(四氢吡喃-2'-基氧)-丙醛2a、甲基[4-13C]-4-硝基丁酸酯3b和[1-13C]-异氰基乙腈5c，分别合成了[4-13C]-卟胆原1a、[3-13C]-卟胆原1b和[11-13C]-卟胆原1c。构件2、3和5可以在任何同位素形式下高效制备。通过这些构件的碱催化缩合反应，可以在任何或组合的位置上丰富卟胆原的13C和15N稳定同位素。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] PHOTOACTIVATED MOLECULES FOR LIGHT-INDUCED MODULATION OF THE ACTIVITY OF ELECTRICALLY EXCITABLE CELLS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] MOLÉCULES PHOTO-ACTIVÉES POUR PHOTO-MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE CELLULES ÉLECTRIQUEMENT EXCITABLES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2014100283A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Methods and compositions modulate the activity of electrically excitable cells. Photovoltaic compounds which, upon exposure to light energy, increase or decrease the electrical activity of cells. These supplement and/or replace of vision based on the conversion of light energy to electrical energy within certain cells of the visual system. A "patch" or bridge to circumvent one or more defective, damaged, or diseased cells in the visual system. Additionally, in several embodiments, subjects with normal vision can benefit from the methods, compositions, systems, and/or devices disclosed herein as normal visual acuity can be heightened. The exposure induces an energy (e.g., a receipt of light energy, conversion to electrical energy, and passage of that electrical energy) from the photovoltaic compound to the cell, thereby altering the transmembrane potential of the cell and/or the opening of one or more ion channels, thereby modulating the activity of the electrically excitable cell.

  方法和配方调节电兴奋细胞的活动。光电池化合物，在受到光能照射时，增加或减少细胞电活动。这些补充和/或替代基于将光能转化为视觉系统内某些细胞的电能的视觉。一种“贴片”或桥梁，用以绕过视觉系统中的一个或多个缺陷、损坏或病变细胞。此外，在多种实施方式中，正常视力的受试者也可以从本公开的方法、配方、系统或设备中受益，因为正常视力可以增强。照射引发能量（例如，接收光能，转化为电能，并传递该电能）从光电池化合物到细胞，从而改变细胞的跨膜电位和/或打开一个或多个离子通道，从而调节电兴奋细胞的活动。
• Synthesis of Porphobilinogen via a Novel Ozonide Cleavage Reaction
  作者：Peter A. Jacobi、Yongkai Li

  DOI：10.1021/ja016303q

  日期：2001.9.1

  Porphobilinogen lactam methyl ester (3a) has been prepared in seven steps, and approximately 20-30% overall yield, beginning with furfurylamine (4a).(24) Hydrolysis of 3a following the literature procedure then gave porphobilinogen (1). A key intermediate in our synthesis of 3a is the 7-oxonorbornene derivative 7a, which was derived from 4a utilizing a tandem Johnson ortho ester Claisen rearrangement

  胆色素原内酰胺甲酯 (3a) 已分七个步骤制备，总产率约为 20-30%，从糠胺 (4a) 开始。(24) 按照文献程序水解 3a，然后得到胆色素原 (1)。我们合成 3a 的一个关键中间体是 7-氧代降冰片烯衍生物 7a，它是利用串联约翰逊原酸酯克莱森重排和分子内狄尔斯-阿尔德环化（五步，55-65%）从 4a 衍生而来的。 (24) 有趣在这个序列中观察到空间加速效应。然后使用新的臭氧化物裂解/氧化反应完成 7a 到 3a 的转化，该反应生成适当氧化态的四氢呋喃 16a、32 和 33，用于直接氨解为吡咯 3a。
• [EN] (AZA)INDOLE-, BENZOTHIOPHENE-, AND BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES<br/>[FR] (AZA)INDOLE, BENZOTHIOPHÈNE ET BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2018122232A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Disclosed are sulfonamide compounds with GPR17 modulating properties, which are useful for treating or preventing a variety of CNS and other diseases, in particular for preventing and treating myelinating diseases or disorders.

  揭示了具有GPR17调节特性的磺胺类化合物，可用于治疗或预防各种中枢神经系统和其他疾病，特别是用于预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。
• [EN] PHOTOACTIVATED MOLECULES FOR LIGHT-INDUCED MODULATION OF THE ACTIVITY OF ELECTRICALLY EXCITABLE CELLS AND METHODS OF USING<br/>[FR] MOLÉCULES PHOTOACTIVÉES POUR LA MODULATION INDUITE PAR LA LUMIÈRE DE L'ACTIVITÉ DES CELLULES ÉLECTRIQUEMENT EXCITABLES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2017031380A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Disclosed herein are methods and compositions for the modulation of the activity of electrically excitable cells. In particular, several embodiments relate to the use of photovoltaic compounds which, upon exposure to light energy, increase or decrease the electrical activity of cells.

  公开了用于调节电兴奋性细胞活动的方法和组合物。特别是，几个实施例涉及使用光伏化合物，该化合物在暴露于光能时增加或减少细胞的电活动。